5α-胆甾烷

5α-胆甾烷

中文名称5α-胆甾烷
中文同义词5alpha-胆甾烷;5Α-胆甾烷;胆甾烷;膽甾烷;5Α-胆甾烷标准品;Α-CHOLESTANE;5Α-胆甾烷;Α-胆甾烷
英文名称5α-Cholestane
英文同义词ALPHA, ALPHA, ALPHA 20R-CHOLESTANE;(5A)-CHOLESTANE;5ALPHA-CHOLESTANE;10,13-Dimethyl-17-(1',5'-dimethylhexyl)-hexadecahydrocyclopenta(a)phenanthrene;28,29,30-Trinorlanostane;5A-Cholestane, TMS;5-α-cholestane;alpha-Cholestane
CAS号481-21-0
分子式C27H48
分子量372.67
EINECS号207-562-8
相关类别植物提取物;合成;标准品 -中药标准品;CHLipids;Cholesterol and DerivativesOther Lipid Related Products;Cholesterol and Derivatives;Lipids;Sterols;SterolsFood&Beverage Standards;Alphabetic;C;FA/FAME/Lipids/Steroids;Lipid Analytical Standards;Cholesterol and DerivativesAsymmetric Synthesis;Chiral Building Blocks;Complex Molecules
Mol文件481-21-0.mol
结构式5α-胆甾烷 结构式

5α-胆甾烷 性质

熔点78-80 °C
沸点250 °C (1 mmHg)
密度0.9090
折射率1.4887
储存条件room temp
形态结晶粉末
颜色白色
Merck13,2219
BRN2051806
LogP11.945 (est)
CAS 数据库481-21-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Cholestane, (5.alpha.)- (481-21-0)

5α-胆甾烷 用途与合成方法

5alpha-胆甾烷是一种不对称异构多环环烷烃,具有旋光性。在沉积物和原油中已经找到许多甾烷(还有甾烯),显然是生物中的甾族(甾醇)化合物转化而来的。它们可能来自动物(如胆甾烷)、植物(如麦角甾烷、谷甾烷等)。一般认为,陆地动植物体内的甾族化合物不如水生的动植物中的重要。

富含甾烷化合物的沉积物一般是海相的或者湖相的。甾烷化合物是重要的生物标志,在低温下比较稳定,可以用来进行油源对比,指示沉积环境和判断有机质演化程度。

于装有搅拌器、温度计、通风导管、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入无水乙醚250mL,冷却至-10~-15℃,慢慢通入氯化氢体约45min。而后于-15℃加入胆甾烷酮

(2)10g(0.0216mol)。再将反应混合物冷却至-20℃,于2~3minn内加入12.3g(0.19mol)活泼锌①。慢慢升温至-5℃,于-5~0℃搅拌反应2h。再冷却至-15℃,慢慢将反应物倒入130g碎冰中,充分搅拌。分出有机层,水层用乙醚提取。合并乙醚溶液,用饱和氯化钠洗涤,无水硫酸钠干燥。蒸出乙醚,得无色液体,冷后固化。将固体物溶于30~40mL正己烷,过硅胶柱,用正己烷洗脱。减压蒸出正己烷,得8~8.2g胆甾烷

(1),收率82%~84%。用乙醇-乙醚重结晶,得片状结晶7.3-7.5g,mp78~79℃。注:①活泼锌可按如下方法制备:将通过300目筛孔的16g锌粉用100mL2%的盐酸浸泡约4min,至锌粉表面发亮。倾去稀盐酸,用蒸馏水洗涤4次。抽滤,充分水洗,而后依次用乙醇、丙酮、乙醚洗涤。而后于85~90℃真空干燥,得13~14g活泼锌,立即用于反应。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-38-40-48/20/22-67-36/38-20-63
安全说明24/25-36/37-26
危险品运输编号UN 1888 6.1/PG 3
WGK Germany3
海关编码29021990

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/08165605α-胆甾烷
5alpha-Cholestane, 98+%, Thermo Scientific Chemicals
481-21-0250mg1252元
2024/11/08165605α-胆甾烷
5alpha-Cholestane, 98+%, Thermo Scientific Chemicals
481-21-01g3235元

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