溴苯腈

溴苯腈

中文名称溴苯腈
中文同义词3,5-二溴-4-羟基苄腈;5-二溴-4-羟基苯腈;3,5-二溴-4-羟基苯甲腈;3,5-二溴-4-羟基苯腈;3,5-二溴-4-羟基苯腈,溴苯腈;MB 10064 (溴苯腈);RP 15830 (辛酰溴苯腈);伴地农
英文名称Bromoxynil
英文同义词4-HYDROXY-3,5-DIBROMOBENZONITRILE;3,5-DIBROMO-4-HYDROXYPHENYL CYANIDE;3,5-dibromo-4-hydroxy-benzonitril;3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitril(acn);4-Cyano-2,6-dibromophenol;Brittox;brominalindustrial;brominalm
CAS号1689-84-5
分子式C7H3Br2NO
分子量276.91
EINECS号216-882-7
相关类别合成;除草剂中间体;其他类除草剂;除草剂;农药;Pesticide Intermediate;农药中间体;Alphabetic;B;BI - BZPesticides&Metabolites;Herbicides;其他除草剂;Agro-Products;Aromatics;农药-除草剂;Aromatic Nitriles;Nitriles;A-BAlphabetic;Alpha sort;Pesticides&Metabolites
Mol文件1689-84-5.mol
结构式溴苯腈 结构式

溴苯腈 性质

熔点189-191 °C(lit.)
沸点265.6±40.0 °C(Predicted)
密度2.0926 (rough estimate)
折射率1.6400 (estimate)
储存条件0-6°C
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态固体
酸度系数(pKa)4.06(at 25℃)
颜色浅黄色,奶油状
水溶解性0.13 G/L (25 ºC)
Merck13,1426
BRN2364039
CAS 数据库1689-84-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzonitrile, 3,5-dibromo-4-hydroxy-(1689-84-5)
EPA化学物质信息Bromoxynil (1689-84-5)

溴苯腈 用途与合成方法

溴苯腈又称伴地农,是一种三氮苯类中等毒性除草剂,它及其盐和酯是有一定内吸活性的选择性苗后触杀型除草剂,化学名称为3,5-二溴-4-羟基-1-氰基苯。原药为褐色固体,熔点188~192℃,25℃时蒸气压6.7×10-3 Pa,纯品为白色固体,熔点194~195℃,微溶于水,可溶于丙酮,20℃在水中的溶解度为130mg/L。溶解度(25℃):丙酮、环己酮170g/L,甲醇 90g/L,乙醇70g/L,石油中<20g/L,苯10g/L,四氢呋喃中410g/L,二甲基甲酰胺610g/L。在稀酸和稀碱中非常稳定,能形成水溶性的碱金属盐和胺盐。它的一些酯类是油溶性的。本品对紫外线和低于熔点下稳定。可被叶片吸收,抑制光合作用,而使杂草组织坏死。主要用在禾谷类、亚麻、大蒜、玉米、洋葱、高粱和新播种的草皮中芽后防除芽期阔叶杂草。与其它除草剂混用,可扩大除草谱。适用于小麦、大麦、黑麦、玉米、高粱、亚麻等作物田,防除阔叶杂草蓼、藜、苋、麦瓶草、龙葵、苍耳、麦家公、猪毛菜、田旋花、荞麦蔓等一年生双子叶杂草。溴苯腈属中等毒性除草剂。(1)小麦。小麦3~5叶期,阔叶杂草基本出齐,处于4叶期前,生长旺盛时施药。用22.5%伴地农乳油1.5~2.5L/hm2(有效成分337.5~ 562.5g),加水30升均匀喷洒。伴地农可与2,4-滴丁酯或2甲4氯混用,以提高药效和扩大杀草谱。一般配比为伴地农有效成分280~337.5g和2,4-滴丁酯或2甲4氯有效成分25~30克。此混剂只能在小麦分蘖期施药,拔节期开始后不能使用。为了防除阔叶杂草兼治野燕麦,伴地农与禾草灵、野燕枯直接混用,用药量均与单用相同,适宜用药时期为野燕麦3 ~4叶期。
(2)玉米、高粱。3~8叶期,用22.5%伴地农乳油1.25~2L/hm2(有效成分280~450g),加水30L茎叶处理均匀喷到杂草上。伴地农可与阿特拉津混用,伴地农用量同单用,阿特拉津用有效成分 750~1125g/hm2,玉米4~5叶期施药。
(3)亚麻。亚麻5~10cm时施药,用伴地农有效成分不宜超过280g/hm2,亚麻孕蕾后施药不安全。(1)施用伴地农遇到低温或高湿的天气,除草效果可能降低,作物安全性降低,尤其是亚麻,当气温超过35℃、湿度过大时不能施药,否则会发生药害。
(2)施药后需6小时内无雨,以保证药效。
(3)伴地农不宜与肥料混用,也不能添加助剂,否则也会造成作物药害。
(4)溴苯腈人体每日允许摄入量 (ADI)是0.05mg/kg,美国推荐的在谷物中的最高残留限量(MRL)为0.1mg/kg。
(5)避免药剂接触皮肤和眼睛,若不慎溅入眼内或皮肤上,立即用大量清水冲洗。避免吸入药剂雾滴。如有误服,不要引吐;如果患者处于昏迷状态,应将其置于通风处,并立即求医治疗。该药无特殊解毒药,应对症治疗。
(6)避免残剩药液污染池塘、河流和其他水源。用完的空容器应集中深埋在非种植区的地下,并远离水源。
(7)本药剂应贮存在0℃以上的条件,同时要注意存放在远离非种子、化肥和食物以及儿童接触不到的地方。如本药在0℃以下时发生冰冻,在使用时应将药剂放在温度较高的室内,并不断搅动,直至冰块溶解。
(8)溴苯腈是典型的光合作用抑制剂。他可以应用于玉米田,但是如果用药量过大,尤其是在玉米生长期,高、高湿条件下易产生药害。药害的典型症状是叶片失绿,枯黄而死亡。生产中由于误用或飘移,对阔叶作物产生药害。(1)气相色谱分析法:气相色谱仪带有火焰离子化检测器(FID),色谱柱2.0m×0.003m (内径)的玻璃柱,内装涂有10% OV-101固定液的载体Chromosorb W HP(100~120目)。柱温240℃,气化检测温250℃。载气(N2)50ml/分钟,氢气35ml/ 分钟,空气400ml/分钟,内标物:邻苯二甲酸二苯酯。进样量1.0μl,上述色谱条件下,保留时间:伴地农10 分钟,内标物邻苯二甲酸二苯酯16分钟。
(2)残留量分析:用红外光谱法测定酚或用气相色谱法测定其甲酯衍生物。对羟基苯甲醛,羟胺盐酸盐和85%甲酸加热回流得对羟基苯甲腈,对羟基苯甲腈与溴和次氯酸钠反应得溴苯腈。
将对羟基苯甲醛,羟胺盐酸盐和85%甲酸加热回流30分钟。反应结束,减压蒸去过量的甲酸。冷却,残余物用5%氢氧化钠部分中和,然后蒸去水分。在40℃下真空干燥,然后将干燥物用无水乙醇加热溶解,趁热过滤,滤液静置过夜,得无色片状对羟基苯甲腈晶体,产率为97.5%。熔点为112.2~112.7℃。
将对羟基苯甲腈放入反应釜中,加入乙醇和去离子水,搅拌至溶解。在不断搅拌和水浴条件下,滴加溴素,时间为1小时,控制滴加温度为20~ 25℃,溴素滴加完后,室温搅拌。当反应颜色褪去后,开始滴加13%次氯酸钠,约需1小时滴完,并在室温继续搅拌3小时,再加热至80℃回流反应30分钟。待反应结束冷却至室温,有大量白色晶体析出,过滤,用冷水洗涤直至无NaCl存在,烘干,所得产物即为溴苯腈,产率95.2%。熔点为190~191.0℃,纯度96.9%。对人、畜有中等毒性,原药大鼠急性经口LD50为190mg/kg,小鼠急性经口LD50为110mg/kg,大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。大鼠急性吸入LC50为 0.38mg/l,对皮肤、眼有刺激作用,对鱼类低毒,对鸟类中等毒。在试验剂量范围内对动物无致畸、致突变、致癌作用。在三代繁殖试验中未见异常。两年喂养试验无作用剂量小鼠为30mg/kg,大鼠为1.5mg/kg。溴苯腈对鱼类及水生昆虫毒性较低,如虹鳟鱼LC50为23mg/l,水蚤LC50为12.5mg/l。对蜜蜂和天敌无毒。对鸟类毒性中等,野鸭急性经口LD50为 50mg/kg,鸡急性经口LD50为100—240mg/kg。22.5%溴苯腈乳油大鼠急性经口LD50为970mg/kg。大鼠急性经皮LD50>2100mg/kg,急性吸入LC50>5mg/l。对眼睛有中度刺激作用,对皮肤有轻度刺激作用。
化学性质 
本品为白色固体物质,m.p.189~191℃,溶于苯、醇等有机溶剂,难溶于水。
用途 
选择性苗后茎叶处理触杀型除草剂。药剂通过叶片吸收,在植物体内进行极有限的传导,通过抑制光合作用的各个过程迅速使植物组织坏死。主要用在禾谷类、大蒜、洋葱、麦田、玉米、高粱、亚麻旱田防除蓼、藜、苋、麦瓶草、龙葵、苍耳、猪毛菜、麦家公、田旋花、荞麦蔓等阔叶杂草。法国Rhone-Poulenc AG已获在我国小麦田上应用的临时登记。可在小麦3~5叶期,阔叶杂草基本出齐,处于4叶期前,用22.5%乳油15~25.5mL/100m2 ,对水4.5kg均匀喷雾,防效90%以上。溴苯腈除草剂还可大幅度提高作物产量,增产幅度为10%~60%。建议使用剂量15mL/100m2
生产方法 
溴苯腈的制备 先制备羟基苯甲腈。将13.8g (0.1mol)对羟基苯甲酸、9g(0.15mol)尿素、19.4g氨基磺酸和50mL对甲酚均匀混合后,升温至150℃,保温反应40min,再升温至190℃,并补加3g (0.05mol)尿素,保温反应1h。过滤、洗涤、滤液减压蒸馏,先回收对甲酚,进一步减压得9.6g对羟基苯甲腈,产率81%。
再制备溴苯腈。将11.9g (0.1mol)对羟基苯甲腈、40mL 95%乙醇、15mL水、0.1g浓盐酸混合溶解后,升温至35℃,滴加16.8g (0.105mol)溴。再于1h内滴加4g (0.037mol)氯酸钠和6mL水溶液配制的溶液,滴毕继续反应3h,过滤、水洗、干燥得溴苯腈27g,产率97.5%。
溴苯腈辛酸酯的制备 将108.2g (0.663mol)辛酰氯和48.5g (0.17mol)溴苯腈混合后,升温至130℃,当HCl逸出尚不明显时,再加入48.5g溴苯腈。如此重复1次,直至累积加入145.5g (0.51mol)溴苯腈为止,再反应8h。通氮鼓泡,驱赶HCl和过量的辛酰氯。冷却后得207.2g蜡状固体溴苯腈辛酸酯。熔点43.3~43.9℃(文献值45~46℃),纯度96%,产率96.8%。据文献报道,反应还可在吡啶存在下,在二甲苯溶剂中进行(反应式略)。
乳油配制。将163.5g (0.406mol)溴苯腈辛酸酯、11.5g十二烷基苯磺酸钙、18.5g辛基酚聚氧乙烯(10)醚、300mL二甲苯混合搅拌至溶解,补加二甲苯至乳油体积达500mL,搅拌均匀。
生产方法 
其制备方法是在反应釜中投入对羟基苯腈、水,在搅拌下滴加溴素,滴加时间约0.5h,在常温下搅拌0.5h,然后通入氯气,约3~5h通毕,经过滤、水洗、干燥得产品。
类别
农药
毒性分级
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 110 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和溴化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土

安全信息

危险品标志T+,N
危险类别码25-26-43-50/53-63
安全说明27/28-36/37-45-60-61-63-28A-28-27
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号DI3150000
危险等级6.1(b)
包装类别III
毒害物质数据1689-84-5(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in mice: 111 mg/kg (Carpenter, 1964)

MSDS信息

提供商 语言
中文
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2023/03/20R10179甲醇中溴苯腈溶液,100μg/mL
Bromoxynil Standard solution, 100ppm
1689-84-51ml210元
2010/06/212143501003,5-二溴-4-羟基苯腈
3,5-Dibromo-4-hydroxybenzonitrile 98%
1689-84-510GR660元

溴苯腈 农药中毒急救措施

急救治疗
若不慎溅入眼内或皮肤上,立即用大量清水冲洗。如有误服,不要引吐,如果患者处于昏迷状态,应将其置于通风处,并立即求医治疗。该药无特殊解毒药,应对症治疗。
注意事项
1、施用该药遇低温或高温天气,除草效果可能降低,作物安全性降低,尤其是亚麻当气温超过35℃、湿度过大时不能施药,否则会发生药害。 2、施药后需6小时无雨,以保证药效。 3、该药不宜与肥料混用,也不能添加助剂,否则会造成作物药害。 4、避免药剂接触皮肤和眼睛。 5、避免残剩药液污染池塘、河流和其他水源。用完的空容器应集中深埋在非种植区的地下,并远离火源。 6、本药剂诮贮存在0℃以上的条件,同时要注意存放在远离非种子、化肥和食物以及儿童接触不到的地方。如本药在0℃以下时发生冰冻,在使用时应将药剂放在温度较高的室内,并不断搅动,直至冰块溶解
注意事项
1、施用该药遇低温或高温天气,除草效果可能降低,作物安全性降低,尤其是亚麻当气温超过35℃、湿度过大时不能施药,否则会发生药害。   2、施药后需6小时无雨,以保证药效。   3、该药不宜与肥料混用,也不能添加助剂,否则会造成作物药害。   4、避免药剂接触皮肤和眼睛。   5、避免残剩药液污染池塘、河流和其他水源。用完的空容器应集中深埋在非种植区的地下,并远离火源。   6、本药剂诮贮存在0℃以上的条件,同时要注意存放在远离非种子、化肥和食物以及儿童接触不到的地方。如本药在0℃以下时发生冰冻,在使用时应将药剂放在温度较高的室内,并不断搅动,直至冰块溶解
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