R-1,1'-联-2-萘酚
| 中文名称 | R-1,1'-联-2-萘酚 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚;R-(+)-1.1'-联萘(2-萘酚);(+)-2,2′-二羟基-1,1′-联萘;(R)-(+)-1,1′-联萘-2,2′-二醇;(S)-[1,1'-二萘]-2,2'-二醇;(R)-(+)-1,1-联萘酚;R-联萘二酚/(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚;(R)-(+)-1,1-双(2-萘酚) |
| 英文名称 | (R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol |
| 英文同义词 | (R)-(+)-BI-2-NAPHTHOL;(R)-[1,1']-Binaphth-2-ol, (R)-BINOL;(+)-2,2μ-Dihydroxy-1,1μ-dinaphthyl, (R)-(+)-1,1μ-Binaphthalene-2,2μ-diol, (R)-BINOL;(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol 99%;[aR,(+)]-1,1'-Binaphthalene-2,2'-diol;[aR,(+)]-Dinaphthol;R-(+)-1_Bi-2-naphthol;(R)-(+)-1,1'-Bi-2-na |
| CAS号 | 18531-94-7 |
| 分子式 | C20H14O2 |
| 分子量 | 286.32 |
| EINECS号 | 606-048-4 |
| 相关类别 | 医药中间体;手性试剂;手性催化剂，配体和试剂;芳烃;中间体;不对称合成;手性化合物;醇类及衍生物;氧配体;有机配体;化学试剂;医用原料;Intermediates of Dyes and Pigments;Alcohols and Derivatives;chiral;CHIRAL COMPOUNDS;Chiral Reagent;Asymmetric Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;Chiral Compound;Peptide;BINOL Series;Chiral Oxygen;药物杂质及中间体;2,2'-联吡啶;医药原料;有机化工原料;类白色固体;对照品 |
| Mol文件 | 18531-94-7.mol |
| 结构式 |  |
R-1,1'-联-2-萘酚 性质
| 熔点 | 215-218 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | 35.5 º (c=1, THF) |
| 沸点 | 388.69°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.301 |
| 折射率 | 36.0 ° (C=1, THF) |
| 储存条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 二恶烷：50 mg/mL，透明 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 8.29±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]21/D +34°, c = 1 in THF |
| 水溶解性 | Insoluble in water. Solubility in THF within almost transparency). Soluble in dioxane 50 mg/mL. |
| Merck | 14,1226 |
| BRN | 3616837 |
| CAS 数据库 | 18531-94-7(CAS DataBase Reference) |
将市售的外消旋1,1’-联-2-萘酚与市售的(S)-脯氨酸以摩尔比为1：1的比例在乙腈中混合（乙腈的用量为外消旋的1,1’-联-2-萘酚重量的15倍），加热回流3小时，冷至室温，有白色固体析出，抽滤得到白色固体和乙腈滤液。白色固体用乙醇加热溶解，自然冷却至室温，静置，析出块状无色透明晶体（分子包合物结晶，Mp220–225℃,1HNMR(DMSO-d6):δ9.32(s,4H,disappearedafteradding D2O),7.85(d,J=8.1Hz,8H),7.33(d,J=9Hz,4H),7.25–7.14(m,8H),6.93(d,J=8.1Hz,4H),3.66(t,J=8.1Hz,1H),3.24-3.16(m,1H),3.05-2.96(m,1H),2.02-1.91(m,2H),1.80-1.66(m,2H).13CNMR(DMSO-d6):δ171.6,152.1,133.3,128.2,127.6,126.9,125.0,123.8,121.6,117.7,113.9,59.9,44.7,28.7,23.4.），抽滤，室温下，将该分子包合物结晶加入到乙酸乙酯-水两相体系（有机相和水相体积比2:1）中搅拌1小时，分液，水相用乙醚萃取，合并有机相，有机相经干燥、蒸发和残余物用甲苯重结晶得到对映纯(S)-1,1’-联-2-萘酚块状晶体，总收率：68%，100%ee，m.p.208-210℃;[α]D20=-36.5(c1,inTHF).
水相蒸发浓缩至干后，用乙醇重结晶，回收(S)-脯氨酸，收率：92%。
乙腈滤液经蒸发浓缩至干、剩余物乙醚提取、乙醚提取液蒸发、蒸发后的残余物在甲苯中重结晶两次，得到对映纯R-1,1’-联-2-萘酚，总收率：41%，100%ee，m.p.208-210℃;[α]D20=+36.4(c1,inTHF).
安全信息
| 危险品标志 | T,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 25-36-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-45-24/25-36 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | DU3106100 |
| F | 10 |
| TSCA | No |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29071590 |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 113 mg/kg |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
中文
|
|
|
英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/11/08 | L08305 | (R)-(+)-1,1'-联(2-萘酚),99% (R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol), 99% | 18531-94-7 | 1g | 400元 |
| 2024/11/08 | L08305 | (R)-(+)-1,1'-联(2-萘酚),99% (R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol), 99% | 18531-94-7 | 5g | 1249元 |