甲羧除草醚
中文名称 | 甲羧除草醚 |
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中文同义词 | 甲酯除草醚;治草醚;甲羧除草醚;茅丹;茅毒;茅毒,治草醚,比芬诺,甲羧除草醚;甲酯除草醚标准品;甲羧除草醚溶液, 100PM |
英文名称 | Bifenox |
英文同义词 | METHYL 5-(2,4-DICHLOROPHENOXY)-2-NITROBENZOATE;MC-4379;FOX;BIFENOX;MODOWN;bifenox (bsi,iso,ansi,wssa);MC 79;Plodown |
CAS号 | 42576-02-3 |
分子式 | C14H9Cl2NO5 |
分子量 | 342.13 |
EINECS号 | 255-894-7 |
相关类别 | 除草剂;醚类除草剂;农药;分析标准品;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Alphabetic;B;BI - BZPesticides&Metabolites;Diphenyl ether;Herbicides |
Mol文件 | 42576-02-3.mol |
结构式 | ![]() |
甲羧除草醚 性质
熔点 | 84-86° |
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沸点 | 421.0±45.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.5715 (rough estimate) |
折射率 | 1.7350 (estimate) |
储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶) |
水溶解性 | 0.5mg/L(temperature not stated) |
Merck | 13,1214 |
BRN | 2170169 |
LogP | 4.480 |
CAS 数据库 | 42576-02-3(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Methyl 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate(42576-02-3) |
EPA化学物质信息 | Bifenox (42576-02-3) |
大鼠急性经口LD50>6400mg/kg,家兔急性经皮LD50>20000mg/kg。无严重吸入毒性,对眼无刺激。高剂量饲喂大鼠和犬不产生病理学及组织学变化。无致畸、致癌、致突变作用。对鱼及水生生物高毒,虹鳟鱼LC50>0.18mg/L (96h),鲤鱼LC50>1.22mg/L (48h),虾LC50为0.065mg/kg。对蜜蜂低毒,急性接触LD50>1000μg/只。对鸟类低毒,鹌鹑急性经口LD50>5000mg/kg。
水解反应 将772g三氯化苄、0.25g三氯化铁混合手,升温至120℃,再将75g水于一定时间内恒温滴加,滴毕继续搅30min,得苯甲酰氯633g,收率96%。
氯化反应 投入苯甲酰氯281g,铁粉1.4g,硫黄0.56g,于20℃通氯反应2.5h,赶走余氯和氯化氢气体,得间氯苯甲酰氯粗品,收率70%~80%。
酯化反应 将甲醇滴加到间氯苯甲酰氯中,配比为1:1 (mol),于25~68℃范围内反应,反应过程有轻微放热现象,可以调节加料速度,控制反应温度,回流2~3h,反应过程有大量氯化氢逸出,过量的甲醇与残余氯化氢气体用真空排除,得无色间氯苯甲酸甲酯液体,收率98%~99%。硝化反应 将853g间苯甲酸甲酯(纯度94%)和500g 1,2-二氯乙烷混合手,冷却至-10℃,再滴加338g 95%发烟硝酸和816g 96%的硫酸(混酸),约在3h内滴毕,将反应物在-10℃下搅抖2h后,再在0~30℃搅拌3h,倾去有机层(1,2-二氯乙烷),过滤、干燥,得829g 5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯,收率76.9%。
缩合反应 将固体碳酸钾1.61mol加入到2,4-二氯苯酚2.49mol及960mL DMF溶液中,升温回流1h,伴有二氧化碳气体逸出。把近1/2的DMF(夹带生成的水)溶剂蒸出后,将5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯2.37mol加入温度为95℃的酚盐溶液中。加毕于100℃反应3h,真空蒸出DMF,加1000mL甲醇使粗品溶解,大药冷至65℃,滤出KCl,母液冷冻结晶,得纯甲羧除草醚420g,收率50%。
制备方法二
化学性质
本品为黄色或浅褐色结晶。m.p.84~86℃,分解温度290℃,相对密度1.155,蒸气压2×10-4Pa。25℃时在乙醇中溶解度<5%,丙酮中为40%,二甲苯中为30%,氯苯中为35%~40%,苯中为4%,水中为0.36mg/L。对光稳定,在土壤中半衰期为7~14d。用途
触杀型芽前土壤处理剂,具有杀草谱广,施药量少,土壤适应性强,不受气温影响等特点。药剂被杂草幼芽吸收,破坏杂草的光合作用。适用于大豆、水稻、高梁、玉米、小麦等作物防除稗草、千金子、鸭跖草、苋菜、本氏蓼、藜、马齿苋、苘麻、苍耳、鸭舌草、泽泻、龙葵、地肤等杂草。如水稻使用于移栽本田,在移栽后4~6d,用7%颗粒剂240~285g/100m2或80%可湿性粉剂22~25g/100m2,制成毒土撒施。施药时灌浅水层,施药后保持水层3~4d。推荐用药量为1~2kg有效成分/hm2。用途
甲酯除草醚是一种光合作用抑制剂,能被叶片较快地吸收,但在植物体内传导速度较慢。它是芽前除草剂,主要用于大豆除草。具有施药量少,除草谱广,对土壤适应性强,不受气温影响等优点。急性口服毒性LD50鼠大于6400mg/kg,急性经皮毒性LD50兔大于20000mg/kg。TLM鲤鱼(48h)为1.22ppm。用途
用作医药、农药中间体生产方法
以苯甲酰氯、氯气、2,4-二氯苯酚为主要原料,进行下列反应而得。1.间氯苯甲酰氯的制备 将苯甲酰氯281g、铁粉1.4g及硫黄0.56g投入反应瓶中。保持温度20℃,通氯氯化,约2.5h。然后通氮气赶除光气和反应生成的氯化氢气体而得。2.间氯苯甲酸甲酯的制备 将甲醇慢慢地加入搅拌下的间氯苯甲酰氯中(酰氯:甲醇=1.0:1.1摩尔比)。在25-68℃之间行酯化反应,回流2-3h,反应过程中有大量氯化氢放出,回收过量的甲醇而得。3.5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯的制备 往反应瓶中加入853g间氯苯甲酸甲酯,和500g 1,2-二氯乙烷,冷却至-10℃,滴加338g 95%的发烟硝酸(5.1mol)和816g 96%硫酸(8mol)的混合酸,约3h滴完。在-10℃下搅拌反应2h,再升温至30℃搅拌反应3h。分出有机层,过滤,干燥而得。4.甲酯除草醚的制备 将固体碳酸钾(97%)189g,加入搅拌下的2,4-二氯苯酚(97%)419g及960ml二甲基甲酰胺溶剂中,加热回流1h,伴有二氧化碳放出,约50%的二甲基甲酰胺蒸出之后,将5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯(80%)638g加入搅拌下的95%的酚盐中。加完后,在100℃反应3h,脱溶后加甲醇使产品溶解,冷却,滤除氯化钾。滤液冷却结晶而得,熔点84-86℃。配制成10%颗粒剂,21%乳油,25%可湿性粉剂。生产方法
制备方法一水解反应 将772g三氯化苄、0.25g三氯化铁混合手,升温至120℃,再将75g水于一定时间内恒温滴加,滴毕继续搅30min,得苯甲酰氯633g,收率96%。
氯化反应 投入苯甲酰氯281g,铁粉1.4g,硫黄0.56g,于20℃通氯反应2.5h,赶走余氯和氯化氢气体,得间氯苯甲酰氯粗品,收率70%~80%。
酯化反应 将甲醇滴加到间氯苯甲酰氯中,配比为1:1 (mol),于25~68℃范围内反应,反应过程有轻微放热现象,可以调节加料速度,控制反应温度,回流2~3h,反应过程有大量氯化氢逸出,过量的甲醇与残余氯化氢气体用真空排除,得无色间氯苯甲酸甲酯液体,收率98%~99%。硝化反应 将853g间苯甲酸甲酯(纯度94%)和500g 1,2-二氯乙烷混合手,冷却至-10℃,再滴加338g 95%发烟硝酸和816g 96%的硫酸(混酸),约在3h内滴毕,将反应物在-10℃下搅抖2h后,再在0~30℃搅拌3h,倾去有机层(1,2-二氯乙烷),过滤、干燥,得829g 5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯,收率76.9%。
缩合反应 将固体碳酸钾1.61mol加入到2,4-二氯苯酚2.49mol及960mL DMF溶液中,升温回流1h,伴有二氧化碳气体逸出。把近1/2的DMF(夹带生成的水)溶剂蒸出后,将5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯2.37mol加入温度为95℃的酚盐溶液中。加毕于100℃反应3h,真空蒸出DMF,加1000mL甲醇使粗品溶解,大药冷至65℃,滤出KCl,母液冷冻结晶,得纯甲羧除草醚420g,收率50%。
制备方法二
类别
农药毒性分级
低毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 6400 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 4556 毫克/ 公斤可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运灭火剂
干粉、泡沫、砂土安全信息
危险品标志 | N |
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危险类别码 | 50/53 |
安全说明 | 60-61 |
危险品运输编号 | UN 3077 9/PG 3 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | DG7890000 |
海关编码 | 29189900 |
毒害物质数据 | 42576-02-3(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in rats, mice: >6400, 4556 mg/kg; LC50 in pheasants, wild ducks: >5000 ppm (Kruger) |
提供商 | 语言 |
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英文
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | 46460 | 5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯 Bifenox | 42576-02-3 | 250mg | 1964元 |
2024/08/19 | 46460 | 5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯 Bifenox | 42576-02-3 | 1g | 6647元 |
甲羧除草醚 农药中毒急救措施
中毒症状
对皮肤轻度刺激作用,对眼中度刺激作用。
急救治疗
皮肤和眼用大量清水冲洗,对症治疗。
注意事项
[1]在大豆播前或播后苗前作土壤处理。[2]此产品为触杀型,施药应均匀