2,6-二甲基-4-吡喃酮
| 中文名称 | 2,6-二甲基-4-吡喃酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮;6-二甲基-4H-吡喃-4-酮;2,6-二甲基-4-吡喃酮 500G;2,6-二甲基-GAMMA-吡喃酮;2,6-二甲基-4-吡喃酮,99%;2,6-二甲基-4-吡喃酮;2,6-二甲基-Y-吡喃酮;2,6-二甲基-Γ-吡喃酮/AR |
| 英文名称 | 2,6-Dimethyl-4H-pyran-4-one |
| 英文同义词 | 2,6-DIMETHYL-4H-PYRAN-4-ONE;2,6-DIMETHYL-4-PYRONE;2,6-DIMETHYL-G-PYRONE;AURORA KA-6632;gamma-2,6-Dimethylpyrone;2,6-dimethyl-4h-pyran-4-on;2,6-Dimethyl-4-pyranone;2,6-Dimethyl-pyran-4-one |
| CAS号 | 1004-36-0 |
| 分子式 | C7H8O2 |
| 分子量 | 124.14 |
| EINECS号 | 213-719-1 |
| 相关类别 | 杂环砌块;通用试剂;吡喃;有机化学;Electronic Chemicals;Ring Systems |
| Mol文件 | 1004-36-0.mol |
| 结构式 |  |
2,6-二甲基-4-吡喃酮 性质
| 熔点 | 133-137 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 248-250 °C(lit.) |
| 密度 | 0.9953 |
| 折射率 | 1.5300 (estimate) |
| 闪点 | 248-250°C |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 结晶粉末或晶体 |
| 颜色 | 白色至米色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| BRN | 107418 |
| InChIKey | VSYFZULSKMFUJJ-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0.100 |
| CAS 数据库 | 1004-36-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 4H-Pyran-4-one, 2,6-dimethyl-(1004-36-0) |
| EPA化学物质信息 | 2,6-Dimethyl-4H-pyran-4-one (1004-36-0) |
2,6-二甲基-4-吡喃酮在医学中的应用尤为广泛，常作为合成催眠镇静药例如卡溴脲（阿达林）、溴米索伐、异溴米特的中间体。
步骤1：将(DADC) 2mg配合物(1当量)溶于干吡啶(20%溶液)中，在N2条件下用外冰/水浴冷却。在0-5℃下加入相应的氯化酸3 (4.4 equiv)，在室温下搅拌1-2天。在冰/HCl (2N)水解后，混合物用CH2Cl2反复提取。结合的有机层用satd洗涤。NaHCO3溶液，干燥(Na2SO4)，脱色(木炭)，过滤，浓缩。用乙酰基氯化物按方法B转换1.00 g 1 (2.34 mmol)，色谱纯化后得到0.58 g (46%) 4a。13C NMR (50 MHz, CDCl3):δ= 14.0 (q), 18.4 (q), 61.7 (t), 121.6, 164.0, 165.2, 171.7 ppm。
步骤2：二酯溶解在5/1的2N HCl和醋酸(5%)的混合物中，回流5-30小时，直到TLC显示完全转化。用satd水解反应。NaHCO3溶液，用CH2Cl2萃取。结合的有机层被干燥(Na2SO4)，过滤，蒸发得到5，无需进一步纯化。得到2,6-二甲基-4-吡喃酮0.50 g (1.86 mmol)得产率为87%)的无色晶体。
| 提供商 | 语言 |
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