环戊烷-1,2-二甲酸酐
中文名称 | 环戊烷-1,2-二甲酸酐 |
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中文同义词 | 顺式-1,2-环戊烷二甲酸酐;顺式-四氢-1H-环戊并[C]呋喃-1,3(3AH)-二酮;环戊烷-1,2-二甲酸酐;环戊烷-1,2-二甲酸 AN氢化物;1.2-环戊烷邻二甲酸酐;RAC-(3AR,6AS)-六氢-1H-环戊二烯[C]呋喃-1,3-二酮,顺式;顺式-四氢-1H-环戊二烯并[C]呋喃-1,3(3AH)-二酮;环戍烷-1,2-二甲酸酐 |
英文名称 | CYCLOPENTANE-1,2-DICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDE |
英文同义词 | 3aα,5,6,6aα-Tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(4H)-dione;cis-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(3aH)-dione;cis-cyclopentane-1,2-dicarboxylic anhydride;1H-Cyclopenta[c]furan-1,3(3aH)-dione,tetrahydro-, (3aR,6aS)-rel-;cis-1,2-Cyclopentanedicarboxylic anhydride >=97.0% (GC);cis-Cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid anhydride;CYCLOPENTANE-1,2-DICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDE;cis-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(4H)-dione |
CAS号 | 35878-28-5 |
分子式 | C7H8O3 |
分子量 | 140.14 |
EINECS号 | 252-773-0 |
相关类别 | 原料;有机化工 |
Mol文件 | 35878-28-5.mol |
结构式 |
环戊烷-1,2-二甲酸酐 性质
熔点 | 73-74 °C |
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沸点 | 84-86°C/0.5mm |
密度 | 1.309±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
BRN | 12396898 |
InChI | InChI=1/C7H8O3/c8-6-4-2-1-3-5(4)7(9)10-6/h4-5H,1-3H2/t4-,5+ |
InChIKey | NMSRALOLNIBERV-SYDPRGILNA-N |
SMILES | O1C(=O)[C@]2([H])CCC[C@]2([H])C1=O |&1:3,8,r| |
环戊烷-1,2-二甲酸酐是一种有机中间体,可由顺式-环戊基-1,2-二甲酸与醋酐一步反应制备得到。环戊烷-1,2-二甲酸酐可用于制备脯氨酸衍生物。脯氨酸是一种环状的亚氨基酸,是组成蛋白质的常见20种氨基酸中唯一的亚氨基酸。在肽链中有其特殊的作用,易于形成顺式的肽键,不利于a螺旋的形成。脯氨酸及其衍生物广泛应用于小分子催化以及药物化学领域。目前,脯氨酸及其衍生物作为合成砌块以广泛应用于二肽基肽酶-4抑制剂(如Vildagliptin、Saxagliptin)以及抗HCV病毒药物(如Telaprevir、Boceprevir)等上市药物中。
在250ml茄型瓶中,加入2g顺式-环戊基-1,2二甲酸和126.4ml的乙酸酐,加热回流10小时,减压去除过量的乙酸酐,得到环戊烷-1,2-二甲酸酐粗品。