N-三甲基壳聚糖 (TMC)
中文名称 | N-三甲基壳聚糖 (TMC) |
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中文同义词 | N-三甲基壳聚糖 (TMC);N-三甲基壳聚糖 |
英文名称 | Trimethyl Chitosan |
英文同义词 | Trimethyl Chitosan;N,N,N-trimethyl chitosan (TMC);Trimethyl chitosan, high molecular weight;N-Trimethylchitosan;N,N,N-trimethyl chitosan |
CAS号 | 52349-26-5 |
分子式 | |
分子量 | 0 |
EINECS号 | |
相关类别 | 特色小分子产品;特色产品 |
Mol文件 | Mol File |
结构式 |
N-三甲基壳聚糖 (TMC) 性质
储存条件 | Store at -20°C |
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溶解度 | H2O:33.33 mg/mL(超声波并升温至 60°C) |
形态 | 固体 |
颜色 | 米白色至浅黄色 |
N-三甲基壳聚糖(TMC)为壳聚糖(chitosan,CS)的一种水溶性衍生物,具有良好的亲水性,生物相容性,生物降解性和生物黏附性,能延长药物在吸收部位的滞留时间而提高生物利用度,目前已成为一种十分安全的大分子吸收促进剂,用于促进亲水性药物的胃肠道及其他黏膜(如鼻,口腔,肺)的吸收。浅黄色到浅棕色粉末。
①壳聚糖与甲醛-乙酸混合物反应得到N-二甲基壳聚糖,之后再与碘甲烷和N-甲基吡咯烷酮反应得到N-三甲基壳聚糖;
②壳聚糖与二甲基硫酸盐和氢氧化钠反应直接得到N-三甲基壳聚糖;
③壳聚糖在甲磺酸盐的存在下与叔丁基二甲基甲硅烷基(tert-Butyldimethylsilyl ether,TBDMS)氯反应得到二叔丁基二甲基甲硅烷基(Di-TBDMS)壳聚糖以保护壳聚糖C-3和C-6上的羟基,之后与碘甲烷反应得到Di-TBDMS保护的N-三甲基壳聚糖,最后脱去 Di-TBDMS基团得到N-三甲基壳聚糖。N三甲基壳聚糖由于含有季铵基团,所以在酸性与碱性条件下均有良好的水溶性,且黏膜黏附性能优于壳聚糖。此外,带正电N-三甲基壳聚糖能与上皮膜(epithelial membrane)上带负电的位点作用,增强小分子与大分子物质的穿透性。