杀虫环 基本信息
| 中文名称 | 杀虫环 |
|---|---|
| 中文同义词 | N,N-二甲基-1,2,3-三硫杂己-5-胺;N,N-二甲基-1,2,3-三硫杂己-5-胺草酸盐;虫噻烷;甲硫环;类巴丹;杀虫环;N,N-二甲基-1,2,3-三硫杂环己烷-5-胺;N,N-二甲基-1,2,3-三噻烷-5-胺 |
| 英文名称 | Thiocyclam |
| 英文同义词 | Eviseke;Sultamine;N,N-Dimethyl-1,2,3-trithian-5-amine;Thiocyclam;C11473;Thiocyclam 50% SP;hiocyclam;Thiocyclam in methanol |
| CAS号 | 31895-21-3 |
| 分子式 | C5H11NS3 |
| 分子量 | 181.34 |
| EINECS号 | 250-859-2 |
| 相关类别 | 农药;杀虫（螨）剂;有机氮杀虫剂;有机氯杀虫剂;杀虫剂;农业杀虫原料;其他原料;农药-杀虫剂;农药中间体 |
| Mol文件 | 31895-21-3.mol |
| 结构式 |  |
杀虫环 性质
| 沸点 | 280.7±50.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.27±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 蒸气压 | 3 x 10-2 Pa (25 °C, est.) |
| 酸度系数(pKa) | 7.0 (base) |
化学性质
草酸盐纯品为白色结晶。m.p.125～128℃(分解）,蒸气压5.333×10-4Pa (20℃)。23℃时溶解度为：二甲基亚砜92g/L、甲醇17g/L、乙醇1.9g/L、乙腈1.2g/L、丙酮545mg/L、乙酸乙酯225mg/L、氯仿46mg/L、甲苯<10mg/L、水84g/L，不溶于乙醚、二甲苯、煤油。在酸性或避光条件下稳定，40mg/L水溶液在常温pH值3～5时半衰期为41d,pH值7～9时为11d。5mg/L水溶液在日光照射下1h分解率30%。用途
沙蚕毒素类杀虫剂，具有触杀、胃毒作用，有一定内吸传导作用，并有杀卵性能。本品对害虫毒效缓慢，残效期短，对鳞翅目、鞘翅目害虫有良好防治效果。主要用于水稻害虫，一般用药量5.3～7.5g有效成分/100m2，防治效果90%以上。如防治水稻二化螟、三化螟，用50%可溶性粉剂10.5～12g/100m2,采用对水泼烧或喷雾。防治稻纵卷叶螟、稻苞虫，也可用同量的药剂泼烧。可与速效农药混用。蚕区慎用。生产方法
制备方法一2-N,N-二甲氨基-1-硫代磺酸基-3-硫代磺酸钠基丙烷的制备 取7.7gN，N-二甲氨基-2，3-二氯内胺的盐酸盐，21.7g硫代硫酸钠，加入20mL水、20mL甲醇，于60℃反应2h，蒸出甲醇和部分水，滤去析出之固体，母液放置后析出白色固体，反复处理母液，共收入15.4g硫代磺酸盐，粗品收率98%，重结晶得无色晶体，m.p.142～143℃(分解）。
5-N，N-二甲氨基-1，2，3-三硫己环草酸盐的制备 取9.99g磺酸盐，加入100mL pH=8的缓冲溶液 （0.5mol磷酸二氢钠和0.5mol磷酸二氢钾）、48g氯化钠、18mL氯仿。搅拌冷却至-4℃，滴加7.6g硫化钠在30mL水中的溶液，反应30min。分出氯仿层，以2.7g草酸的醇溶液中和至pH值4。沉淀干燥后得产物7.8g，收率95%。重结晶后熔点131～132℃（分解）。
也可由杀虫双与硫化碱反应后，再与酸作用制得杀虫环。
制备方法二
瑞士Sandoz公司报道了由氯丙烯为起始原料，经胺化、氯化制得3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷，再与硫代苯磺酸钠反应生成1，3-双（苯基硫代磺酰基）-2-二甲氨基丙烷，然后与硫代钠环化、草酸成盐合成产品的方法。
制备方法三
日本武田化学工业公司1975年报道新的简单方法，即由3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷直接与多硫化物（钠）反应而成。
制备方法四
Sandoz公司报道由3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷出发，经1，3-双（苄硫基）-2-二甲氨基丙烷或1，3-双（硫代乙酰基）-2-二甲氨基丙烷来制得1，3-二巯基-2-二甲氨基丙烷，后与二氯化硫反应制得杀虫环，再与草酸作用生成杀虫环草酸盐。