仲丁威
| 中文名称 | 仲丁威 |
|---|---|
| 中文同义词 | 邻仲丁基苯基甲基氨基甲酸酯;扑杀威;速丁威;丁苯威;巴沙;仲丁威;2-(仲丁基)苯基甲基氨基甲酸酯;丁苯威(标准品) |
| 英文名称 | Fenobucarb |
| 英文同义词 | 2-SEC-BUTYLPHENYLETHYLCARBAMATE;2-SEC-BUTYLPHENYL-N-METHYLCARBAMATE;2-(1-Methylpropyl)phenol methylcarbamate;2-(1-methylpropyl)-phenomethylcarbamate;2-(1-Methylpropyl)phenyl methylcarbamate;Hopcin;HOPCIN(R);FENOBUCARB |
| CAS号 | 3766-81-2 |
| 分子式 | C12H17NO2 |
| 分子量 | 207.27 |
| EINECS号 | 223-188-8 |
| 相关类别 | 杀虫剂;分析标准品;有机氯杀虫剂;农药;杀虫（螨）剂;有机氮杀虫剂;农药中间体;农残、兽药及化肥类;INSECTICIDE;Alpha sort;CarbamatesPesticides&Metabolites;农业杀虫原料;氨基甲酸酯类杀虫剂;有机合成;化工中间体;化学农药;农用化学品原料;化学农药原药;医药原料;农药原料药;原料;农用兽用原料;原料药;化工原料;E-GAlphabetic;F;FA - FL;Insecticides;Pesticides |
| Mol文件 | 3766-81-2.mol |
| 结构式 |  |
仲丁威 性质
| 熔点 | 31.75°C |
|---|---|
| 沸点 | 346.3°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0681 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5220 (estimate) |
| 闪点 | 11 °C |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 二甲基亚砜：100 mg/mL（482.46 mM） |
| 形态 | 油状物 |
| 酸度系数(pKa) | 12.24±0.46(Predicted) |
| 颜色 | 无色至浅黄 |
| 比重 | 1.035 (30℃) |
| 水溶解性 | 89mg/L(22 ºC) |
| BRN | 2052332 |
| InChIKey | DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 3766-81-2(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Phenol, 2-(1-methylpropyl)-, methylcarbamate(3766-81-2) |
| EPA化学物质信息 | Phenol, 2-(1-methylpropyl)-, methylcarbamate (3766-81-2) |
对大鼠急性经口LD50为410～635mg/kg，小鼠为487～512mg/kg，大鼠急性经皮LD50大于5000mg/kg，小鼠为4200mg/kg，兔子为10250mg/kg。在试验条件下，致突变作用为阴性，对大鼠未见繁殖毒性（100mg/kg以下），对兔未见致畸作用[3mg/(kg·d)]。鲤鱼LC50为12.6mg/L (48h)。
酯化 将甲苯冷却至0℃以下，通入适量光气，然后加入经蒸馏处理的邻仲丁基苯酚，并滴加氢氧化钠溶液，控制反应温度小于0℃，终点pH值6～7，得氯甲酸邻仲丁基苯酯。
氨解 先将氯甲酸邻仲丁基苯酯冷却至-10℃，开始滴加一甲胺及氢氧化钠溶液，使温度<0℃，终点pH值7～8，继续保温0.5h，使反应完全，经脱溶回收甲苯，即得产品仲丁威。
化学性质
纯品为白色结晶体，m.p.32℃，b.p.130℃/4×102Pa、112～113℃/1.33Pa，相对密度1.050(20℃)，蒸气压0.533Pa(25℃)，折射率n27D1.5115。易溶于苯、甲苯、二甲苯、甲醇、丙酮等有机溶剂，在水中溶解度为660mg/L。在弱酸性介质中稳定，对碱性不稳定，受热易分解。工业品为淡黄色油状液体，m.p.28.5～31℃。用途
氨基甲酸酯类杀虫剂，具有较强的触杀作用，兼有胃毒、熏蒸、杀卵作用。速效，但残效期较短。主要防治稻飞虱、稻叶蝉、稻蓟马，用50%乳油1000～2000倍液喷雾，或用2%巴沙粉剂300～375g/100m2喷粉。对稻纵卷叶螟、蝽象、三化螟及蚜虫也有良好防效。用途
氨基甲酸酯类杀虫剂，对稻飞虱和黑尾叶蝉及稻蝽象角杀有速效，持效期短，亦可防治棉蚜和棉铃虫。生产方法
在0℃以下将液态光气通入邻仲丁基酚的甲苯溶液中，然后逐渐加入氢氧化钠溶液，制得氯甲酸邻促丁其苯酯（甲苯溶液），在快速搅拌下，与氢氧化钠溶液同时滴入甲胺水溶液中，室温下反应15min，即生成仲丁威。原料消耗定额：邻仲丁基酚（97.5%）770kg/t、光气650kg/t、一甲胺（40%）390kg/t、烧碱（30%）220kg/t、甲苯100kg/t、盐酸（30%）10kg/t。生产方法
烃化 苯酚、1、正丁烯在硫酸催化下反应，配比为1:1.4(mol)，反应温度134～136℃；也可采用AlCl3为催化剂气相连续合成邻仲丁基苯酚。酯化 将甲苯冷却至0℃以下，通入适量光气，然后加入经蒸馏处理的邻仲丁基苯酚，并滴加氢氧化钠溶液，控制反应温度小于0℃，终点pH值6～7，得氯甲酸邻仲丁基苯酯。
氨解 先将氯甲酸邻仲丁基苯酯冷却至-10℃，开始滴加一甲胺及氢氧化钠溶液，使温度<0℃，终点pH值7～8，继续保温0.5h，使反应完全，经脱溶回收甲苯，即得产品仲丁威。
类别
农药毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 350 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 173 毫克/ 公斤可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物气体储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运灭火剂
干粉、泡沫、砂土职业标准
TWA 5 毫克/ 立方米安全信息
| 危险品标志 | Xn;N,N,Xn,T,F |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-50/53-39/23/24/25-23/24/25-11 |
| 安全说明 | 60-61-45-24-16-7 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | FB5425000 |
| 危险等级 | 6.1(b) |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29224999 |
仲丁威 农药领域应用
产品特性
速效性极强、残效期短的取代苯类氨基甲酸酯杀虫剂。又称巴沙、扑杀威。对高等动物低毒。对鱼低毒，对昆虫有强烈触杀作，对飞虱、叶蝉类有特效，杀虫迅速，但残效短。
用途
仲丁威在稻飞虱、稻蓟马、稻叶蝉发生初盛期喷雾或喷粉，在三化螟、稻纵卷叶螟卵孵化高峰期喷雾，防治效果很好。对卫生害虫，蚊，蝇也有良好防治效果。
仲丁威 农药中毒急救措施
中毒症状
头昏、头痛、乏力、面色苍白、呕吐、多汗、流涎、瞳孔缩小、视力模糊。 严重者出现血压下降、意识不清，皮肤出现接触性皮炎如风疹，局部红肿痛痒，眼结膜充血、流泪、胸闷、呼吸困难等。中毒症状出现快，一般几分钟至1小时即表现出来。
急救治疗
[1]用阿托品0.5－2mg口服或肌肉注射，重者加用肾上素。 [2]禁用解磷定，氯磷定，双复磷，吗啡。
注意事项
[1]在水稻上使用的前后十天，要避免使用除草剂敌稗。 [2]一季水稻最多使用4次，安全间隔期21天，每次施药间隔7－10天。 [3]不能与碱性农药混用。 [4]不能在鱼塘附近使用此药