4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸
中文名称 | 4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸 |
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中文同义词 | 4-氯-1H-吡咯[2,3-B〕吡啶-5-甲酸;4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸;4-氯-7-氮杂吲哚-5-甲酸;4-氯-7-氮杂吲哚-5-羧酸;4-氯-1H-吡咯[2,3-B]吡啶-5-羧酸;4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲酸 |
英文名称 | 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 4-chloro- |
英文同义词 | 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 4-chloro-;4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid 95%;4-Chloro-7-azaindole-5-carboxylic acid;4-Chloro-1H-pyrrol[2,3-b] pyridine-5-carboxylic acid;4-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid, 5-Carboxy-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine;4-Chloro-7-azaindole-5-carboxylic acid 95%;4-Chloro-7-azaindole-5-ca...;4-Chloro-7-azaindole-5-carboxylicacid95% |
CAS号 | 920966-03-6 |
分子式 | C8H5ClN2O2 |
分子量 | 196.59 |
EINECS号 | |
相关类别 | |
Mol文件 | 920966-03-6.mol |
结构式 |
4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸 性质
密度 | 1.644±0.06 g/cm3(Predicted) |
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储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
酸度系数(pKa) | 0.70±0.30(Predicted) |
步骤1:4-氯-1-(三异丙基硅基)-7-氮杂吲哚的合成
室温下,将4-氯-7氮杂吲哚(100.00g,655.39mmol)溶于DMF(1.2L)中,冰浴降温至0℃,分批加入NaH(39.47g,983.09mmol),加毕,0℃下搅拌1小时,滴加三异丙基氯硅烷(190.80g,983.09mmol,缩写TIPSCl),升至室温反应2小时。将反应液倒入2L冰水中,石油醚(1L x2)萃取,合并有机相,用饱和食盐水(1L x3)洗涤,减压浓缩至干,柱层析(PE:EA=1:0)得无色透明状液体197.50g,收率97%。
步骤2:4-氯-1-(三异丙基硅基)-7-氮杂吲哚-5-甲酸乙酯的合成
将4-氯-1-(三异丙基硅基)-7-氮杂吲哚(20.00g,64.74mmol)溶于THF(100mL)的四口瓶中,降温至-75℃,滴加仲丁基锂(100mL,129.48mmol,Sec.BuLi),加毕,-75℃下搅拌1小时,加入氯甲酸氯乙酯(17.80g,129.48mmol),加毕,-75℃下反应1小时。将反应液倒入饱和氯化铵溶液中,分液,水相加入乙酸乙酯(100mL)萃取,合并有机相,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,过柱(PE:EA=1:0~10:1)得淡黄色液体23.15g,收率94%。
步骤3: 4-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸的合成
室温下,向单口瓶中加入4-氯-1-(三异丙基硅基)-7-氮杂吲哚-5-甲酸乙酯(12.94g,33.96mmol),加入乙醇(200mL)和10%的氢氧化钠(100mL),加毕,于60℃下反应2小时。减压蒸除乙醇,冰浴下用1N的稀盐酸调节水相至pH=4,有大量白色固体析出,过滤,滤饼烘干得白色固体8.60g,收率77%。