(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐
| 中文名称 | (3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | (3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐;盐酸顺式全氢异吲哚盐酸盐(米格列奈钙中间体);盐酸顺式全氢异吲哚盐酸盐;盐酸顺式全氢异吲哚;顺式-八氢-异吲哚盐酸盐;REL-(3AR,7AS)-八氢-1H-异吲哚盐酸盐;顺式全氢异吲哚盐酸盐(米格列奈钙中间体) |
| 英文名称 | cis-Octahydro-1H-isoindole hydrochloride |
| 英文同义词 | CIS-HEXAHYDROISOINDOLINE HYDROGEN CHLORIDE;(3aR,7aS)-rel-Octahydro-1H-isoindole hydrochloride;(3aR,7aS)-rel-octahydro-1H-Isoindole, hydrochloride (1:1);1H-Isoindole,octahydro-, hydrochloride, (3aR,7aS)-rel- (9CI);cis-Octahydroisoindole hydrochloride;Cis-hexahydroisoindolineHCL;5-[2-(4-{[(1S)-4-ethoxy-1-(ethoxycarbonyl)-4-oxobutyl]carbamoyl}phenyl)ethyl]-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-aminium;(3aR,7aS)-octahydro-1H-isoindole hydrochloride |
| CAS号 | 161829-92-1 |
| 分子式 | C8H16ClN |
| 分子量 | 161.67234 |
| EINECS号 | 1806241-263-5 |
| 相关类别 | 米格列奈钙中间体;精细化学品;医药中间体;原料药;吲哚 |
| Mol文件 | 161829-92-1.mol |
| 结构式 |  |
(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐 性质
| 熔点 | 121-123 °C |
|---|---|
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| InChI | InChI=1/C8H15N.ClH/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1;/h7-9H,1-6H2;1H/t7-,8+; |
| InChIKey | CLQIZUYXKFTUEB-KVZVIFLMNA-N |
| SMILES | [H][C@]12CCCC[C@@]1([H])CNC2.Cl |&1:1,6,r| |
顺式全氢异吲哚(I)为米格列奈合成的关键中间体，因此，对其合成工作得到了广泛的关注。米格列奈由日本桔生(Kissei)制药公司研制，2004年首次于日本上市的一种新型治疗Ⅱ型糖尿病的口服降糖药。
(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐的合成多先合成二氢异吲哚，再催化氢化还原苯环得到。作者在重复文献方法时发现，在二氢异吲哚的制备中存在着原料难得、条件苛刻和收率低等缺点。为此，采用直接以邻苯二甲酰亚胺为原料与KOH反应制成其钾盐，再与苄基溴反应得N-苄基邻苯二甲酰亚胺，用四氢铝锂还原化合物N-苄基邻苯二甲酰亚胺中羰基得到N-苄基二氢异吲哚，然后在Pd／C催化氢化下脱保护得二氢异吲哚，最后还原苯环制得(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐。所用方法原料易得、反应条件温和、操作简便、收率高。或以顺式六氢邻苯二甲酸酐作为原料，与尿素反应，所得顺式六氢邻苯二甲酰亚胺，再经氢化铝锂还原及水蒸气蒸馏，即得目标产物(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐。两步反应收率分别为71．9％和78．3％。此方法操作简便，易于工业化生产。(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐合成反应式如下图：
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/08/19 | XW0216182992103 | REL-(3AR,7AS)-八氢-1H-异吲哚盐酸盐 | 161829-92-1 | 25G | 168元 |
| 2024/08/19 | XW0216182992102 | REL-(3AR,7AS)-八氢-1H-异吲哚盐酸盐 | 161829-92-1 | 10G | 81元 |