奥玛环素
| 中文名称 | 奥玛环素 |
|---|---|
| 中文同义词 | 奥玛环素;化合物OMADACYCLINE;2H9]-奥马达环素;奥玛环素 FREE BASE;(4S,4AS,5AR,12AS)-4,7-双(二甲基氨基)-3,10,12,12A-四羟基-9-((新戊氨基)甲基)-1,11-二氧代-1,4,4A,5,5A,6,11,12A-八氢并四苯-2-甲酰胺;AMADACYCLINE,抗生素;奥马环素杂质;奥马环素(奥玛环素) |
| 英文名称 | Omadacycline |
| 英文同义词 | PTK 0796;PTK-796;OMADACYCLINE; PTK 0796; PTK-0796; PTK0796; AMADACYCLINE;2-Naphthacenecarboxamide, 4,7-bis(dimethylamino)-9-[[(2,2-dimethylpropyl)amino]methyl]-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-, (4S,4aS,5aR,12aS)-;Omadacycline-D9;AMadacycline;OMadacycline;Amadacycline，Omadacycline，PTK 0796 |
| CAS号 | 389139-89-3 |
| 分子式 | C29H40N4O7 |
| 分子量 | 556.65 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 微生物Microbiology;抑制剂;贝尔卡主打 |
| Mol文件 | 389139-89-3.mol |
| 结构式 |  |
奥玛环素 性质
| 沸点 | 837.6±65.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.39±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | DMSO:1.0(最大浓度 mg/mL);1.8(最大浓度 mM) |
| 形态 | 结晶固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.50±1.00(Predicted) |
| 颜色 | 黄至橙色 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
奥马环素是一种新型9-氨甲基环素类药物，是在米诺环素基础上通过化学基团修饰后得到的半合成化合物，属于四环素家族的一员。奥马环素克服了传统四环素的耐药机制——泵出机制和核糖体蛋白保护机制，因此可以安全用于肺炎链球菌肺炎（甚至合并肺炎支原体肺炎）的治疗。另外，奥马环素既有静脉制剂，又有口服制剂，因此对于门诊、住院（非ICU）CAP患者均适合。
①奥马环素特异性地结合细菌核糖体30S亚基的A位点，抑制氨酰基-tRNA与该位点正常结合，致肽链延伸终止，阻断蛋白质的合成从而产生抑菌作用。
②奥马环素C7的修饰基团给电子基团(二甲氨基)可提高活性，有助于克服细菌外排泵耐药机制。
③奥马环素c9的氨甲基修饰可使其克服细菌的核糖体保护机制(核糖体保护蛋白基因Tet0所致)，并增强口服生物利用度。
奥马环素获得FDA批准用于治疗成人急性细菌性皮肤和皮肤结构感染（ABSSSI）和社区获得性细菌性肺炎（CABP）。