N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸

N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸

中文名称N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸
中文同义词N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸;N-叔丁氧羰基-顺式-4-羟基-L-脯氨酸;N-BOC-顺式-4-羟基-L-脯氨酸 1G;顺式-N-BOC-4-羟基-L-脯氨酸, 97+%;N-BOC-顺式-4-羟基吡咯烷-2-羧酸;N-BOC-CIS-4-羟基-L-脯氨酸;N-BOC-顺-4-羟基-L-脯氨酸,97%;N-BOC-顺-4-羟基-L-脯氨酸
英文名称N-Boc-cis-4-Hydroxy-L-proline
英文同义词(2S,4S)-cis-1-N-Boc-4-hydroxy-proline, N- Boc-cis-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid;cis-boc-Hyp-OH;cis-N-Boc-4-hydroxy-L-proline;cis-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid;(2S,4S)-4-Hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester;cis-N-Boc-4-hydroxy-L-proline, 97+%;1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4-hydroxy-, 1-(1,1-dimethylethyl) ester, (2S,4S)-;N-Boc-cis-4-hydroxy-L-proline 97%
CAS号87691-27-8
分子式C10H17NO5
分子量231.25
EINECS号627-315-1
相关类别合成;羟脯氨酸系列;医药中间体;氨基酸;氨基酸衍生物;Carboxylic Acids;Pyrrolidines;Carboxylic Acids
Mol文件87691-27-8.mol
结构式N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸 结构式

N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸 性质

熔点146 °C (D) (lit.)
比旋光度-50 º (c=0.67, MeOH)
沸点390.9±42.0 °C(Predicted)
密度1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.80±0.40(Predicted)
形态粉末或结晶粉末
颜色白色至类白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D -50.0±3°, c = 0.67 in methanol
InChIKeyBENKAPCDIOILGV-BQBZGAKWSA-N
CAS 数据库87691-27-8(CAS DataBase Reference)

N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸 用途与合成方法

N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸的熔点是146°C(D)(lit.),比旋光度是-50º(c=0.67,MeOH),沸点是390.9±42.0°C(Predicted),密度是1.312±0.06g/cm3(Predicted),以及酸度系数(pKa)是3.80±0.40(Predicted)。脯氨酸衍生物N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸是一类可应用于医药、农业和化学等领域的重要有机官能化合物。非天然氨基酸N-Boc-顺式-4-羟基脯氨酸作为一类非常重要的有机小分子,常用于修饰肽的合成,提高对蛋白水解酶降解的抵抗力、调节生物活性肽以及不对称手性诱导剂的物理和生化特性。将市售(Aldrich)化合物6(525mg,4mmol)溶于水(10mL)和THF(5L)中。加入NaOH(水溶液)使pH值为9-10。将Boc酸酐(959mg,4.4mmol)溶解在THF(2ml)中并滴加至反应中。用NaOH(水溶液)将反应保持在pH 9-10。完成后,用稀HCl(水溶液)将反应酸化至pH为3,并用EtOAc(2x)萃取。有机提取物经无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到Boc保护的脯氨酸(化合物6a)。该固体用己烷(3x)洗涤并在高真空下干燥,得到中间体。固体N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸,产率(882mg,95%)。

 N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸的合成路线

安全信息

危险品标志Xi,N
危险类别码36/37/38-50
安全说明26-36/37-60-61
危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29339900

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/08H27850N-Boc-顺-4-羟基-L-脯氨酸,97%
N-Boc-cis-4-hydroxy-L-proline, 97%
87691-27-81g1520元
2024/11/08H27850N-Boc-顺-4-羟基-L-脯氨酸,97%
N-Boc-cis-4-hydroxy-L-proline, 97%
87691-27-85g5436元

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