5-甲基吲哚-2-甲基酸酯

5-甲基吲哚-2-甲基酸酯

中文名称5-甲基吲哚-2-甲基酸酯
中文同义词5-甲基吲哚-2-甲基酸酯;乙基5-甲基吲哚-2-甲酸酯;5-甲基吲哚-2-甲酸乙酯;5-甲基吲哚-2-甲基酸酯,99%;5-甲基吲哚-2-羧酸乙酯;5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯;1H-吲哚-2-羧酸,5-甲基-乙酯;1H-吲哚-2-羧酸乙酯-5-甲基
英文名称ETHYL 5-METHYLINDOLE-2-CARBOXYLATE
英文同义词Nsc30928;Ethyl 5-Methylindole-2-carboxylate;Ethyl 5-methylindole-2-carboxylate 5-Methyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester;Ethyl 5-methylindole-2-carboxylate 97%;ETHYL 5-METHYLINDOLE-2-CARBOXYLATE;ETHYL 5-METHYL-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE;2-CARBETHOXY-5-METHYLINDOLE;2-CARBOXY-5-METHYLINDOLE
CAS号16382-15-3
分子式C12H13NO2
分子量203.24
EINECS号
相关类别杂环化合物;合成;Heterocyclic Building Blocks;Indoles;Building Blocks;Indoles and derivatives;Indole
Mol文件16382-15-3.mol
结构式5-甲基吲哚-2-甲基酸酯 结构式

5-甲基吲哚-2-甲基酸酯 性质

熔点162-164°C
沸点236°C 4mm
密度1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点236°C/4mm
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)15.19±0.30(Predicted)
形态结晶粉末
颜色淡黄色至米色
水溶解性Soluble in methanol, and dichloromethane. Insoluble in water.
BRN159437
CAS 数据库16382-15-3(CAS DataBase Reference)

5-甲基吲哚-2-甲基酸酯 用途与合成方法

5-甲基吲哚-2-甲基酸酯是一种2-取代吲哚衍生物。吲哚类是最常见的芳香杂环结构和合成砌块之一,广泛地存在于天然产物及 人体生理活性物质之中,也是常见于医药和功能材料的重要结构单元,被称为 “优势结构”。鉴于其在多个领域的重要性,吲哚的合成及其官能团化方法从上 世纪开始就一直在不断发展改进。

1.jpg

取一25mL Schlenk反应管,加入对甲基苯胺43mg,醋酸钯9mg和分 子筛80mg,注入2-氧代丙酸乙酯93mg,醋酸96mg和二甲基亚砜2mL,接 一200mL大小的氧气球,于70℃下搅拌18小时。反应结束后加入乙酸乙酯15 mL稀释反应液,过滤后盐水10mL洗涤2次,分出有机相,水相用乙酸乙酯萃 取1次,合并有机相,柱层析分离得到目标产物纯品63mg,产率78%。

5-甲基吲哚-2-甲基酸酯作为化学试剂有以下合成用途:
通过级联加成环化反应合成恶嗪基[4,3-a]吲哚;
用于制备大麻素CB1受体拮抗剂的吲哚羧酰胺;
用于制备消炎镇痛剂的吲哚-3-丙酸;
用硝基苯甲酰氯/反应物进行Friedel-Crafts酰化反应;
进行肟化反应

安全信息

安全说明22-24/25
WGK Germany3
海关编码2933998090

MSDS信息

提供商 语言
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/08L171465-甲基吲哚-2-甲基酸酯, 99%
Ethyl 5-methylindole-2-carboxylate, 98%
16382-15-31g463元
2024/11/08L171465-甲基吲哚-2-甲基酸酯, 99%
Ethyl 5-methylindole-2-carboxylate, 98%
16382-15-35g1665元

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