5-甲基吲哚-2-甲基酸酯
中文名称 | 5-甲基吲哚-2-甲基酸酯 |
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中文同义词 | 5-甲基吲哚-2-甲基酸酯;乙基5-甲基吲哚-2-甲酸酯;5-甲基吲哚-2-甲酸乙酯;5-甲基吲哚-2-甲基酸酯,99%;5-甲基吲哚-2-羧酸乙酯;5-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯;1H-吲哚-2-羧酸,5-甲基-乙酯;1H-吲哚-2-羧酸乙酯-5-甲基 |
英文名称 | ETHYL 5-METHYLINDOLE-2-CARBOXYLATE |
英文同义词 | Nsc30928;Ethyl 5- |
CAS号 | 16382-15-3 |
分子式 | C12H13NO2 |
分子量 | 203.24 |
EINECS号 | |
相关类别 | 杂环化合物;合成;Heterocyclic Building Blocks;Indoles;Building Blocks;Indoles and derivatives;Indole |
Mol文件 | 16382-15-3.mol |
结构式 |
5-甲基吲哚-2-甲基酸酯 性质
熔点 | 162-164°C |
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沸点 | 236°C 4mm |
密度 | 1.177±0.06 g/cm3(Predicted) |
闪点 | 236°C/4mm |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
酸度系数(pKa) | 15.19±0.30(Predicted) |
形态 | 结晶粉末 |
颜色 | 淡黄色至米色 |
水溶解性 | Soluble in methanol, and dichloromethane. Insoluble in water. |
BRN | 159437 |
CAS 数据库 | 16382-15-3(CAS DataBase Reference) |
5-甲基吲哚-2-甲基酸酯是一种2-取代吲哚衍生物。吲哚类是最常见的芳香杂环结构和合成砌块之一,广泛地存在于天然产物及
人体生理活性物质之中,也是常见于医药和功能材料的重要结构单元,被称为 “优势结构”。鉴于其在多个领域的重要性,吲哚的合成及其官能团化方法从上
世纪开始就一直在不断发展改进。取一25mL Schlenk反应管,加入对甲基苯胺43mg,醋酸钯9mg和分
子筛80mg,注入2-氧代丙酸乙酯93mg,醋酸96mg和二甲基亚砜2mL,接
一200mL大小的氧气球,于70℃下搅拌18小时。反应结束后加入乙酸乙酯15
mL稀释反应液,过滤后盐水10mL洗涤2次,分出有机相,水相用乙酸乙酯萃 取1次,合并有机相,柱层析分离得到目标产物纯品63mg,产率78%。
5-甲基吲哚-2-甲基酸酯作为化学试剂有以下合成用途:
通过级联加成环化反应合成恶嗪基[4,3-a]吲哚;
用于制备大麻素CB1受体拮抗剂的吲哚羧酰胺;
用于制备消炎镇痛剂的吲哚-3-丙酸;
用硝基苯甲酰氯/反应物进行Friedel-Crafts酰化反应;
进行肟化反应
安全信息
安全说明 | 22-24/25 |
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WGK Germany | 3 |
海关编码 | 2933998090 |
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/11/08 | L17146 | 5-甲基吲哚-2-甲基酸酯, 99% Ethyl 5-methylindole-2-carboxylate, 98% | 16382-15-3 | 1g | 463元 |
2024/11/08 | L17146 | 5-甲基吲哚-2-甲基酸酯, 99% Ethyl 5-methylindole-2-carboxylate, 98% | 16382-15-3 | 5g | 1665元 |