杨梅素

杨梅素

中文名称杨梅素
中文同义词3,5,7-三羟基-2-(3,4,5-三羟基苯基)-4H-1-苯并呋喃-4-酮;杨梅甙;杨梅酮;杨梅黄素;杨梅黄酮/杨梅酮;杨梅酮, 来源于杨梅;杨梅黄酮,杨梅酮,杨梅黄素,杨梅树皮素,杨梅苷,杨梅甙;3,3',4',5,5',7-六羥黃酮
英文名称Myricetin
英文同义词4H-1-Benzopyran-4-one, 3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl);CANNABISCETIN(SEE MYRICETIN)(P);MYRICETIN(CANNABISCETIN)(P);MYRICETIN(CANNABISCETIN)(RG);MYRISETIN;3,3,4,4,5,7-hexahydro-2-phenyl-4H-chromen-4-one;Myricetin, froM Myrica rubra (Lour.) Zucc.;3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
CAS号529-44-2
分子式C15H10O8
分子量318.24
EINECS号208-463-2
相关类别对照品;黄酮;植物提取物;小分子抑制剂,天然产物;小分子抑制剂;中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;食品和饮料标准品;细胞信号和神经生物学;原料药;植物成分单体;医药原料;标准品-对照品;Nutritional Ingredients;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Inhibitors;Myricetin;标准品-中药标准品;其他原料;标准品 -中药标准品;分析试剂-标准品;原料;化工原料;医药原料;原药中间体;Flavanols;natural product
Mol文件529-44-2.mol
结构式杨梅素 结构式

杨梅素 性质

熔点>300 °C(lit.)
沸点377.41°C (rough estimate)
密度1.4222 (rough estimate)
折射率1.4395 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度乙醇:可溶10mg/mL,清澈至微浑浊,黄色至深黄绿色
酸度系数(pKa)6.30±0.40(Predicted)
形态结晶
颜色黄褐色
水溶解性Soluble in dimethyl sulfoxide,dimethyl formamide and ethanol. Insoluble in water.
Merck14,6332
BRN332331
稳定性吸湿性
InChIKeyIKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N
LogP1.206 (est)
CAS 数据库529-44-2(CAS DataBase Reference)

杨梅素 用途与合成方法

黄色针状结晶 (乙醇),熔点357℃,最大吸收波长(乙醇):375, 255 nm;溶于乙醇、甲醇、丙酮,可溶于热水,不溶于氯仿、冰醋酸。

杨梅素又称杨梅树皮素、杨梅黄酮,是从杨梅科(Myricaceae)植物杨梅的树皮中提取的一种黄酮醇类化合物。杨梅是原产中国的亚热带果树之一,野生种生长史已有7000多年,人工栽培已有2000多年。我国华东和湖南、广东、广西、贵州等地区具有极为丰富的杨梅树皮资源, 经过修剪丢弃的杨梅树枝可做为长期大量的植物来源。但是, 由于提取工艺等原因,目前对杨梅素的研究主要来源于藤茶, 来源杨梅树的非常少。而藤茶中主要获得的是二氢杨梅素且资源有限, 对杨梅素的长期的开发和利用存在一定的局限性。

杨梅素是从杨梅的果实中提取的一种黄酮类化合物,具有清除自由基、抗氧化、抗肿瘤、降低神经毒性、影响淋巴细胞活化和增殖、抗血小板活化因子、降低血糖、解除醇中毒、预防酒精肝、脂肪肝、抑制肝细胞恶化、降低肝癌的发病率、保肝护肝、消炎等多种功效,还可强力抑制酵母α-葡(萄)糖苷酶、葡(萄)糖苷酶I、体外葡(萄)糖苷酶I和牛奶中的黄嘌呤氧化酶。

杨梅素主要功能:

1)抗氧化的作用:杨梅素是一种很强的抗氧化剂,氧化应激在各种神经疾病包括局部缺血和老年期痴呆中起关键作用。杨梅素通过构象变化作用减少β-淀粉酶的产生和毒性,可用于统计老年痴呆的进展状况。

2)抗肿瘤作用:杨梅素是一种有效的致癌作用化学防治剂。

3)降低神经毒性:杨梅素可以通过不同途径抑制由谷氨酸引起的神经毒性保护神经元,从而有效阻止神经损伤。

4)对淋巴细胞活化及增殖的影响:杨梅素能抑制T细胞早期活化指标CD69的表达,并能抑制淋巴细胞增殖反应。

5)血小板活化因子(PAF)的拮抗作用:杨梅素体外呈浓度依赖性地抑制PAF诱发的WRP聚集及52HT释放。同时能明显抑制PAF引起的血小板内游离钙的增高。因此杨梅素具有抗血栓、抗心肌缺血、改善微循环等多方面的心血管药理作用。

6)降血糖作用:杨梅素具有较为明显的降血糖作用。

7)保肝护肝的作用:二氢杨梅素能明显抑制血清中丙氨酸转氨酶(ALT)和天冬氨酶转氨酶(AST)的活性升高及降低血清总胆红素,有明显的降酶退黄的作用。

陈文梅、臧宝霞等通过测定家兔洗涤血小板(WRP)聚集,表明杨梅素能明显抑制PAF引起的血小板内游离钙增高,并能抑制PAF与兔血小板受体特异性结合。表明了杨梅素具有抗PAF作用,为一新的PAF受体拮抗剂。因此杨梅素具抗血栓、抗心肌缺血、改善微循环等多方面的心血管药理作用,有望将其开发为活血化瘀类药物。国外研究者Yoshikawa M在研究抗糖尿病机理药物的机理时发现,杨梅素对高血糖小鼠有降血糖的作用。有研究采用四氧嘧啶所致糖尿病模型、肾上腺素和葡萄糖引起的高血糖小鼠模型,以及正常小鼠, 在口服给药后, 测定各模型小鼠的血糖水平。结果杨梅素对四氧嘧啶所致糖尿病小鼠和肾上腺素、葡萄糖引起的高血糖小鼠均有明显的降血糖作用, 治疗效果良好, 但对正常小鼠血糖无明显影响。杨梅素对多种动物模型均具有较好的降血糖作用,可望开发出降血糖药物。
钟止贤等各种因素引起糖尿病的小鼠,以及正常小鼠药后,测定各模型小鼠的血糖水平。结果杨梅素对四氧嘧啶所致糖尿病小鼠和肾上腺素、葡萄糖引起的高血糖小鼠均有明显的降血糖作用,治疗效果良好,但对正常小鼠血糖无明显影响。此外,他们在进一步的研究中,发现杨梅素对多种动物模型均具有较好的降血糖作用,可望开发出降血糖药物或者作为糖尿病患者食品添加剂使用。有研究采用Rancimat法测定其抗氧化性能, 结果表明其对油脂是优良的抗氧化剂, 作用明显强于合成抗氧化剂 BHT ( 3,5-二叔丁基-4-羟基甲基苯)可作为天然抗氧剂应用于油脂较高的食品保藏上。另有研究表明, 杨梅素是一种很强的抗氧化剂,氧化应激在各种神经疾病包括局部缺血和老年期痴呆中起关键作用。杨梅树皮素具有保肝降酶退黄,增强小鼠非特异免疫功能和免疫功能低下小鼠体液免疫功能,因而起到保肝作用。
钟正贤等采用四氯化碳、D2半乳糖胺和异硫氰酸萘酯致小鼠急性肝损伤模型,观察杨梅树皮素对肝损伤的保护作用;并观察杨梅树皮素的免疫增强作用。结果证实了杨梅素能明显降低四氯化碳、D2半乳糖胺和异硫氰酸萘酯致小鼠急性肝损伤模型血清中有毒物含量,减轻肝组织的变性和坏死;并提高单核巨噬细胞吞噬功能和溶血素含量。说明了杨梅树皮素具有保肝降酶退黄,增强小鼠非特异免疫功能和免疫功能低下小鼠体液免疫功能,因而起到保肝作用,为杨梅素的临床应用提供参考。浙江民间历来就有用杨梅泡酒的传统,杨梅酒人口绵甜,且不易醉人。Hase—K等人在进行解除酒精中毒剂实验中发现,用杨梅素具有解除酒精中毒的效果.之后在进行机理研究时发现,杨梅素能减轻乙醇中毒的原理主要是保护肝脏,减轻己醇对肝脏的损伤。美国FDA已将杨梅素广泛应用于医药、食品、保健品和化妆品。国外保健品美国保健品药FYI已将杨梅素作为添加剂用作治疗预防关节炎和各种炎症,尤其对妊娠及哺乳期妇女和婴儿更加适合,Microherb高纯度杨梅素(Myricetin)现已广泛应用于食品、医药及日化领域。随着杨梅素药理作用的进一步研究,市场对杨梅素的需求量将急剧增加,杨梅素的研究开发前景广阔。
杨梅为我国特产资源,鉴于地区差异,目前国际上对杨梅的研究刚刚起步。国内现在只对广西藤茶中含有的杨梅素研究较多,而浙江作为杨梅产地大省,对于地方特产经济作物杨梅的活性成分研究为数不多。对于杨梅素的研究相对落后。宁波有相关药厂已经开始对杨梅进行初步开发和应用,力争将其产业化。如粗提液用于食品添加剂、粗提液中活性成分的分离提纯及相关药理活性研究等,从而进一步加快我国中药现代化进程。

将二氢杨梅素与醇类混合,再加入次氯酸钠溶液和催化剂,待反应完全后继续加入次氯酸钠溶液,得杨梅素。

在此方法中,醇类为甲醇或乙醇,催化剂为无水三氯化铝或无水三氯化铁。本方法以二氢杨梅素为起始原料,经过半合成制备产品杨梅素;由于二氢杨梅素从植物藤茶中提取获得,含量98%以上,成本低,操作简单,产品收率高,产物无需精制,含量98%以上,适用于工业化生产。

将二氢杨梅素与醇类混合,再加入次氯酸钠溶液和催化剂,待反应完全后继续加入次氯酸钠溶液,得杨梅素。

在此方法中,醇类为甲醇或乙醇,催化剂为无水三氯化铝或无水三氯化铁。本方法以二氢杨梅素为起始原料,经过半合成制备产品杨梅素;由于二氢杨梅素从植物藤茶中提取获得,含量98%以上,成本低,操作简单,产品收率高,产物无需精制,含量98%以上,适用于工业化生产。

将二氢杨梅素与醇类混合,再加入次氯酸钠溶液和催化剂,待反应完全后继续加入次氯酸钠溶液,得杨梅素。

在此方法中,醇类为甲醇或乙醇,催化剂为无水三氯化铝或无水三氯化铁。本方法以二氢杨梅素为起始原料,经过半合成制备产品杨梅素;由于二氢杨梅素从植物藤茶中提取获得,含量98%以上,成本低,操作简单,产品收率高,产物无需精制,含量98%以上,适用于工业化生产。

将二氢杨梅素与醇类混合,再加入次氯酸钠溶液和催化剂,待反应完全后继续加入次氯酸钠溶液,得杨梅素。

在此方法中,醇类为甲醇或乙醇,催化剂为无水三氯化铝或无水三氯化铁。本方法以二氢杨梅素为起始原料,经过半合成制备产品杨梅素;由于二氢杨梅素从植物藤茶中提取获得,含量98%以上,成本低,操作简单,产品收率高,产物无需精制,含量98%以上,适用于工业化生产。

化学性质 
溶于甲醇,乙醇,丙酮,乙酸乙酯,微溶于水,难溶于氯仿、石油醚。 来源于杨梅科杨梅属植物杨梅Myrica rubra (Lour.)Sieb. et Zucc.的果实
用途 
强力抑制酵母α-葡(萄)糖苷酶、葡(萄)糖苷酶I、体外葡(萄)糖苷酶I和牛奶中的黄嘌呤氧化酶。

安全信息

安全说明24/25
WGK Germany3
RTECS号LK8646000
F10
海关编码29329990
毒害物质数据529-44-2(Hazardous Substances Data)
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/11XW05294424杨梅素
myricetin;3,3',4',5,5',7-hexahydroxyflavone;cannabiscetin
529-44-25G1001元
2024/11/11XW05294423杨梅素
myricetin;3,3',4',5,5',7-hexahydroxyflavone;cannabiscetin
529-44-2500MG223元
"杨梅素"相关产品信息
对羟基苯乙酮 呋喃唑酮 2'-羟基苯乙酮 洋金花提取物 白藜芦醇 杨梅苷 杨梅醛 杨梅提取物 阳起石提取物 水杨梅苷 丁香亭-3-O-半乳糖苷 3,5,7-三羟基-3',4',5'-三甲氧基黄酮 丁香亭 二氢杨梅素 呋喃酮 呋喃唑酮片 丁香亭-3-O-葡糖苷 杨梅素
主页 | 企业会员服务 | 广告业务 | 联系我们 | 旧版入口 | 中文MSDS | CAS Index | 常用化学品CAS列表 | 化工产品目录 | 新产品列表 | 评选活动 | HS海关编码 | MSDS查询 | 化工站点

Copyright © 2016-2023 ChemicalBook 版权所有  京ICP备07040585号  京公海网安备11010802032676号  

互联网增值电信业务经营许可证:京ICP证150597号  互联网药品信息服务资格证编号(京)-非经营性-2015-0073  信息系统安全等级保护备案证明(三级)  营业执照公示

根据相关法律法规和本站规定,单位或个人购买相关危险物品应取得有效的资质、资格条件。
参考《应急管理部等多部门关于加强互联网销售危险化学品安全管理的通知 (应急〔2022〕119号)》《互联网危险物品信息发布管理规定》