2-甲基苯硼酸
| 中文名称 | 2-甲基苯硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-甲基苯硼酸;邻甲基苯基硼酸;2-甲基苯硼酸 10G;2-甲苯硼酸(95%);2-甲基苯硼酸(含有数量不等的酸酐);2-甲基苯硼酸,98%;邻甲基苯硼酸;2-甲苯硼酸 |
| 英文名称 | 2-Tolylboronic acid |
| 英文同义词 | AKOS BRN-0017;2-TOLYLBORONIC ACID;TOLUENE-2-BORONIC ACID;O-METHYLPHENYLBORONIC ACID;o-Tolylboronic acid, 2-Boronotoluene;Boronicacid, B-(2-Methylphenyl)-;2-Tolylboronic acid 2-Methylphenylboronic acid;2-Methyl-1-phenylboronic acid |
| CAS号 | 16419-60-6 |
| 分子式 | C7H9BO2 |
| 分子量 | 135.96 |
| EINECS号 | 605-351-9 |
| 相关类别 | 硼酸系列;有机金属试剂;硼酸及其衍生物;硼酸;硼酸酯;三氟硼酸钾;医药中间体;blocks;BoronicAcids;Boronic Acid series;苯基硼酸类及衍生物系列;Boron, Nitrile, Thio,& TM-Cpds;硼酸类,腈类,过渡金属化合物;Substituted Boronic Acids;B (Classes of Boron Compounds);organic or inorganic borate;硼酸类;苯硼酸类;芳烃;硼酸类衍生物;苯环化合物;Boronic Acid;Aryl;Organoborons;Boronic Acids;CHIRAL CHEMICALS;Boronate Ester;Potassium Trifluoroborate |
| Mol文件 | 16419-60-6.mol |
| 结构式 |  |
2-甲基苯硼酸 性质
| 熔点 | 162-164 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 283.4±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.10±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 8.61±0.58(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 米色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| BRN | 2935796 |
| InChI | InChI=1S/C7H9BO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5,9-10H,1H3 |
| InChIKey | NSJVYHOPHZMZPN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1=CC=CC=C1C)(O)O |
| CAS 数据库 | 16419-60-6(CAS DataBase Reference) |
2-甲基苯硼酸广泛应用于Suzuki交叉偶联反应。Suzuki-Miyaura偶联反应(SMC)是构建各类C-C单键的重要反应，其主要原料为有机硼酸化合物。其中，2-甲基苯硼酸是有机硼酸化合物中重要的一种化合物，在有机合成和医药化工领域均具有重要的应用价值。
在氮气保护下，向带滴液漏斗的250毫升三口烧瓶中加入镁(2.9克，1.2倍)和四氢呋喃(20毫升)和二溴乙烷(1.9克)；然后向滴液漏斗中加入邻甲基溴苯(17.1克，0.1摩尔)、硼酸三异丙酯(28.8克，1.5倍)和四氢呋喃(50毫升)为溶剂。加热至40℃，活化镁粉，然后缓慢滴加滴液漏斗中的混合液，控制速度至反应温度不超过60℃，加完后搅拌反应直至镁基本消失。再向滴液漏斗中补加硼酸三甲酯(21.0克，2倍)，加热回流反应6小时。停止加热，冷却至室温，以5％稀盐酸水解至pH<2。蒸馏回收THF溶剂，随着溶剂减少，产物析出；冷却过滤，在甲醇/水中重结晶即可以得到邻甲基苯硼酸，11.5克，收率85％。
2-甲基苯硼酸为钳式钯环预催化剂中“真正的活性催化剂”Pd（0）的缓慢、受控释放提供了最佳的反应条件，并且可以通过高的跨金属能势垒或总的催化剂前活化能实现。用途
用于通过手性丙炔乙酸酯和碳酸酯与硼酸的钯催化偶联反应，对映专一性合成二烯烃安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | ED7777777 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29163990 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2024/11/08 | B23154 | 2-甲基苯硼酸, 98% 2-Methylbenzeneboronic acid, 98% | 16419-60-6 | 1g | 463元 |
| 2024/11/08 | B23154 | 2-甲基苯硼酸, 98% 2-Methylbenzeneboronic acid, 98% | 16419-60-6 | 5g | 1541元 |