3-吡咯烷甲酸甲酯

3-吡咯烷甲酸甲酯

中文名称3-吡咯烷甲酸甲酯
中文同义词3-吡咯烷甲酸甲酯(三氟乙酸盐);3-吡咯烷甲酸甲酯;METHYL 脽-PROLINATE;甲基3-吡咯烷甲酸酯-;吡咯烷-3-羧酸甲酯;英文名称:METHYL 3-PYRROLIDINECARBOXYLATE
英文名称Methyl 3-pyrrolidinecarboxylate
英文同义词methyl pyrrolidine-3-carboxylate.HCl;NUR NOCH ALS AST63827 !! METHYL-PROLINATE;PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER;METHYL 3-PYRROLIDINECARBOXYLATE;METHYL-PROLINATE;METHYL PYRROLIDINE-3-CARBOXYLATE;Zinc04202762;Zinc04202763
CAS号98548-90-4
分子式C6H11NO2
分子量129.16
EINECS号
相关类别吡咯烷
Mol文件98548-90-4.mol
结构式3-吡咯烷甲酸甲酯 结构式

3-吡咯烷甲酸甲酯 性质

沸点92 °C(Press: 17 Torr)
密度1.055±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)9.42±0.10(Predicted)

3-吡咯烷甲酸甲酯 用途与合成方法

3-吡咯烷甲酸甲酯可作为医药合成中间体,可由苄基-三甲基硅烷基甲基胺为反应原料进行制备,也可以1-苄基-2-氧吡咯烷-4-羧酸甲酯为反应原料制得。

第1步:将苄基-三甲基硅烷基甲基胺(100g,517mmol,1当量)装入1L夹套反应器中,然后装入400mLTHF。将反应温度设定为15℃,并在约10分钟内滴加37%甲醛水溶液(53mL,647mmol,1.25当量),保持温度<30℃。

第2步:在单独的反应器中,装入400mLTHF(Tj=25°C),然后加入N-甲基吗啉(2.85mL,26mmol,0.05当量),三氟乙酸(TFA)(1mL,13mmol,0.025)当量)和丙烯酸甲酯(56.5mL,621mmol,1.2当量)。将溶液加热至50-55℃,并在约50分钟内滴加来自反应器A的溶液。添加结束后约30分钟(通过IPC判断反应完成),将反应器冷却至室温,并将溶液浓缩至约500mL。加入250mL庚烷,有机相用250mL水洗涤两次,有机相经MgSO4干燥,减压浓缩(低至10-20mbar,45℃)得108g的粗产物N-Bn-吡咯烷(产率90%)。

第3步:将1kg N-Bn-吡咯烷(4414mmol,1当量)溶解在10L甲醇中,并在大气压下在101gPd/C(95mmolPd,0.02当量)上氢化。反应完成后,将催化剂过滤并将溶液浓缩至约10L,加入2L甲醇并以恒定体积蒸馏得3-吡咯烷甲酸甲酯。

安全信息

危险类别码36/37/38
安全说明26-36/37/39

MSDS信息

3-吡咯烷甲酸甲酯 上下游产品信息

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