5-氟靛红酸酐
| 中文名称 | 5-氟靛红酸酐 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氟-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮;5-氟靛红酸酐;氟马西尼杂质15;6-氟-2H-苯并[D][1,3]恶嗪-2,4(1H)-二酮;6-FLUORO-1H-BENZO[D][1,3]OXAZINE-2,5-DIONE |
| 英文名称 | 5-Fluoroisatonic anhydride |
| 英文同义词 | 6-FLUORO-2H-3,1-BENZOXAZINE-2,4(1H)-DIONE;6-fluoro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione;6-fluoro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione;6-fluoro-1H-3,1-benzoxazine-2,4-quinone;6-FLUORO ISATIN ANHYDRIDE;5-FLUOROISATONIC ANHYDRIDE;6-Fluorobenzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione;NSC 149815 |
| CAS号 | 321-69-7 |
| 分子式 | C8H4FNO3 |
| 分子量 | 181.12 |
| EINECS号 | 640-488-8 |
| 相关类别 | 医药中间体;杂环类化合物;Miscellaneous;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 321-69-7.mol |
| 结构式 |  |
5-氟靛红酸酐 性质
| 熔点 | 259-262°C |
|---|---|
| 密度 | 1.502±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于二甲基亚砜 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 9.61±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
| CAS 数据库 | 321-69-7(CAS DataBase Reference) |
5-氟靛红酸酐是一种医药中间体，可由2-氨基-5-氟基苯甲酸与三光气一步制备得到。5-氟靛红酸酐可用于制备一类2-(氨基)甲基喹唑啉-4(3H)-酮类化合物，该类化合物可作为DPP-4抑制剂，用于制备抗糖尿病及其他病症药物方面的用途。
将2-氨基-5-氟基苯甲酸(13.30g，85.73mmol)溶于100mL THF中，预冷0.5h，在冰浴下搅拌2h，然后迅速加入双(三氯甲基)碳酸酯(12.72g，42.86mmol)，密封，继续在冰 浴下搅拌反应1.5h后，转移至100℃油浴中回流6h。用旋转蒸发仪浓缩反应液，加150mL乙醚，抽滤。滤饼用THF-乙醚(1:10)洗涤4次，真空干燥得白色粉末5-氟靛红酸酐14.85g，收率95.62％。