睾酮
中文名称 | 睾酮 |
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中文同义词 | 睾酮(睾甾酮);高级睾酮;睾酮(标准品);TRANS-TESTOSTERONE 睾酮;TESTOSTERONE 睾酮(睾甾酮);睾酮/睾丸甾酮;睾酮溶液, 100PPM;混睾 |
英文名称 | Testosterone |
英文同义词 | Cristerone T;cristeronet;delta(4)-Androsten-17beta-ol-3-one;delta(sup4)-androsten-17(beta)-ol-3-one;delta(Sup4)-Androsten-17beta-ol-3-one;delta4-androsten-17beta-ol-3-one;Dofsol;Geno-cristaux Gremy |
CAS号 | 58-22-0 |
分子式 | C19H28O2 |
分子量 | 288.43 |
EINECS号 | 200-370-5 |
相关类别 | 激素;生化试剂;生物化学品;内分泌系列;标准品;原料药;甾体;甾体激素 (激素,糖皮激素);医药原料;羰基化合物;细胞生物学;医药中间体;激素类科研原料药;原料药 > 激素及调节内分泌功能类药 > 雄激素及同化激素类药 > 睾酮;甾体激素类;中间体;植物提取物;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;内分泌与激素;甾体激素原料中间体;对照品;生化试剂-氨基酸类;医用原料;MI;TPI;Steroids;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Intracellular receptor;Steroid and Hormone;API;testosterone;TESTIM;Inhibitors;化工原料-原料药;标准品 -中药标准品;药物杂质及中间体;医药原料药;体外研究产品-体外代谢标准品;中药对照品;原料;激素类;通用生化试剂-天然产物;保健品;1 ADME产品-体外代谢标准品;58-22-0;临床检测标准物质 |
Mol文件 | 58-22-0.mol |
结构式 |
睾酮 性质
熔点 | 152-156 °C |
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比旋光度 | 101 º (c=1, dioxane 25 ºC) |
沸点 | 370.65°C (rough estimate) |
密度 | 1.0484 (rough estimate) |
折射率 | 1.4709 (estimate) |
闪点 | 5 °C |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 在45%(w/v)aq2-羟丙基-β-环糊精的溶解度为18.2mg/ml |
酸度系数(pKa) | 15.06±0.60(Predicted) |
形态 | 粉末 |
水溶解性 | 22.79mg/L(20 ºC) |
Merck | 13,9255 |
BRN | 1915399 |
稳定性 | 稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N |
CAS 数据库 | 58-22-0(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Testosterone(58-22-0) |
EPA化学物质信息 | Testosterone (58-22-0) |
睾酮首先是在1935年从一头雄牛中抽取,经历多年,已经发展了多种不同的医药种类。现时在北美洲睾酮可以有注射式(如环戊丙酸睾酮及庚酸睾酮)、口服的、口颊的及皮肤渗透式的包、膏与凝胶。
睾酮最初的用途是治疗性腺功能低下症,即补充自体分泌不足或没有自然分泌睾酮的病症。在激素替代疗法(HRT)下适当地使用睾酮,可以维持血液中的睾酮量维持在正常水平。
与其他激素一样,睾酮及其他同化激素除了因缺乏而补充,亦有其他用法,但相对的附带着更大更多的副作用。如不育、性欲丧失(性冷感)或阳痿、骨质疏松症等。1940年代后期,睾酮更被以抗衰老药物为商业噱头,情况与近代的生长激素一样。
利用睾酮的男性化作用,跨性别男性(即由女性经由变性成为男性)会以睾酮作为替代,以维持至一般正常男性的睾酮水平。同样地,跨性别女性会使用药物抑制睾酮的生成,以让雌激素发挥效用。
孕烯醇酮是所有同化激素的前体,亦是胆固醇的衍生物,可以合成睾酮。合成睾酮可以从两个方式进行,即δ-5方式及δ-4方式。δ-5方式是将孕烯醇酮转化脱氢表雄甾酮为雄烯二酮。
δ-4方式是将妊娠素的C-17部分羟基化得出醋酸羟孕酮,再转化为雄烯二酮。雄烯二酮就是睾酮的直接前体。将在C-17部分的酮降为醇就可以得出睾酮。睾酮就是雌二醇的前体。
在过程中加入锌睾酮的合成分量。锌是类固醇受体的运作有着重要影响,且是能使睾酮合成的酶的协助因素。
睾酮是睾丸间隙细胞分泌的一种雄性激素,也是活性最强的雄激素,能促进人和动物雄性器官和副性征的正常发育、精子成熟以及促进机体的蛋白质合成代谢,使肌肉发达。睾酮也是哺乳动物最主要的天然雄激素,为含有19个碳原子的类固醇激素。它是睾丸分泌的主要雄激素,肾上腺皮质分泌的睾酮甚少。睾酮对男性附属性器官及第二性征发育十分重要。在血液中,睾酮可以与血浆清蛋白非特异性结合,也可与血浆睾酮一雌二醇结合球蛋白结合。在外周组织中,睾酮可以被转化为雌二醇与雌酮。肝脏是睾酮降解代谢的主要器官,在肝脏睾酮的A环被还原,并在17-β-羟类固醇脱氢酶作用下转变为17-酮类固醇,包括雄酮、异雄酮及原胆烷醇酮,它们与葡萄糖醛酸或硫酸酯结合由尿中排出。尿中主要代谢物大部分与葡萄糖醛酸结合形式排泄,属于17-酮类固醇成员。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。成年男性血浆中的睾酮,约95%由睾丸分泌,小部分来自肾上腺皮质及腺外转化; 在女性主要来自肾上腺皮质,卵巢也能少量分泌。测定睾酮含量,是直接反映雄性性腺功能的一个有效指标。由于血液中睾酮的含量较低,用一般化学方法很难测定出来。60年代初,曾用气相层析法和双标记核素衍生物法。70年代,采用竞争性蛋白结合法及放射免疫分析法。蛋白竞争结合法是利用人血浆中的性激素结合球蛋白 (SHBG)作为特异试剂,一般采用妊娠末期的孕妇血浆或服避孕药妇女的血浆,因这些血浆中的性激素结合球蛋白的含量较高。放射免疫分析法,是用抗睾酮血清作为特异试剂,取代竞争性蛋白结合法中的性激素结合球蛋白,因而具有更好的特异性和更高的灵敏度。两法的基本原理相同。
主要操作步骤有:
1,样品纯化:一般先用有机溶媒抽提血浆样品中的睾酮,再用层析进行分离。在放射免疫分析法中,如所用抗体特异性很强,层析可以省去;
2,竞争结合反应:在纯化样品中,加入定量放射性核素标记的睾酮 (3H-睾酮),再加适量的一定稀释度的抗血清或妊娠末期血浆温育一定时间,使样品中睾酮和3H-睾酮与之发生竞争性的结合;
3,分离:以吸附法、沉淀法或固相法等将游离的睾酮(F)和已结合的睾酮(B)分离;
4,测定放射性:取一定量B或F部分,进行计数测量,再对照标准曲线计算样品中睾酮含量。上海市内分泌研究所用放射免疫分析法测定的血浆中睾酮正常值,男性为360~910ng/dl;女性为21~91ng/dl。尿中睾酮排泄量在男性为49~117μg/24h;女性为0.5~12μg/24h。血浆和尿中睾酮含量增高,可见于睾丸的良性间质细胞瘤、性早熟、先天性肾上腺皮质增生症、多囊卵巢综合征及部分女性多毛症等。血浆和尿中睾酮含量降低,见于原发性睾丸发育不全性幼稚、垂体前叶功能减退症、垂体性矮小症、甲状腺功能减退症、皮质醇增多症及部分男性乳房发育患者。睾丸和卵巢睾酮的合成受黄体生成素的调节,它和间质细胞表面的特异受体结合,通过腺苷酸环化酶(cAMP)系统促进睾酮的合成,其作用的环节是胆固醇转化为20α羟胆固醇的步骤。肾上腺皮质雄激素的合成在网状带进行,受促肾上腺皮质激素的调节。脱氢异雄酮、雄烯二酮入血后,一部分在外周组织转化为睾酮。睾酮的产生率成年男性为每日6~8mg,成年女性为每日0.3mg。
血中的睾酮绝大部分和血浆蛋白相结合。血中的性激素结合球蛋白(SHBG)是一种β球蛋白,分子量52000~115,000,等电点5.5,在60℃即失去活性,它能和睾酮呈特异的结合。结合常数在37℃时为8×108M-1,结合容量在男性为3~5×10-8M,女性为6~7.8×10-8M此蛋白在血中的含量,女性和儿童约比成年男性高一倍。另外,白蛋白、皮质激素结合球蛋白(CBG),均能和睾酮非特异性地结合。它们的结合常数分别为3.6×104M-1,1.5×106M-1,亲和力远低于性激素结合球蛋白。正常成年男性和SHBG结合的睾酮约占总量的56%和白蛋白结合的约占40%和CBG结合的约占2%,游离的睾酮只有2%,而成年女性则分别为78%、20%、1%、1%。血浆蛋白结合的睾酮可起一种缓冲作用,以维持血中睾酮的浓度在正常生理范围内。游离的睾酮可进入细胞,发挥生理效应,故具生物活性。我国成年男性血浆睾酮水平为360~910ng/dl,平均为570±116ng/dl(±8.0),女性为21~91ng/dl,平均为59±22ng/dl。
睾酮的分泌受垂体前叶分泌的黄体生成素(LH)调节,后者又受下丘脑促性腺激素释放激素(GnRH,LRH)的控制,血中的睾酮又可对垂体前叶LH的分泌和下丘脑GnRH的分泌进行反馈抑制,使血中睾酮维持在一定水平。
安全信息
危险品标志 | T,Xn,F |
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危险类别码 | 60-61-11-19-20-40-63-45-36-20/21/22-38 |
安全说明 | 53-45-24/25-36/37-26-16 |
危险品运输编号 | UN 2252 3/PG 2 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | XA3030000 |
海关编码 | 29372900 |
毒害物质数据 | 58-22-0(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 oral in mammal (species unspecified): > 5gm/kg |
提供商 | 语言 |
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英文
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/01/16 | XW00582202 | 睾酮 testosterone;17β-hydroxy-3-oxo-4-androstene;17β-hydroxy-4-androsten-3-one;17β-hydroxyandrost-4-en-3-one;4-androsten-17β-ol-3-one;trans-testosterone | 58-22-0 | 25G | 880元 |
2024/01/16 | XW00582201 | 睾酮 testosterone;17β-hydroxy-3-oxo-4-androstene;17β-hydroxy-4-androsten-3-one;17β-hydroxyandrost-4-en-3-one;4-androsten-17β-ol-3-one;trans-testosterone | 58-22-0 | 5G | 295元 |