羟甲香豆素

羟甲香豆素

中文名称羟甲香豆素
中文同义词4-甲基7-羟基香豆素,97%;4-甲基伞形酮,7-羟基-4-甲基香豆素,羟甲香豆素;4-甲基伞形酮(4-MU);4-甲基伞形酮(羟甲香豆素);7-羟基-4-甲基香豆素;羟甲香豆素;羟甲香豆素(4-甲基伞形酮);4-甲基伞形酮/7-羟基-4-甲基2H-1-苯并吡喃-2-酮
英文名称4-Methylumbelliferone
英文同义词2H-1-Benzopyran, 7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-;2H-1-Benzopyran-2-one, 7-hydroxy-4-methyl-;2H-1-Benzopyren-2-one, 7-hydroxy-4-methyl-;7-hydroxy-4-methyl-2h-1-benzopyran-2-on;lm94;Mendiaxon;Methylumbelliferone, beta;NSC 19026
CAS号90-33-5
分子式C10H8O3
分子量176.17
EINECS号201-986-7
相关类别医药原料;植物激素及核酸类;香豆素;对照品,标准品;杂环砌块;标准品;植物提取物;有机砌块;对照品;中药对照品;医药中间体;利胆药;消化系统用药;消化系统类;小分子抑制剂;CANTABILINE;原料药;化合物:原料药;合成材料中间体;生化试剂;精细化工;中间体;化工中间体;生化试剂-植物激素及核酸类;有机化学;有机原料;有机化工原料;化工原料;细胞生物学试剂;对照品-中药对照品;木脂素;原料;标准品,对照品;医药、农药及染料中间体;化工产品-有机化工;ketone;Aromatics Compounds;Aromatics;Fluorescent Labels & Indicators;intermediate;Coumarin;Fluorescent
Mol文件90-33-5.mol
结构式羟甲香豆素 结构式

羟甲香豆素 性质

熔点188.5-190 °C(lit.)
沸点267.77°C (rough estimate)
密度1.1958 (rough estimate)
折射率1.5036 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度几乎不溶于水;微溶于乙醇、乙醚、氯仿。溶于甲醇
形态结晶粉末
酸度系数(pKa)7.79(at 25℃)
颜色灰白色至黄色
酸碱指示剂变色ph值范围Green 1 uorescent (0.0) to weak blue 1 uorescent (2.0);Weak blue 1 uorescent (6.5) blue 1 uorescent (8.0)
水溶解性slightly soluble
最大波长(λmax)221nm, 251nm, 322nm
Merck14,4854
BRN142217
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。
主要应用color filter, electroluminescent displays, document security processes, lasers, integrated circuits, liquid crystal displays, surface brightening composition, oil products, teeth whitening agent, lysosomal enzyme assay, substrate for lipase, determining protein-protein-interactions in living cells, Antitrypanosomal, antileishmanial, anticancer, antiHIV, antimalarial, antibacterial, antifungal
InChIKeyHSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N
LogP2.370 (est)
CAS 数据库90-33-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Coumarin, 7-hydroxy-4-methyl-(90-33-5)
EPA化学物质信息4-Methylumbelliferone (90-33-5)

羟甲香豆素 用途与合成方法

4-甲基伞形酮又称为羟甲香豆素、胆通,是一种新型利胆药,属香豆素衍生物,常温下为白色或类白色结晶性粉末,无臭,无味。不溶于水,略溶于甲醇、乙醇,易溶于氢氧化钠溶液,对胆道口括约肌有舒张作用,具有较强的解痉、 镇痛作用,同时也能温和、持续地促进胆汁分泌,加强胆囊收缩和抑菌作用,具有明显的利胆作用,有利于结石排出,对胆总管结石有一定排石效果。尚可降低肝酶,使之恢复正常。临床主要用于胆囊炎、胆道感染、胆结石、胆道术后综合征。部分原有丙氨酸氨基转移酶升高的患者,服药后随炎症的消除而恢复正常,个别有头晕、腹胀、胸闷、皮疹、腹泻等,停药后自行消失。大剂量可引起胆汁过度分泌与腹泻。梗阻性和传染性黄疸性肝炎者慎用。个别患者可有头晕、腹胀、胸闷、皮疹、腹泻等不良反应。停药后可自行消失。
化学性质 
针状体结晶。熔点185-186℃(194-195℃)溶于乙醇、乙酸、碱溶液和氨,微溶于热水、乙醚和氯仿。与浓硫酸作用呈蓝色荧光。
用途 
激光染料,荧光测定酶活性的标准。测定硝酸的指示剂。
用途 

羟甲香豆素为利胆药,又是抗过敏药色甘酸钠的中间体。

生产方法 
由间苯二酚与乙酰乙酸乙酯经环合反应而得。将浓硫酸冷至10℃以下,于搅拌下滴加由间苯二酚与乙酰乙酸乙酯配成的溶液,滴完后放置12h。然后将反应物投入有碎冰的水中,将析出的沉淀滤出,用稀氢氧化钠溶液及稀硫酸精制而得成品。

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码36/37/38-20/21/22
安全说明26-37/39-36
WGK Germany2
RTECS号GN7000000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海关编码29329990
毒性LD50 oral in rat: 3850mg/kg

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
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中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/08A103374-甲基7-羟基香豆素, 97%
4-Methylumbelliferone, 97%
90-33-550g293元
2024/11/08A103374-甲基7-羟基香豆素, 97%
4-Methylumbelliferone, 97%
90-33-5250g1008元
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