4-异丙基苯-1,3-二醇
中文名称 | 4-异丙基苯-1,3-二醇 |
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中文同义词 | 4-丙-2-基苯-1,3-二醇;1,3-苯二醇, 4-(异丙基)-;4-异丙苯-1,3-二醇;4-异丙基苯-1,3-二醇;4-异丙基间苯二酚 |
英文名称 | 4-isopropylresorcinol |
英文同义词 | 4-isopropylresorcinol;4-(1-Methylethyl)-1,3-benzenediol;Einecs 245-703-5;4-Isopropylresorcinol, 1,3-Dihydroxy-4-(prop-2-yl)benzene;1,3-Benzenediol, 4-(1-Methylethyl)-;4-propan-2-ylbenzene-1,3-diol;4-Isopropylbenzene-1,3-diol |
CAS号 | 23504-03-2 |
分子式 | C9H12O2 |
分子量 | 152.19 |
EINECS号 | 245-703-5 |
相关类别 | 氨基酸衍生物;原料;合成材料中间体 |
Mol文件 | 23504-03-2.mol |
结构式 | ![]() |
4-异丙基苯-1,3-二醇 性质
熔点 | 105 °C |
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沸点 | 114 °C(Press: 0.2 Torr) |
密度 | 1.116±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | DMSO(少量)、甲醇(少量) |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 10.03±0.18(Predicted) |
颜色 | 米白色 |
4-异丙基苯-1,3-二醇作为合成3,5-二取代-4-炔基异恶唑的试剂,作为HSP90抑制剂,对各种人类癌细胞株具有抑制作用。
(1)1-(2,4-双(苄氧基)苯基)乙酮(化合物I-2)的制备在装有回流冷凝管的500mL两口瓶中加入2,4-二羟基苯乙酮I-1(9.12g,60.00mmol),碳酸钾(21.00g,151.00mmol),乙腈200mL于油浴锅中在80℃下加热回流1h,然后用注射器注入溴化苄(14.70mL,144.00mmol)继续回流过夜。TLC(薄层色谱)检测反应至起始原料反应完全后,冷却至室温,布氏漏斗抽滤,二氯甲烷洗涤残余物,收集滤液,旋蒸除去溶剂得到棕黄色油状物。向油状物中加入乙醚,搅拌产生白色絮状沉淀,砂芯漏斗抽滤然后乙醚洗涤,重复以上操作两次得到白色固体15.80g,即为化合物I-2,收率为79%。质谱监测ESI-MS m/z:333.0(M+H)+。
(2)(((4-丙-1-烯-2-基)-1,3-(双氧基))双(亚甲基))二苯(化合物I-3)的制备
在装有滴液漏斗的250mL两口瓶中加入叔丁醇钾(4.72g,42.15mmol),三苯基磷碘甲烷(17.88g,42.15mmol),在0℃及氮气保护作用下注入无水THF(四氢呋喃)搅拌1h。然后将1-(2,4-双(苄氧基)苯基)乙酮I-2(10.76g,32,42mmol)完全溶解于无水THF中注入滴液漏斗中再经滴液漏斗缓慢滴加入反应体系中,待滴加完全后搅拌1h,再将反应于室温下搅拌过夜。TLC监测起始原料反应完全后,旋蒸除去反应溶剂,乙酸乙酯溶解所得残余物,用水萃取三次,饱和氯化钠水溶液萃取一次,收集乙酸乙酯层,再用无水硫酸钠干燥,旋蒸除去有机溶 剂,最后经硅胶柱纯化得到白色固体8.45g,即为化合物I-3,收率79%。
(3)4-异丙基苯-1,3-二醇(化合物I-4)的制备
在2L的高压釜中加入I-3(350.00g,1.06mol),35g的10%钯碳,1mL甲酸,1L乙醇,通入氢气并加热至78℃回流两天。反应完全后冷却至室温,将反应液用装有硅藻土的布氏漏斗抽滤,乙醇洗涤,收集滤液,旋蒸除去有机溶剂,最后用硅胶柱纯化得到白色固体130g,即为化合物I-4,收率80%。
安全信息
危险等级 | IRRITANT |
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海关编码 | 2907290090 |
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/04/30 | XW022350403201 | 4-异丙基间苯二酚 | 23504-03-2 | 1G | 40元 |
2024/04/30 | XW022350403203 | 4-异丙基间苯二酚 | 23504-03-2 | 10G | 330元 |