3-硝基吡啶-2-甲醛
中文名称 | 3-硝基吡啶-2-甲醛 |
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中文同义词 | 3-硝基-2-吡啶甲醛;3-硝基皮考林醛;3-硝基吡啶醛;3-硝基吡啶-2-甲醛 |
英文名称 | 3-Nitropyridine-2-Carbaldehyde |
英文同义词 | 3-Nitropyridine-2-Carbaldehyde;3-Nitropyridine-2-carboxaldehyde;3-nitropicolinaldehyde;3-nitropyridin-2-carbaldehyde;3-Nitro-2-Pyridincarboxaldehyd;3-Nitro-2-pyridinecarboxaldehyde;3-Nitro-2-pyridinecarboxaldehyde 97%;2-Pyridinecarboxaldehyde, 3-nitro- |
CAS号 | 10261-94-6 |
分子式 | C6H4N2O3 |
分子量 | 152.11 |
EINECS号 | |
相关类别 | 吡啶类;科研材料中间体 |
Mol文件 | 10261-94-6.mol |
结构式 |
3-硝基吡啶-2-甲醛 性质
沸点 | 283.2±25.0 °C(Predicted) |
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密度 | 1.432±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
酸度系数(pKa) | -1.20±0.10(Predicted) |
第1步:3-硝基-2-乙烯基吡啶
将2-氯-3-硝基吡啶(20g,126.15mmol)溶于1,4的二恶烷(378mL)中,加入三丁基乙烯基锡(48g,151.38mmol),用氮气将反应混合物脱气30分钟,将双(三苯基膦)氯化钯(II)(4.4g,6.3mmol)添加至反应混合物,110℃下搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温,加水,并用EtOAc萃取。有机层用盐水洗涤并经Na2SO4干燥,真空浓缩有机层,并通过硅胶柱色谱法纯化,用0-5%EtOAc的己烷溶液洗脱,得到3-硝基-2-乙烯基吡啶。
第2步:3-硝基吡啶-2-甲醛
将3-硝基-2-乙烯基吡啶(14g,93.25mmol)溶于THF:H2O(2:1)(560mL)中,加入4-甲基吗啉-N-氧化物(16.3g,139.87mmol),叔丁醇(1mL)和四氧化锇(4%,2mL)。将反应混合物在25℃下搅拌5h以形成二醇,将偏高碘酸钠(64.87g,279.7mmol)添加至反应混合物,在25℃下搅拌8h。通过硅藻土过滤反应混合物,并用EtOAc洗涤,滤液用EtOAc萃取,有机层用盐水洗涤并经Na2SO4干燥,浓缩,得到3-硝基吡啶-2-甲醛。
安全信息
海关编码 | 2933399990 |
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