巴豆酸
中文名称 | 巴豆酸 |
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中文同义词 | 巴豆酸,丁烯酸;1-羧基丙烯;α-丁烯酸;反式-2-丁烯酸;反丁烯-2-酸;反式β-甲基丙烯酸;反式巴豆酸;1-羟基丙酸 |
英文名称 | TRANS-2-BUTENOIC ACID |
英文同义词 | TRANS-2-BUTENOIC ACID;(E)-CH3CH=CHCOOH;(E)-Crotonic acid;(e)-crotonicaci;(e)-crotonicacid;1-Carboxypropylene;2-Butenoicacid,(2E)-;FEMA 3908 |
CAS号 | 107-93-7 |
分子式 | C4H6O2 |
分子量 | 86.09 |
EINECS号 | 203-533-9 |
相关类别 | 有机中间体;羰基化合物;分析标准品;植物提取物;中间体;植物生化提取物;organic chemical;气相色谱标准品(色标);生化试剂;医药原料;有机化工原料;有机化工原料;医药原料;其他原料;原料;化工中间体;化工原料;农药中间体 |
Mol文件 | 107-93-7.mol |
结构式 | ![]() |
巴豆酸 性质
熔点 | 70-72 °C (lit.) |
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沸点 | 180-181 °C (lit.) |
密度 | 1.027 g/mL at 25 °C (lit.) |
堆积密度 | 543kg/m3 |
蒸气密度 | 2.97 (vs air) |
蒸气压 | 0.19 mm Hg ( 20 °C) |
FEMA | 3908 | (E)-2-BUTENOIC ACID |
折射率 | 1.4228 |
闪点 | 190 °F |
储存条件 | Store below +30°C. |
溶解度 | 在水中可溶 |
酸度系数(pKa) | 4.69(at 25℃) |
形态 | 结晶片 |
颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
PH值 | 3 (10g/l, H2O, 20℃) |
气味 (Odor) | 为 1.00%。乳白色 |
香型 | milky |
爆炸极限值(explosive limit) | 15.1%, 171°F |
水溶解性 | 94 g/L (25 ºC) |
Merck | 14,2597 |
JECFA Number | 1371 |
BRN | 1719943 |
InChIKey | LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N |
LogP | 0.85 at 25℃ |
CAS 数据库 | 107-93-7(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Crotonic acid(107-93-7) |
EPA化学物质信息 | 2-Butenoic acid, (2E)- (107-93-7) |
巴豆酸,又名丁烯酸,有顺式和反式两种异构体。通常的巴豆酸为反式丁烯酸,在甲苯溶液中转化为顺式结构。它是一种不饱和脂肪酸,分子中含有双键和羧基,具有很强的反应性,巴豆酸是一种重要的化工中间体,广泛用于制备树脂,涂料,杀菌剂,增塑剂和药物等。于装有搅拌器、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入新蒸馏过的乙醛(2)25g(32,mL,0.57mol),干燥粉状的丙二酸59.5g(0.57mol),干燥的吡啶67g,哌啶0.5mL。冰水浴或冰箱中放置24h。而后蒸汽浴加热直至无二氧化碳气体逸出为止。冰浴中冷却,加入1:1的稀硫酸60mL,并冰浴中放置3~4h。滤出析出的结晶。母液用乙醚提取三次,无水硫酸钠干燥,蒸去乙醚,得部分固体。将两份固体合并,石油醚重结晶,得巴豆酸(1)20g,mp72℃,收率41%。
化学性质
单斜针状或棱状结晶。 溶于乙醇、乙醚和丙酮。用途
反式丁烯酸主要用于制合成树脂、增塑剂、药物,也用于其他有机合成用途
用作合成橡胶软化剂,也用于树脂及医药的合成用途
巴豆酸为不饱和脂肪酸,分子中含有双键和羧基,因此具有很强的反应性,在工业上具有各种用途,主要用于制备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、增塑剂和药物。其最主要的用途是作聚醋酸乙烯涂料的原料。另外,醋酸乙烯-丁烯酸共聚物可用作装订书籍的热熔粘合剂,也可用作壁纸的涂料和纸张、层压板的粘合剂及胶卷显影剂和静电复印液组分。巴豆酸系列产品:丁烯酸酰胺:由烯酸或其酰氯与氨反应而得。丁烯酸酰苯胺:由烯酸酰氯或丁烯酸酐与苯胺反应制得,用于杀虫剂。丁烯酸酐:由烯酸酰氯与丁烯酸钠反应而得,亦可由丁烯酸与乙酐或乙烯酮反应生成,用于制备丁烯酸纤维素及其衍生物。丁烯酸酰氯:由烯酸与三氯化碳或五氯化磷、苯甲酰氯或亚硫酰氯等作用而得,用于制备丁烯酸酯及其衍生物。重要的丁烯酸酯有丁烯酸甲酯、丁烯酸乙酯、丁烯酸正丁酯、丁烯乙烯酯、丁烯酸烯丙酯。丁烯酸的戊酯、牻牛儿酯、2-甲基烯丙酯和2-乙基乙酯均用于香料,其苄酯、氰甲酯和三次甲基二醇酯是杀虫剂。过氧化巴豆酸是氯乙烯和偏氯乙烯聚合的催化剂。巴豆酸也用作合成橡胶软化剂。用途
制备合成橡胶的软化剂。DL-苏氨酸和维生素A的制备。用途
用于制备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、杀菌剂、增塑剂。生产方法
以巴豆醛为原料,在催化剂乙酸铜-乙酸钴的混合物存在下经空气或氧气氧化即可制得。工艺过程有连续法和间歇法。此外,由木材干馏可得小量丁烯酸,实验中由乙醛与丙二酸缩合也可制备。安全信息
危险品标志 | C,N,Xi |
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危险类别码 | 21/22-34-50/53-36/37/38 |
安全说明 | 26-36/37/39-45-61-37/39 |
危险品运输编号 | UN 2823 8/PG 3 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | GQ2900000 |
自燃温度 | 744 °F |
危险等级 | 8 |
包装类别 | III |
海关编码 | 29161940 |
毒性 | LD50 orally in rats: 1.0 g/kg (Smyth, Carpenter) |
提供商 | 语言 |
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