1-烯丙基环丙磺酰氯
中文名称 | 1-烯丙基环丙磺酰氯 |
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中文同义词 | 1-烯丙基环丙磺酰氯;1-烯丙基环丙基磺酰氯的制备;对硝基苯酚(JP01);1-烯丙基环丙磺酰氯(CAS号:923032-59-1);1-烯丙基环丙烷-1-磺酰氯 |
英文名称 | 1-Allylcyclopropane-1-sulfonyl chloride |
英文同义词 | 1-Allylcyclopropanesulfonyl chloride;1-Allylcyclopropane-1-sulfonyl chloride;1-(2-Propen-1-yl)cyclopropanesulfonyl Chloride;1-(prop-2-en-1-yl)cyclopropane-1-sulfonyl chloride;Cyclopropanesulfonyl chloride, 1-(2-propen-1-yl)-;1-prop-2-enylcyclopropane-1-sulfonyl chloride |
CAS号 | 923032-59-1 |
分子式 | C6H9ClO2S |
分子量 | 180.65 |
EINECS号 | |
相关类别 | 卤代物;医药中间体;磺酰化产品;有机化学;Inhibitors;sulfonyl compound;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfonyl Chlorides |
Mol文件 | 923032-59-1.mol |
结构式 | ![]() |
1-烯丙基环丙磺酰氯 性质
沸点 | 229.2±7.0 °C(Predicted) |
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密度 | 1.32±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
溶解度 | 氯仿 |
形态 | 油状 |
颜色 | 粘黄色 |
CAS 数据库 | 923032-59-1(CAS DataBase Reference) |
步骤A:1-丁基环丙烷磺酸酯
将环丙烷磺酰氯(25g,178mmol,1当量)溶于过量的n-BuOH(80ml)并将反应混合物冷却至0℃,随后滴加吡啶(13.3ml,160mmol,0.9当量)。将该混合物缓慢加热到室温并搅拌36小时。减压除去溶剂,并将所得白色固体溶于氯仿。用水、盐水清洗有机相,干燥(MgSO4),随后浓缩获得油(24.5g,77%)。
步骤B:1-烯丙基环丙烷-1-磺酸丁酯
在-78℃、氮气气氛中,向1-丁基环丙烷磺酸酯(60g,337mmol)的THF(500ml)溶液中缓慢添加丁基锂(150ml,含2.5M丁基锂的己烷溶液,404mmol)。搅拌15分钟后,添加含烯丙基碘化物(31ml,337mmol)的THF(100ml)。反应混合物在-78℃搅拌2小时并在室温搅拌30分钟。减压蒸发挥发物,并使用二氯甲烷萃取残留物。用水清洗萃取物,干燥(MgSO4),过滤,除去溶剂。通过硅胶柱层析(洗脱剂:PE/EA=10∶1)纯化残留物,从而获得上述标题化合物(50g,产率:68%)的无色油。
步骤C:1-烯丙基环丙烷-1-磺酸钾
将含1-烯丙基环丙烷-1-磺酸丁酯(50g,229mmol)和硫氰酸钾(23.4g,240mmol)的的二甲醚(DME,350ml)和水(350ml)混合物加热回流过夜。用乙酸乙酯萃取混合物,并减压蒸发水相,从而获得粗产物,其可用于下一步反应而无需进一步的纯化。
步骤D:1-烯丙基环丙磺酰氯
将1-烯丙基环丙烷-1-磺酸钾(44g,220mmol)溶液、亚硫酰氯(500ml)和DMF(5ml)溶液加热回流1.5小时。减压蒸发挥发物,并缓慢添加水。用乙酸乙酯萃取混合物,用MgSO4干燥,过滤并减压浓缩。通过硅胶层析(洗脱剂:PE/EA=10∶1)纯化残留物,从而获得上述标题化合物(33g,83%)。
安全信息
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | XW0292303259106 | 1-烯丙基环丙磺酰氯 | 923032-59-1 | 25G | 1836元 |
2024/08/19 | XW0292303259105 | 1-烯丙基环丙磺酰氯 | 923032-59-1 | 10G | 773元 |