1-[3-(乙酰氧基)苯基]-2-溴乙酮
| 中文名称 | 1-[3-(乙酰氧基)苯基]-2-溴乙酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-[3-(乙酰氧基)苯基]-2-溴乙酮;Α-溴代-3-乙酰氧基苯乙酮(BAAP);3'-乙酰氧基-2-溴苯乙酮;Α-溴代-3-乙酰氧基苯乙酮;ALPHA-BROMO-3'-ACETOXYACETOPHENONE;去甲肾上腺素杂质54;苯乙酮杂质4;Α-溴代-3-乙酰氧基苯乙酮 |
| 英文名称 | 2-BROMO-3'-ACETYLOXYLACETOPHENONE |
| 英文同义词 | Ethanone, 1-[3-(acetyloxy)phenyl]-2-bromo-;2-BROMO-3'-ACETYLOXYLACETOPHENONE;3'-Acetoxy-2-bromoacetophenone;2-broMo-3'-acetyloxylacetophen;Acetophenone Impurity 4;Noradrenaline (Norepinephrine) Impurity 54;Alpha-bromo-3'-acetoxyacetophenone;2-Bromo-3-Acetoxy Acetophenone |
| CAS号 | 38396-89-3 |
| 分子式 | C10H9BrO3 |
| 分子量 | 257.08 |
| EINECS号 | 1308068-626-2 |
| 相关类别 | 医用原料;原料药 |
| Mol文件 | 38396-89-3.mol |
| 结构式 | ![1-[3-(乙酰氧基)苯基]-2-溴乙酮 结构式](CAS/GIF/38396-89-3.gif) |
1-[3-(乙酰氧基)苯基]-2-溴乙酮 性质
| 熔点 | 71-72 °C |
|---|---|
| 沸点 | 337.7±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.496 |
α-溴代-3-乙酰氧基苯乙酮是一种有机中间体，可由3-乙酰氧基苯乙酮通过一步溴代制备得到。可用于制备α-(N-甲基-N-苄胺基)-3-羟基苯乙酮盐酸盐。α-(N-甲基-N-苄胺基)-3-羟基苯乙酮盐酸盐是合成苯福林的关键中间体。苯福林是拟肾上腺素药物，具有支气管扩张和收缩鼻黏膜血管作用，能减轻鼻腔和鼻窦充血，从而缓解鼻黏膜充血、肿胀，使鼻塞症状减轻。
α-溴-3-乙酰氧基苯乙酮的制备：
3.36g(0.021mol)液溴与3.0g乙酸乙酯混匀，配制液溴溶液A；在配有温度计和磁子的50mL三口瓶中加入11.4g乙酸乙酯和5.34g(0.030mol)的3-乙酰氧基苯乙酮，得到3-乙酰氧基苯乙酮溶液；向所得3-乙酰氧基苯乙酮溶液中滴加2～3滴液溴溶液A，待反应引发后继续滴加剩余的液溴溶液A，期间采用冰浴控制内温在0～5℃；加毕液溴溶液A后，再滴加2.4mL浓度为0.3g/mL的双氧水(0.021mol)，冰浴控制内温在0～5℃保持8分钟。
将所得反应液倒入装有氯化钠溶液(16g水+1g氯化钠)的烧杯中搅拌15分钟，再倒入分液漏斗，震摇，静置后分得水层，水层用3.2g醋酸丁酯反萃，合并有机层并用10mL饱和氯化钠溶液洗涤2次，得到α-溴-3-乙酰氧基苯乙酮的醋酸丁酯溶液。
![1-[3-(乙酰氧基)苯基]-2-溴乙酮的合成路线](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2020-04-13/20204131057223383.gif)
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