3-氯-2-碘苯胺

3-氯-2-碘苯胺

中文名称3-氯-2-碘苯胺
中文同义词2-碘-3-氯苯胺;3-氯-2-碘苯胺
英文名称3-Chloro-2-iodoaniline
英文同义词3-CHLORO-2-IODO-PHENYLAMINE;3-chloro-2-iodoaniline;Benzenamine, 3-chloro-2-iodo-;2-Iodo-3-chloroaniline;3-Chloro-2-iodobenzenaMine;3-Chloro-2-iodoaniline 98%;3-3-Chloro-2-iodoanilineChloro-2-iodoaniline;3-Chloro-2-iodoaniline ISO 9001:2015 REACH
CAS号70237-25-1
分子式C6H5ClIN
分子量253.47
EINECS号
相关类别Amines;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals
Mol文件70237-25-1.mol
结构式3-氯-2-碘苯胺 结构式

3-氯-2-碘苯胺 性质

沸点304℃
密度2.015
闪点137℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)1.48±0.10(Predicted)
形态固体
颜色浅棕色至黑色

3-氯-2-碘苯胺 用途与合成方法

3-氯-2-碘苯胺是一种有机中间体,可由2-氯-6-硝基苯胺先制备2-氯-6-硝基苯胺,然后重氮化制备1-氯-2-碘-3-硝基苯,最后还原硝基后得到3-氯-2-碘苯胺。

3-氯-2-碘苯胺的合成路线

步骤A. 2-氯-6-硝基苯胺的制备

将1-氯-3-硝基苯(3.1g,0.0197mol)和邻甲氧基胺盐酸盐(2.02g,0.0236mol)溶解在N,N-二甲基甲酰胺(15mL)中。在15分钟内将溶液逐滴添加到氯化亚铜和叔丁醇钾(11.07 g,0.965 mol)在N,N-二甲基甲酰胺(15 mL)中的悬浮液中,该悬浮液在15°C的浴中冷却。除去冷浴;使混合物达到室温并搅拌1小时。用氯化铵水溶液淬灭反应,并用乙酸乙酯(4×100mL)萃取。合并的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤,用硫酸钠干燥,在真空下浓缩,并通过硅胶柱色谱法纯化,得到标题化合物2-氯-6-硝基苯胺。

步骤B. 1-氯-2-碘-3-硝基苯的制备

将2-氯-6-硝基苯胺(1.0g,0.0058mol)溶于盐酸(10mL)中,并在冰浴中冷却。然后在搅拌下非常缓慢地加入亚硝酸钠(0.68g,0.0098mol)在水(10mL)中的溶液。 15分钟后,将反应混合物通过玻璃棉过滤至碘化钾(4.1g,0.024mol)在水(10mL)中的溶液中。将得到的橙色混合物在室温搅拌过夜。然后将其用乙酸乙酯萃取并用10%氢氧化钠水溶液(50mL)洗涤。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤,真空浓缩,得到标题化合物1-氯-2-碘-3-硝基苯。

步骤C. 3-氯-2-碘苯胺的制备

在0°C时向搅拌的1-氯-2-碘-3-硝基苯(1.4 g,0.00490 mol)在乙醇(20 mL)中的溶液中分批加入二水合氯化亚锡(5.5g,0.0245tool)。将反应混合物在70℃下搅拌30分钟。浓缩反应混合物,并用冰冷的水(150mL)稀释,并通过添加饱和碳酸钠水溶液使pH略呈碱性,然后用乙酸乙酯(4×100mL)萃取。合并的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤,用硫酸钠干燥并真空浓缩,得到标题化合物3-氯-2-碘苯胺

安全信息

海关编码2921420090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19XW0270237251063-氯-2-碘苯胺70237-25-125G1259元
2024/08/19XW0270237251053-氯-2-碘苯胺70237-25-110G596元

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