麦角醇

麦角醇

中文名称麦角醇
中文同义词9,10-二脱氢-8-羟甲基-6-甲基-麦角灵(麦角醇);9,10-二脱氢-8-羟甲基-6-甲基麦角灵;麦角醇;麦角醇( 9,10-二脱氢-8-羟甲基-6-甲基麦角灵 );麦角醇(源头工厂);((6AR,9R)-7-甲基-4,6,6A,7,8,9-六氢吲哚并[4,3-FG]喹啉-9-基)甲醇
英文名称LYSERGOL
英文同义词10-didehydro-6-methyl-(8-beta)-ergoline-8-methano;9,10-didehydro-6-methyl-8-hydroxymethylergoline;9,10-didehydro-8-hydroxymethyl-6-methyl-ergolin;LYSERGOL;(5β)-9,10-Didehydro-6-methylergoline-8β-methanol;9,10-Didehydro-6-methylergoline-8β-methanol;Lysergol,97%;9,10-didehydro-6-methylergoline-8beta-methanol
CAS号602-85-7
分子式C16H18N2O
分子量254.33
EINECS号210-024-5
相关类别医药中间体,有机原料;中药对照品;化工原料;原料;Chiral Reagents, Heterocycles, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals
Mol文件602-85-7.mol
结构式麦角醇 结构式

麦角醇 性质

熔点248°C
沸点397.54°C (rough estimate)
密度1.0398 (rough estimate)
折射率1.6240 (estimate)
储存条件Store at -20°C
溶解度DMSO(微量)、甲醇(微量)、吡啶(微量)
酸度系数(pKa)14.61±0.10(Predicted)
形态固体
颜色浅棕色至浅棕色
InChIInChI=1/C16H18N2O/c1-18-8-10(9-19)5-13-12-3-2-4-14-16(12)11(7-17-14)6-15(13)18/h2-5,7,10,15,17,19H,6,8-9H2,1H3/t10-,15-/s3
InChIKeyBIXJFIJYBLJTMK-HFQWXNFCNA-N
SMILESCN1C[C@H](CO)C=C2C3=CC=CC4NC=C(C3=4)C[C@@]12[H] |&1:3,18,r|
LogP1.760 (est)

麦角醇 用途与合成方法

麦角醇是一种麦角生物碱,当与抗生素萘啶酸联合使用时,可有效抑制大肠杆菌。 它还保持作用于 5-HT1/2 受体和 α1-肾上腺素能受体的潜力,从而充当神经精神药物。

麦角醇是麦角碱家族的一种生物碱,在某些真菌(大多数在 Claviceps 中)和牵牛花科植物(旋花科)中作为次要成分存在,包括 Rivea corymbosa (ololiuhqui)、Argyreia nervosa 的致幻种子 (夏威夷小木玫瑰)和番薯。麦角醇在美国不是受控物质。 根据美国联邦模拟法,它的拥有和销售也是合法的,因为它没有已知的药理作用或与 LSD(一种受控物质)的前体关系。 然而,麦角麦角醇是制造某些麦角菌素药物(例如尼麦角林)的中间体。

麦角醇可以使用串联反应合成哌啶骨架和铑催化的 [3 + 2] 环化在后期吲哚形成中。

安全信息

危险品标志T+,T
危险类别码26/27/28-36/37/38-25
安全说明26-36/37/39-45-36/37
危险品运输编号1544
危险等级6.1(a)
包装类别II

MSDS信息

麦角醇 上下游产品信息

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