4-十二烷基-N-1,3,4-噻二唑-2-基苯磺酰胺
中文名称 | 4-十二烷基-N-1,3,4-噻二唑-2-基苯磺酰胺 |
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中文同义词 | 4-十二烷基-N-1,3,4-噻二唑-2-基苯磺酰胺;AKT和PDPK1双重抑制剂(PHT-427);4-十二烷基-N-1,3,4-噻二唑-2-基苯磺酰胺 (PHT-427);PHT-427,双AKT和PDK1抑制剂 |
英文名称 | PHT-427 |
英文同义词 | PHT-427;4-Dodecyl-N-1,3,4-thiadiazol-2-ylbenzenesulfonamide;CS-0223;4-Dodecyl-N-1,3,4-thiadiazol-2-ylbenzenesulfonamide PHT 427;PHT-427 4-Dodecyl-N-1,3,4-thiadiazol-2-ylbenzenesulfonamide;PHT-427;PHT 427;PHT-427, >=98%;PHT-427 (CS-0223) |
CAS号 | 1191951-57-1 |
分子式 | C20H31N3O2S2 |
分子量 | 409.61 |
EINECS号 | |
相关类别 | 信号转导通路激酶抑制剂;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;细胞生物学试剂;PI3K/Akt/mTOR;Akt;mTOR;PI3K;Inhibitors |
Mol文件 | 1191951-57-1.mol |
结构式 |
4-十二烷基-N-1,3,4-噻二唑-2-基苯磺酰胺 性质
熔点 | 126-127 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6)) |
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沸点 | 535.0±43.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.162 |
储存条件 | +2C to +8C |
溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇(少许) |
形态 | 白色固体 |
酸度系数(pKa) | 6.03±0.40(Predicted) |
颜色 | 白色至类白色 |
以2-氨基-1,3,4-噻二唑及对十二烷基苯磺酰氯为起始物料,制备4-十二烷基-N-1,3,4-噻二唑-2-基苯磺酰胺[1]。其合成反应式如下图:
4-十二烷基-N-1,3,4-噻二唑-2-基苯磺酰胺合成反应式
取洁净烧杯,加入180 mL四氢呋喃溶液,称取30. 0 g(90. 14 mmol)对十二烷基苯磺酰氯溶于四氢呋喃,溶解后将溶液缓慢加入到冰水浴条件下的2-氨基-1,3,4-噻二唑四氢呋喃中(已装入洁净的三口反应瓶),立即有固体析出,加完后在 35 ℃ 继续搅拌4小时,薄层色谱检测反应进度。等反应完成,反应液冷却后,再向反应中加400 mL 冰水,使产物析出完全,抽滤得浅黄色固体。干燥后用无水乙醇重结晶,得到4-十二烷基-N-1,3,4-噻二唑-2-基苯磺酰胺。
PHT-427 (CS-0223)是作用于Akt和PDPK1的双重抑制剂,对Akt和PDPK1的PH结构域具有高度亲和力,Ki分别为2.7 μM和5.2 μM。Target | Value |
Akt | 2.7 μM(Ki) |
PDK1 | 5.2 μM(Ki) |
PH-427是Akt/PDPK1的血小板白细胞C 激酶底物同源性(PH)域抑制剂。10 μM PH-427作用于PC-3前列腺癌细胞,显著降低p-Ser241-PDPK1和p-Thr308-Akt,说明PHT-427可抑制 Akt 和PDKP1。 PHT-427 作用于质膜,也抑制Akt 和 PDKP1 PH 域易位。PHT-427诱导凋亡,且抑制AKT磷酸化(主要发生在Ser473残基,较少发生在 Thr308 残基,IC50为6.3 μM, 不会影响全部AKT 蛋白表达。PHT-427 作用于Panc-1细胞,具有抗增殖效果,IC50为65 μM。
PHT-427作用于BxPC-3 胰腺癌, MCF-7 乳腺癌和A-549 NSCL癌移植瘤,具有显著的抗肿瘤活性。PHT-427按125 到 250 mg/kg剂量作用于BxPC-3,抑制80%肿瘤生长 。安全信息
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/04/30 | HY-12063 | 4-十二烷基-N-1,3,4-噻二唑-2-基苯磺酰胺 PHT-427 | 1191951-57-1 | 10mg | 500元 |
2024/04/30 | S1556 | 4-十二烷基-N-1,3,4-噻二唑-2-基苯磺酰胺 PHT-427 | 1191951-57-1 | 10mg | 569.12元 |