5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶
中文名称 | 5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶 |
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中文同义词 | 5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶 |
英文名称 | 4-c]pyridine |
英文同义词 | 1H-Pyrazolo[3,4-c]pyridine, 5-bromo-3-iodo-;5-broMo-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine |
CAS号 | 1357947-08-0 |
分子式 | C6H3BrIN3 |
分子量 | 323.92 |
EINECS号 | |
相关类别 | |
Mol文件 | 1357947-08-0.mol |
结构式 |
5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-C]吡啶 性质
沸点 | 458.7±40.0 °C(Predicted) |
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密度 | 2.559±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
酸度系数(pKa) | 7.72±0.40(Predicted) |
步骤一、5-溴-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶的制备
向6-溴-4-甲基吡啶-3-胺(7.76g,0.0415mol)在乙酸(412.8mL,7.260mol)中的溶 液中加入亚硝酸钠(2.87g,0.0416mol)的4.0ml水溶液(Bioorg.Med.Chem.15(2007)2441- 2452)。将反应混合物搅拌15分钟并使其在室温(rt)静置2天(d)。将反应混合物浓缩并用 EtOAc稀释,然后用NaHCO3和盐水洗涤。将有机层以Na2SO4干燥,过滤并浓缩。通过色谱(DCM/ MeOH,以5%MeOH洗脱)将粗品纯化,得到5-溴-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶(79.1%产率)。
步骤二、5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶的制备
将在DMF(1.2L)中的包含5-溴-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶(168.0g,848.4mmol)和NIS (286.3g,1.27mol)的溶液在室温搅拌。将反应混合物倾入水中然后过滤。将固体用水和5% Na2S2O5洗涤。将粗产物在高真空下干燥过夜,得到5-溴-3-碘-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶。