恩比兴
中文名称 | 恩比兴 |
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中文同义词 | 二氯甲基二乙胺盐酸盐;N-甲基-N-(2-氯乙基)-2-氯乙胺盐酸盐;盐酸2,2'-二氯N-甲基二乙胺;甲基双(2-氯乙)胺;盐酸氮芥 10G;恩比兴,盐酸氮芥;2-氯-N-(2-氯乙基)-N-甲基乙胺盐酸盐;盐酸氮芥(恩比兴);盐酸氮芥 |
英文名称 | Mechlorethamine hydrochloride |
英文同义词 | 1,5-dichloro-3-methyl-3-azapentanehydrochloride;2-chloro-n-(2-chloroethyl)-n-methylethanaminehydrochlroide;2-chloro-n-(2-chloroethyl)-n-methyl-ethanaminhydrochloride;antimit;azotoyperite;beta,beta’-dichlorodiethyl-n-methylaminehydrochloride;c6866;caryolysine |
CAS号 | 55-86-7 |
分子式 | C5H12Cl3N |
分子量 | 192.51 |
EINECS号 | 200-246-0 |
相关类别 | 医药原料;通用试剂;小分子抑制剂;抗肿瘤类;胺盐;杂环化合物;抗肿瘤类药物;医药与生物化工;科研试剂;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Amine Salts;Building Blocks;Chemical Synthesis;有机砌块;ULORIC;抗菌原料药;皮肤外用原料;原料;原料药;医药化工类;化工原料;医药、农药及染料中间体;定制产品;Aliphatics;Amines;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks |
Mol文件 | 55-86-7.mol |
结构式 |
恩比兴 性质
熔点 | 108-111 °C(lit.) |
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沸点 | 315.95°C (rough estimate) |
密度 | 1.4424 (rough estimate) |
折射率 | 1.6300 (estimate) |
储存条件 | −20°C |
溶解度 | 易溶于水 |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | pKa 6.43 (Uncertain) |
颜色 | 从Me2CO 或 CHCl3中结晶的叶片状固体 |
敏感性 | Hygroscopic |
Merck | 13,5798 |
稳定性 | 稳定的。吸湿性。 |
CAS 数据库 | 55-86-7(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | Nitrogen mustard (HN-2), hydrochloride (55-86-7) |
恩比兴又称氮芥、盐酸氮芥,为最早用于临床肿瘤的药物之一,可作为其他烷化剂抗肿瘤药的代表,其衍生物在临床治疗中仍占有一定地位。本类药物均具有活泼的烷化基因,能和细胞的氨基、巯基、羧基和磷酸等起作用,影响细胞的代谢,导致细胞死亡。属于细胞周期非特异性药。本品进入人体后,在体内水解释放氯离子,成为游离基,通过分子内成环作用,形成高度活泼的乙烯亚胺离子,可与脱氧核糖核酸发生烷化作用,影响核酸代谢,抑制细胞有丝分裂,具较强的细胞毒作用。其缺点是对肿瘤细胞和正常细胞的作用差异不大,选择性差,所以毒性亦大。
进入体内后恩比兴很快解离,血浆中药物90%在0.5~1分钟内即消失,故作用短暂。但其作用效果则能延续较长时间。在体内的分布无明显选择性,但脑内分布较少,极少量以原形从尿中排出。
目前在我国恩比兴已经被临床用于治疗恶性淋巴瘤,包括霍奇金病、淋巴肉瘤、网织细胞肉瘤、巨滤泡性淋巴瘤、蕈样霉菌病及肺癌,尤对未分化癌有较好的疗效。如合并用药,效果更好。对慢性粒细胞白血病、慢性淋巴细胞白血病、乳腺癌、卵巢癌、绒毛膜上皮癌等也有一定作用。此外用腹主动脉阻断 (半身阻断)、静脉注射大剂量氮芥的方法,治疗头颈部癌 (如鼻咽癌) 有较好疗效,可以保护部分骨髓,相对提高上半身药物分布量。局部用其乙醇或二甲亚砜 (0.05%)溶液治疗牛皮癣、白癜风、蕈样霉菌病,也有较好的近期疗效。对恶性体腔积液可作胸、腹或心包腔注射。恩比兴亦可作为免疫抑制剂。Mechlorethamine是烷化剂的原型,它通过与DNA结合,交联双链并防止细胞复制来发挥作用。
进入体内后恩比兴很快解离,血浆中药物90%在0.5~1分钟内即消失,故作用短暂。但其作用效果则能延续较长时间。在体内的分布无明显选择性,但脑内分布较少,极少量以原形从尿中排出。
目前在我国恩比兴已经被临床用于治疗恶性淋巴瘤,包括霍奇金病、淋巴肉瘤、网织细胞肉瘤、巨滤泡性淋巴瘤、蕈样霉菌病及肺癌,尤对未分化癌有较好的疗效。如合并用药,效果更好。对慢性粒细胞白血病、慢性淋巴细胞白血病、乳腺癌、卵巢癌、绒毛膜上皮癌等也有一定作用。此外用腹主动脉阻断 (半身阻断)、静脉注射大剂量氮芥的方法,治疗头颈部癌 (如鼻咽癌) 有较好疗效,可以保护部分骨髓,相对提高上半身药物分布量。局部用其乙醇或二甲亚砜 (0.05%)溶液治疗牛皮癣、白癜风、蕈样霉菌病,也有较好的近期疗效。对恶性体腔积液可作胸、腹或心包腔注射。恩比兴亦可作为免疫抑制剂。Mechlorethamine是烷化剂的原型,它通过与DNA结合,交联双链并防止细胞复制来发挥作用。
Target | Value |
DNA synthesis |
在氮气下,Mechlorethamine对大鼠肝细胞具有更小的毒性,并且比在需氧条件下引起更少的脂质过氧化。在兔子气管原代培养中,Mechlorethamine显著抑制细胞生长,并且导致与细胞骨架蛋白重排相关的细胞分离。在兔子气管原代培养中,Mechlorethamine导致早期脂质过氧化和细胞膜损伤,这与跟谷胱甘肽含量增加相关的抗氧化酶的活性显著增加有关。
Mechlorethamine (1.5毫克/千克i.v.)减少兔子体内平均白血球数量,使其从6,320 mm Mechlorethamine (0.005毫克-0.5毫克, i.d.)引起小鼠剂量依赖性皮肤溃疡,在注射Mechlorethamine后,立刻给与等渗(0.167 M)或高渗(0.34 M)硫代硫酸钠(0.05毫升),显著降了低平均HN2溃疡面积和溃疡总时间。用途
用作抗肿瘤药类别
有毒物品毒性分级
剧毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 10 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50:20 毫克/公斤可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物烟雾;药物副作用:恶心,呕吐,白血球和血小板数目降低储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水安全信息
危险品标志 | T+ |
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危险类别码 | 45-46-28-34-42/43-27/28-61 |
安全说明 | 53-36/37/39-45 |
危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 2 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | IA2100000 |
TSCA | Yes |
危险等级 | 6.1(a) |
包装类别 | II |
海关编码 | 2921196190 |
毒害物质数据 | 55-86-7(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 in rats (mg/kg): 1.1 i.v.; 1.9 s.c. (Anslow) |