邻碳硼烷

邻碳硼烷是一种无色固体，在320°C时会熔化而不分解。其分子具有C2v的对称性，是十二氢十二硼酸根的等电子体。加热至420°C后，它重新排列形成间位异构体间碳硼烷。对位异构体对碳硼烷是通过加热到600°C以上的温度产生的。它可以被还原形成二价负离子，和有机锂化合物反应可以脱去两个质子：
C2B10H12 + 2BuLi → Li2C2B10H10 + 2BuH
得到的锂盐可以与亲电试剂发生反应。邻碳硼烷的碱降解产生11顶点阴离子碳硼烷，它是巢式二碳杂十一硼烷酸根配合物的前体：
C2B10H12 + NaOEt + 2EtOH → Na+C2B9H12? + H2 + B(OEt)3
Na+C2B9H12? + NaH → Na2C2B9H11 + H2
与环戊二烯负离子性质类似，这个阴离子（C2B9H112-）可以形成结构类似的夹心配合物。邻碳硼烷（o-Carborane）是一种由2个碳原子和10个硼原子组成的二十面体团簇，当它连接在共轭体系中时，一方面可以提供较大的空间位阻，降低不利于发光的分子间相互作用，提高固体发光效率；另一方面可以作为分子受体，产生分子内电荷转移的效果，增加分子对环境的刺激响应性。
邻碳硼烷是一类具有特殊电子效应、大体积位阻的三维σ-芳香性笼状原子基团，其本身具有较好的化学和热稳定性。基于这些优点，碳硼烷在诸多领域，如有机材料化学、金属有机化学、药物化学、机械力化学以及硼中子捕获疗法等受到了极大的关注。由于分子结构的缺电子性，当其碳端与绝大多数生色基团相连时表现出较强的吸电子效应，且具有一个非常特殊的C–C键。碳硼烷的C–C键在溶液中可以伸缩旋转，键长随着周围环境变化，可以与连接的有机共轭基团（相对于碳硼烷而言，一般是电子给体）发生相互作用，产生电子转移对化合物母体的光学性质产生较大影响。有趣的是，通过选择性的去除一个碳硼烷的硼顶点，碳硼烷的闭式结构可以转换为巢式的阴离子结构[nido–C2B9H12]?；而该离子结构，可以作为一个优异的水溶性基团，用于制备水溶性的有机荧光分子。美国科学家在1963年首次合成了邻碳硼烷。邻碳硼烷是通过将乙炔添加到癸硼烷（14） 中制备的。合成涉及两个步骤，第一个步骤涉及癸硼烷加合物的生成，在第二个步骤，引入的乙炔作为两个碳顶点的来源。反应方程式为：
B10H14 + 2SEt2 → B10H12(SEt2)2 + H2
B10H12(SEt2)2 + C2H2 → C2B10H12 + 2SEt2 + H2
用其他炔烃代替乙炔也可以合成邻碳硼烷及其有机衍生物。急性毒性：大鼠口经LD50：9 gm/kg。通常对水体是稍微有害的，不要将未稀释或大量产品接触地下水，水道或污水系统，未经政府许可勿将材料排入周围环境。