BOC-D-丝氨酸甲酯
中文名称 | BOC-D-丝氨酸甲酯 |
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中文同义词 | BOC-D-丝氨酸甲酯;BOC-D-丝氨酸甲酯 100G;N-(叔丁氧羰基)-D-丝氨酸甲酯;N-BOC-D-丝氨酸 甲酯;N-(叔丁氧基羰基)-D-丝氨酸甲酯;PERFEMIKER]BOC-D-丝氨酸甲酯,98% |
英文名称 | BOC-D-SER-OME |
英文同义词 | N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-SERINE METHYL ESTER;BOC-D-SER-OME;D-Serine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, methyl ester (9CI);N-(TERT-BBUTOXYCARBONYL)-L-SERINE METHYL ESTER;BOC-D-SERINE METHYLESTER OIL;N-BOC-D-serine methylester;N-BOC-D-ser-methylester;(R)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoate |
CAS号 | 95715-85-8 |
分子式 | C9H17NO5 |
分子量 | 219.24 |
EINECS号 | 810-610-6 |
相关类别 | 医药中间体:氨基酸衍生物;杂环化合物;化学生物学;手性配体、手性催化剂;氨基酸;氨基酸及其衍生物;Serine [Ser, S];Chiral Reagents;Intermediates;保护氨基酸;非天然氨基酸;医药中间体;Boc-保护氨基酸;Pyridines;氨基酸衍生物;化工中间体;有机化学;中间体-保护氨基酸;N-BOC;Heterocyclic Compounds;Amino Acid Derivatives;Peptide Synthesis;Serine;Amino Acids & Derivatives |
Mol文件 | 95715-85-8.mol |
结构式 |
BOC-D-丝氨酸甲酯 性质
沸点 | 215 °C(lit.) |
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密度 | 1.08 g/mL at 25 °C(lit.) |
折射率 | n |
闪点 | >230 °F |
储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇 |
酸度系数(pKa) | 10.70±0.46(Predicted) |
形态 | 液体 |
颜色 | 无色至黄色 |
旋光性 (optical activity) | [α]25/D +18.8°, c = 5 in methanol |
InChIKey | SANNKFASHWONFD-ZCFIWIBFSA-N |
CAS 数据库 | 95715-85-8(CAS DataBase Reference) |
步骤1::将(BOC)2O(78.4克,0.359摩尔)在二恶烷(280毫升)中的溶液在0.5小时内加入到D-丝汀(31.73克,0.3019摩尔)的1 N NaOH溶液(620毫升)的冰冷溶液中,然后使其升温至室温并搅拌3.5小时,此时(8:1:1)n-BuOH-H2O-AcOH中的TLC显示出产物的清洁形成,Rf=0.65,以牺牲起始氨基酸(char a)为代价。通过在35℃下旋转蒸发将混合物浓缩至其原始体积的一半,在冰浴中冷却,并通过缓慢加入冷的1N KHSO4溶液(620ml)酸化至pH 2-3,然后用EtOAc(3 x 1000ml)萃取。合并的萃取物用MgSO4干燥,过滤,真空浓缩,得到无色粘性泡沫的N-BOC D-丝氨酸2b。
步骤2:将N-BOC D-丝氨酸2b溶解在Et2O(600毫升)中,在冰浴中冷却,并用10份50毫升冷的0.6 M醚重氮甲烷等分试样处理。在0℃下搅拌30分钟后,在(1:1)EtOAc己烷中的TLC显示出酯的清洁形成,Rf=0.38,以牺牲起始原料(char A)为代价。过量重氮甲烷用乙酸破坏,所得溶液用半饱和NaHCO3溶液(300ml)萃取,然后用盐水(200ml)洗涤,用MgSO4干燥,过滤,真空浓缩,得到无色粘性泡沫的N-BOC甲酯3b(60.1g,91%粗收率),无需进一步纯化即可得到BOC-D-丝氨酸甲酯。α20D]=-10.2度(CHCl3中的c=1.02)。α20D]=-5.9度(CHCl3中的c=2.61)。
安全信息
危险类别码 | 36/37/38 |
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安全说明 | 26-36/37/39 |
WGK Germany | 3 |
海关编码 | 29241990 |
提供商 | 语言 |
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英文
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/04/30 | H61296 | N-Boc-D-丝氨酸 甲酯, 97% N-Boc-D-serine methyl ester, 97% | 95715-85-8 | 5g | 664元 |
2024/04/30 | H61296 | N-Boc-D-丝氨酸 甲酯, 97% N-Boc-D-serine methyl ester, 97% | 95715-85-8 | 25g | 2825元 |