正丁基硼酸
| 中文名称 | 正丁基硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 丁基硼酸;1-丁烷硼酸;二氫氧化丁基硼;正丁基硼酸;丁基硼酸(含有数量不等的酸酐)(>94.0%(T));丁基硼酸(含有数量不等的酸酐);丁基硼酸(含有数量不等的酸酐)[用于酯化];正丁基硼酸(含有数量不等的酸酐)[用于酯化] |
| 英文名称 | n-Butylboronic acid |
| 英文同义词 | 1-(dihydroxyboryl)butane;1-BUTANEBORONIC ACID;1-BUTYLBORONIC ACID;BUTYLBORIC ACID;BUTYLBORONIC ACID;N-BUTYLBORONIC ACID;NBBA;N-BUTANEBORONIC ACID |
| CAS号 | 4426-47-5 |
| 分子式 | C4H11BO2 |
| 分子量 | 101.94 |
| EINECS号 | 224-607-7 |
| 相关类别 | 有机硼酸;有机金属试剂;硼酸;医药中间体;硼酸系列;硼酸及其衍生物;苯基硼酸类及衍生物系列;杂环化合物;blocks;BoronicAcids;Boronic Acid;Boronic Acid, etc. (GC Derivatizing Reagents);Analytical Chemistry;B (Classes of Boron Compounds);Boronic Acids;GC Derivatizing Reagents;CHIRAL CHEMICALS;有机化学;有机化学;化工原料;有机化工-有机硼酸系列 |
| Mol文件 | 4426-47-5.mol |
| 结构式 |  |
正丁基硼酸 性质
| 熔点 | 90-92 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 189.2±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.022 g/cm3 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 液体 |
| 酸度系数(pKa) | 10.37±0.43(Predicted) |
| 颜色 | 透明无色至浅黄色 |
| 水溶解性 | ca 2.5 g/100 mL |
| 敏感性 | Air Sensitive & Hygroscopic |
| BRN | 1733489 |
| InChIKey | QPKFVRWIISEVCW-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 4426-47-5(CAS DataBase Reference) |
正丁基硼酸是一种单取代硼酸，单取代硼酸是一类在不对称合成和C-C键偶联反应中的中间体。单取代硼酸广泛应用于Suzuki交叉偶联反应。Suzuki-Miyaura偶联反应(SMC)是构建各类C-C单键的重要反应，其主要原料为有机硼酸化合物。
方法一、丁基硼酸的合成：在10L反应器中以中等规模制备丁基硼酸，方法是在-42至-50℃的温度下，将BuLi添加到硼酸三异丙酯中，得到197g(76％)。Vmax为6.5L(32.5L/kg)。
方法二、在100mL的单口圆平底烧瓶中，加入10mmol的三取代硼酸酯，10mmol溴丁烷，12mmol镁粉，50mL经氢氧化钾干燥的四氢呋喃以及少许碘，装上回流冷凝管，在超声波反应器中调节不同的温度进行超声辐射30min，反应完毕后，用2mol/L的盐酸调节反应液略显酸性，搅拌片刻后分出有机层，有白色沉淀析出.水层用30mL的乙醚萃取两次，将合并的有机层经水洗，干燥后旋转蒸发除去溶剂后得粗产品，粗产品用水重结晶纯化，所得化合物经IR，1HNMR谱测定。
用途
不对称硼酸的前体、丝氨酸蛋白酶抑制剂。用于制备手性唑硼烷的试剂。安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 22-24/25-37/39-26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 3-10-23 |
| TSCA | No |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29319090 |
| 提供商 | 语言 |
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