右旋烯丙菊酯
中文名称 | 右旋烯丙菊酯 |
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中文同义词 | 2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2-甲基-4-羰基-3-(2-丙烯基)-2-环戊烯-1-基环丙烷羧酸酯;丙烯菊脂;丙烯除虫菊酯;右旋-顺,反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-(R,S)-2-甲基-3-烯丙基-4-氧代-环戊-2-烯基酯;亚列宁/丙烯菊酯;毕那命;强力毕那命(右旋丙烯菊酯);杀蚊灵 |
英文名称 | Allethrin |
英文同义词 | (.+/-.)-3-Allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl) cyclopropylcarboxylate;2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-cyclopropanecarboxylicaciesterwith2-a;BIOALLETHRINE;BIOALLETHRIN;D-TRANS;(+-)-3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylpropen-1-yl)cyclopropanecarboxylate;(R,S)-3-ally-2-methyl-4-oxo-cyclopent-2-enyl-(1R)-chrysanthemate;ALLETHRIN MIXTURE OF STEREO ISOMERS, PES |
CAS号 | 584-79-2 |
分子式 | C19H26O3 |
分子量 | 302.41 |
EINECS号 | 209-542-4 |
相关类别 | 杀虫剂;拟除虫菊酯杀虫剂;农药;杀虫(螨)剂;农残、兽药及化肥类;有机氯杀虫剂;农药原药;日化;HERBICIDE;除草剂;Pharmaceutical intermediates;农业杀虫原料;医药原料;农药中间体;原料;有机化工原料;农用原药;原料;农用原药-原药;原药;有机中间体;杀虫类;原料药;有机原料;INSECTICIDE;A-BAlphabetic;Alpha sort;B;BI - BZPesticides;Insecticides;Pesticides&Metabolites;Pyrethroids;Endocrine Disruptors (Draft)Fluorescent Probes, Labels, Particles and Stains;Other Fluorescent LabelsPesticides;A;AA to ALMethod Specific;Alphabetic;EPA;Fluorescent Labels |
Mol文件 | 584-79-2.mol |
结构式 | ![]() |
右旋烯丙菊酯 性质
熔点 | approximate 4℃ |
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沸点 | 160°C |
密度 | 1.01 |
蒸气压 | 1.6×10-4 Pa (21 °C) |
折射率 | nD20 1.5040; nD30 1.5023 |
闪点 | 66 °C |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 氯仿:微溶 |
形态 | 粘稠液体 |
水溶解性 | 2 mg l-1 |
颜色 | 透明琥珀色 |
BRN | 2294836 |
LogP | 4.780 |
CAS 数据库 | 584-79-2(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Bioallethrin(584-79-2) |
EPA化学物质信息 | Allethrin (584-79-2) |
右旋烯丙菊酯是一种钠通道抑制剂。主要是阻断害虫神经细胞中的钠离子通道,使神经细胞丧失功能,导致靶标害虫麻痹、协调差,最终死亡。无内吸作用,具有触杀、胃杀作用。
格氏反应采用连续工艺,较间歇法易控制温度,镁也无需活化,生产装置也简单,糠醛转位反应以水为溶剂,严格控制反应pH值,收率可达70%;羟基环戊酮的异构化是与含水三氯乙醛作用,随之经三乙胺处理(或在水溶液中与碱作用,或用铝进行反应)。
富右旋反式菊酸的制备 采用(±)顺反菊酸乙酯水解得到相应的菊酸,然后在转化催化剂存在下,于120℃反应2h,转位得(±)富反式菊酸(顺/反=10/90),再经-5℃冷冻结晶得(±)反式菊酸(顺/反=2/98)。用右旋拆分剂,-5℃冷冻结晶,过滤,稀盐酸洗涤滤液,分出水层,油层洗至中性,减压蒸馏拆分得(+)-反-菊酯和(-)-反-菊酸。
富右旋反式烯丙菊酯的合成(+)-反-菊酸与酰氯化剂(PCl3或SOCl2)作用得(+)-反-菊酰氯。在吡啶和甲苯存在下,烯丙醇酮与(+)-反-菊酰氯作用生成目的产物,其中右旋反式体含量80%以上。(-)反菊酸经消旋化得(±)及菊酸。
化学性质
清亮琥珀色粘稠液体。沸点135-138℃(33.3Pa),相对密度(20/20℃)1.005-1.015,折射率(nD20)1.5054。30℃时蒸气压为16.0MPa。溶于乙醇、四氯化碳及煤油,微溶于水。遇碱、光照下易分解。用途
拟除虫菊酯杀虫剂。为扰乱轴突传导的触杀型神经毒剂。作用于昆虫引起剧烈的订麻痹作用,倾仰落下,直至死亡。主要用于家蝇和蚊子等卫生害虫,有很强的触杀和驱避作用,击倒力较强。用于制作蚊香、电热蚊香片、气雾剂的有效成分。我国蚊香制作是先把烯丙菊酯制成乳油。乳油的配方:用90%益必添原油90份,加钟山乳化剂(8203)10%,配得83.7%乳油;也可用92%强力毕那命90份,加钟山乳化剂(8203)配得82.2%乳油;或者用92%强力毕那命87份加入钟山乳化剂(8203)6份和二甲苯7份,配得80%乳油。然后用上述某一种乳油,加水及制蚊香木粉,混合制成蚊午。通常含有效成分0.1%~0.2%。一般烯丙菊酯用于制作蚊香,含量为0.4%。烯丙菊酯产品均应避免在直射阳光及高温下保存。用途
主要用于室内防除蚊蝇。和其他农药混配,亦可用于防治其他飞行和爬行害虫,以及牲畜的体外寄生虫。生产方法
烯丙醇酮的制备 以2-甲基呋喃为原料,经维氏反应制得5-甲基糠醛,经格利雅反应(2→3),糠醛转位反应(3→4)和异构化反应(4→5)制得烯丙醇酮的工业新方法。格氏反应采用连续工艺,较间歇法易控制温度,镁也无需活化,生产装置也简单,糠醛转位反应以水为溶剂,严格控制反应pH值,收率可达70%;羟基环戊酮的异构化是与含水三氯乙醛作用,随之经三乙胺处理(或在水溶液中与碱作用,或用铝进行反应)。
富右旋反式菊酸的制备 采用(±)顺反菊酸乙酯水解得到相应的菊酸,然后在转化催化剂存在下,于120℃反应2h,转位得(±)富反式菊酸(顺/反=10/90),再经-5℃冷冻结晶得(±)反式菊酸(顺/反=2/98)。用右旋拆分剂,-5℃冷冻结晶,过滤,稀盐酸洗涤滤液,分出水层,油层洗至中性,减压蒸馏拆分得(+)-反-菊酯和(-)-反-菊酸。
富右旋反式烯丙菊酯的合成(+)-反-菊酸与酰氯化剂(PCl3或SOCl2)作用得(+)-反-菊酰氯。在吡啶和甲苯存在下,烯丙醇酮与(+)-反-菊酰氯作用生成目的产物,其中右旋反式体含量80%以上。(-)反菊酸经消旋化得(±)及菊酸。
生产方法
以菊酸乙酯为起始原料,经皂化、酸化、酰氯化,再经酯化而得:所得产品是八种异构体的混合物,原药质量指标为异构体总含量≥90.0%。原料消耗定额:菊酸乙酯(95.6%)840kg/t、液碱630kg/t、三氯化磷1110kg/t、丙烯醇酮550kg/t。类别
农药毒性分级
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 425 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 330 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生刺激烟雾储运特性
通风低温干燥; 与库房食品原料分开存放灭火剂
干粉、泡沫、砂土安全信息
危险品标志 | Xn;N,N,Xn |
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危险类别码 | 20/22-50/53-40 |
安全说明 | 36-60-61-36/37-24/25-23 |
危险品运输编号 | UN 3082 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | GZ1925000 |
危险等级 | 6.1(b) |
包装类别 | III |
海关编码 | 29183000 |
毒害物质数据 | 584-79-2(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 oral in rabbit: 4290mg/kg |
提供商 | 语言 |
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英文
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右旋烯丙菊酯 农药中毒急救措施
中毒症状
属神经毒剂,接触部位皮肤感到刺痛,但无红斑,尤其在口、鼻周围。很少引起全身性中毒。接触量大时也会引起头痛,头昏,恶心呕吐,双手颤抖,重者抽搐或惊厥、昏迷、休克。
急救治疗
[1]无特殊解毒剂,可对症治疗。[2]大量吞服时可洗胃。[3]不能催吐 。
注意事项
对鱼有毒,不要在池塘、湖泊或小溪中清洗器具或处理剩余物。