吡虫啉
中文名称 | 吡虫啉 |
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中文同义词 | 1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-4,5-二氢-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺;咪蚜胺;灭虫精;扑虱蚜;蚜虱净;吡虫林;60%甲胺磷可溶性液剂;1-((6-氯-3-吡啶基)甲基)-N-硝基-2-咪唑啉亚胺 |
英文名称 | Admire |
英文同义词 | 1-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-n-nitro-4,5-dihydro-1h-imidazol-2-amine;4,5-dihydro-1-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-n-nitro-1h-imidazol-2-amin;1-(2-CHLORO-PYRIDINYLMETHYL-5-YL)-2-NITROAMINO-IMIDAZOLINE;1-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-4,5-dihydro-N-nitro-1H-imidazol-2-amine;Admire(Bayer,Miles);Confidor(Bayer);Gaucho(Bayer;Advantage Flea Adulticide |
CAS号 | 105827-78-9 |
分子式 | C9H10ClN5O2 |
分子量 | 255.66 |
EINECS号 | 200-835-2 |
相关类别 | 农药;杀虫(螨)剂;有机杂环及其他杀虫剂;农药原料;杀虫剂;原料药;农药原料;农药原药;化工原料;有机合成原料;杀虫类;农用原料-杀虫剂;化学试剂-农药原料;农化类;农用药原料;Pesticide;农药中间体;化学原料;医用原料 |
Mol文件 | 105827-78-9.mol |
结构式 | ![]() |
吡虫啉 性质
熔点 | 136-144°C |
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密度 | 1.542 |
EPA化学物质信息 | 1H-Imidazol-2-amine, 1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-4,5-dihydro-N-nitro- (105827-78-9) |
吡虫啉是烟碱类超高效杀虫剂,具有广谱、高效、低毒、低残留,害虫不易产生抗性,对人、畜、植物和天敌安全等特点,并有触杀、胃毒和内吸等多重作用。
原药对雄性大鼠急性经口LD50为424mg/kg,雌性大鼠为LD50为450~475mg/kg;雄性、雌性大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg;大鼠急性吸入LC50>0.5mg/L。对兔眼睛和皮肤无刺激作用。对大鼠蓄积系数K>5。未见引起长期或繁殖影响,运行试验无致癌和诱变作用。鹌鹑急性经口LD50为31mg/kg,水蚤LC50>32mg/L。蚯蚓LC50为10.7mg/kg干土壤。化学性质
纯品为白色结晶,m.p.143.8℃ (A)、136.4℃ (B),蒸气压2×10-7Pa (20℃)。20℃时溶解度为己烷<0.1g/L,异丙醇1~2g/L,水0.5g/L。在土壤中稳定性较高,半衰期150d。用途
氯化烟酰杀虫剂,具有内吸、胃毒、拒食、驱避作用。研究表明,其分子靶标为烟碱乙酰胆碱受体(nAChR),呈典型昆虫神经干扰特征。主要用来防治刺吸式口器害虫,如蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马等,此外也可用于鞘翅目、双翅目和鳞翅目害虫。由于其既不作用于乙酰胆碱酯酶、钠通道,也不作用于氨基丁酸-氯离子通道,因此对防治抗性害虫十分有效。用于禾谷类作物、玉米、马铃薯、棉花、蔬菜、柑橘等。最近,也被开发为新的杀白蚊剂。如用于稻田,所有重要的跳虫和甲虫类都可用吡虫啉防治,在移植前,施用颗粒剂于育苗箱0.2~0.3kg有效成分/h m2;防治甜菜潜叶甲虫和细胸金针虫及各种蚜虫,施药量为117g有效成分/h m2;防治柑橘白蝇(西班牙)和介壳虫(希腊),用0.01%~0.025%有效成分叶面喷洒。国内对吡虫啉应用研究十分活跃,可参见《农药》1997年No.7,p38;No.3, p38;No.2,p39;No.11, p37;No.2,p35;No.11,p33;No.4,p23;No.5,p34等有关文献。
用途
德国拜耳公司和日本特殊农药公司共同开发成功的一种高效、内吸、残效期长的优良农用杀虫剂新品种,广泛用于棉花、蔬菜、果树、水稻、小麦等作物,有效防治蚜虫、飞虱、叶蝉、象甲等害虫。用途
用于防治刺吸式口器害虫生产方法
3-甲基吡啶-N-氧化物(1)的制备 将7mL H2O、22.8g 3-甲基吡啶、80mL CHCl3和1.4g磷钼酸依次加入反应瓶中,均匀混合,升温至75℃,滴加47g 30%H2O2,滴毕继续反应6h,脱苯、脱水,加50mL CHCl3,过滤,减压脱溶得棕色液体,冷却至20℃变为浅棕色固体,收率>90%。2-氯-5-甲基吡啶(2)的制备 将0.25mol的(1)、0.37mol三乙胺及250mL CH2Cl2均匀混合后,在氮气保护下滴加邻苯二甲酰氯,滴毕保温反应2h,抽滤,CH2Cl2洗涤,滤液脱溶,冷却调pH值为6。馏出物分出油层,水层萃取,合并油层,干燥脱溶,得无色至浅黄色油状液体25.9g,收率76%。
2-氯-5-氯甲基吡啶(3)的制备 将上步产物(2)0.15mol、苯8mL混合,于50℃滴加含0.1molSO2Cl2的苯溶液,2h滴完,加热回流4h,脱溶。产率70%。
吡虫啉(4)的制备 将乙腈10mL、N-硝基亚米唑烷-2-基胺(5)0.15mol、碳酸钾7.2g、CsCl少许混合后,滴加溶有2-氯-5-氯甲基吡啶(3)0.1mol的乙腈溶液,加热回流反应5h,过滤,用乙腈洗滤渣,合并滤液,脱溶得褐色固体,产率90%。
吡虫啉也可用下述方法制备:以甲苯为溶剂,N-(2-氯-5-吡啶甲基)亚乙基二胺在室温下与溴化氰作用,所得的环合产物于低温加入浓硫酸中,然后滴加发烟硝酸,于0℃反应2h,得吡虫啉。
安全信息
毒性 | LD50 in rats (mg/kg): ~450 orally; >5000 dermally (Elbert) |
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