四溴菊酯
中文名称 | 四溴菊酯 |
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中文同义词 | 四溴菊酯,溴氯氰聚酯;四溴菊酯;四溴菊酸;凯撒;刹克;四溴氰菊酯;溴氯氰聚酯;(1R,3S)-3-[(R,S)(1',2',2',2'-四溴乙基)]-2,2-二甲基环丙烷羧酸(S)-Α-氰基-3-苯氧苄基酯 |
英文名称 | TRALOMETHRIN |
英文同义词 | SCOUT;SCOUT(R);SAGA;SAGA(R);(S)-A-CYANO-3-PHENOXYBENZYL-(1R,3S)-2,2-DIMETHYL-3-[(RS)-1,2,2,2-TETRABROMOETHYL]-CYCLOPROPANE CARBOXYLATE;TRACKER;TRACKER(R);TRALATE |
CAS号 | 66841-25-6 |
分子式 | C22H19Br4NO3 |
分子量 | 665.01 |
EINECS号 | 266-493-1 |
相关类别 | 分析标准品;有机氯杀虫剂;拟除虫菊酯杀虫剂;农药;杀虫(螨)剂;化肥与农药;杀螨剂;杀虫剂;农残、兽药及化肥类;Insecticide |
Mol文件 | 66841-25-6.mol |
结构式 |
四溴菊酯 性质
熔点 | 143℃ |
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沸点 | 185~190℃ (0.1mmHg) |
密度 | 1.70 g/cm3 (20℃) |
蒸气压 | 4.8×10-9 Pa (25 °C) |
折射率 | 1.6300 (estimate) |
储存条件 | 0-6°C |
水溶解性 | 0.08 mg l-1 |
EPA化学物质信息 | Tralomethrin (66841-25-6) |
拟除虫菊酯类杀虫剂,具有触杀和胃毒作用,性质稳定,持效长,对个别害虫的毒力活性,甚至高于溴氰菊酯。
四溴菊酯可用于防治鞘翅目、同翅目、直翅目害虫,尤其是禾谷类、棉花、玉米、果树、烟草、蔬菜、水稻上的鳞翅目害虫。用量0.075~1.95g有效成分/100m2。
四溴菊酯可经如下反应制得:
雄大鼠急性经口LD5099.2mg/kg,雌大鼠为157.2mg/kg;兔急性经皮LD50>2000mg/kg;大鼠急性吸入LC500.286mg/kg (4h)。对兔皮肤和眼睛有轻微刺激作用。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为每天0.75mg/kg、小鼠为每天3mg/kg、狗每天1mg/kg。对大鼠、小鼠和兔无致畸作用。在大鼠三代繁殖试验中未见至繁殖有影响;在致癌试验剂量下,对大鼠和小鼠均呈阴性;Ames试验、细菌生长抑制试验、微核试验、活体外细胞遗传试验、显性致死试验等均呈阴性。虹鳟鱼LC500.0016mg/L (96h),蓝鳃鱼LC500.0043mg/L (96h),水蚤LC5038mg/L (48h)。鹌鹑急性经口LD50>2510mg/kg。蜜蜂接触LD500.00012mg/只。
化学性质
原药为黄色至橘黄色树脂状物质。相对密度1.7 (20℃),蒸气压1.7Pa (1.73×10-11Pa) (25℃),[α]D+21 o~+27 o(50g/L甲苯)。能溶于丙酮、二甲苯、甲苯、二氯甲烷、二甲基亚砜、乙醇等有机溶剂;在水中溶解度为70mg/L。当50℃时,6个月不分解,对光稳定,无腐蚀性。用途
拟除虫菊酯类杀虫剂,具有触杀和胃毒作用。药剂通过昆虫表皮透透或食取经药剂处理后叶子进入体内。四溴菊酯通过抑制离子通道关闭能力,干扰调节钠离子流的离子通道,导致过多的钠离子进入细胞,从而对神经细胞产生神经冲动振幅,最终导致神经细胞兴奋完全消失、麻痹、虚脱而顽死亡。
生产方法
制备方法一在四氯化碳溶剂中,二溴菊酸与溴加成,于20℃反应1h,得四溴菊酸,再与氯化亚砜在DMF和石油醚中转化为四溴菊酰氯,然后与α-氰基间苯氧基苯甲醇合成四溴菊酯。
制备方法二
二氯菊酰氯可通过多种途径获得较高产率,四溴菊酯氯可通过二氯菊酰氯与溴交换反应和加成反应制得,再与α-氰基间苯氧基苯甲醇作用合成四溴菊酯。
制备方法三
四溴菊酯与可采用溴氰菊酯在四氯化碳存在下加溴制得。
安全信息
危险品标志 | Xn,N |
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危险类别码 | 22-36/38-50/53 |
安全说明 | 26-60-61 |
危险品运输编号 | 2588 |
WGK Germany | 3 |
危险等级 | 6.1(b) |
包装类别 | III |
毒害物质数据 | 66841-25-6(Hazardous Substances Data) |