2-氯噻唑-4-甲酸乙酯
| 中文名称 | 2-氯噻唑-4-甲酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯噻唑-4-甲酸乙酯;2-氯-4-噻唑甲酸乙酯;2-氯噻唑-4-甲酸乙酯(CAS号:41731-52-6);乙基 2-氯噻唑-4-甲酸基酯 |
| 英文名称 | ETHYL 2-CHLORO-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLATE |
| 英文同义词 | ETHYL 2-CHLORO-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLATE;ETHYL 2-CHLOROTHIAZOLE-4-CARBOXYLATE;2-Chlorothiazole-4-carboxylic acid ethyl ester;Ethyl 2-chloro-4-thiazolecarboxylate;2-Chloro-thiazole-4-carboxylic acid Methyl ester;2-chloro-4-Thiazolecarboxylic acid ethyl ester;2-Chloro-4-(ethoxycarbonyl)-1,3-thiazole;4-Thiazolecarboxylic acid, 2-chloro-, ethyl ester |
| CAS号 | 41731-52-6 |
| 分子式 | C6H6ClNO2S |
| 分子量 | 191.64 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 噻唑;有机化学;有机化学;Building Blocks;Thiazole |
| Mol文件 | 41731-52-6.mol |
| 结构式 |  |
2-氯噻唑-4-甲酸乙酯 性质
| 沸点 | 283.9℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.383 |
| 闪点 | 125.5℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -1.50±0.10(Predicted) |
2-氯噻唑-4-甲酸乙酯可由2-氨基-噻唑-4-甲酸乙酯经重氮化，后氯代制备，也可经3-溴丙酮酸乙酯与硫脲在碱性条进行关环制备得到。2-氯噻唑-4-甲酸乙酯的合成反应式如下图：
图1 2-氯噻唑-4-甲酸乙酯合成反应式
方法一、
将硫脲和溴代丙酮酸乙酯置于 100 mL 茄形瓶中，加入50 mL 乙醇，78 ℃回流 4 小时，薄层色谱监测反应完全。蒸干溶剂，加水重新溶解，二氯甲烷萃取 3 次，合并有机层，饱和氯化钠水溶液洗 3 次，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩蒸干有机溶剂，得黄色油状物，乙醚打浆，滤除不溶物，蒸除乙醚溶液，得黄色固体，收率 70. 7%。
方法二、
将硫脲、N, N-二甲基甲酰胺 60mL加至 100 mL圆底烧瓶中，45 ℃搅拌 20分钟，加入3-溴丙酮酸乙酯，升温至 80 ℃反应2.5小时，冷却至室温，用质量分数 36%的浓盐酸调 pH至 1，抽滤，得黄色固体，水洗，干燥，得浅黄色固体。取粗品经柱色谱，以乙酸乙酯和石油醚为洗脱剂进行纯化，得白色固体，即2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯。
安全信息
| 海关编码 | 2934100090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/02/08 | XW024173152605 | 2-氯噻唑-4-甲酸乙酯 | 41731-52-6 | 25G | 392元 |
| 2025/02/08 | XW024173152604 | 2-氯噻唑-4-甲酸乙酯 | 41731-52-6 | 10G | 244元 |