N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-亮氨酰-N-[(1S)-1-甲酰基-3-甲基丁基]-D-亮氨酰胺
| 中文名称 | N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-亮氨酰-N-[(1S)-1-甲酰基-3-甲基丁基]-D-亮氨酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-亮氨酰-N-[(1S)-1-甲酰基-3-甲基丁基]-D-亮氨酰胺;CBZ-LEU-D-LEU-LEU-CHO;(R)-MG132试剂;抑制剂醛肽;((S)-1-(((R)-1-氨基-4-甲基-1-氧代戊烷-2-基)((S)-4-甲基-1-氧代戊烷-2-基)氨基)-4-甲基-1-氧代戊烷-2-基)氨基甲酸苄酯;化合物(R)-MG-132;(S,R,S)-(-)-MG-132|||N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-亮氨酰-N-[(1S)-1-甲酰基-3-甲基丁基]-D-亮氨酰胺|||Z-LEU-D-LEU-LEU-AL;(R)-MG132,20S蛋白酶体抑制剂 |
| 英文名称 | (R)-MG132 |
| 英文同义词 | (R)-MG132;Cbz-L-leu-D-leu-L-leu-H;N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-leucyl-N-[(1S)-1-formyl-3-methylbutyl]-D-leucinamide;MG-132(R);benzyl N-[(2S)-4-methyl-1-[[(2R)-4-methyl-1-[[(2S)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate;MG-132(S,R,S);(S,R,S)-(-)-MG-132;Z-Leu-D-leu-leu-al |
| CAS号 | 1211877-36-9 |
| 分子式 | C26H41N3O5 |
| 分子量 | 475.62 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 其他生化试剂;生物化工;试剂盒-细胞分析试剂盒;目录肽;黄金产品;peptides |
| Mol文件 | 1211877-36-9.mol |
| 结构式 | ![N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-亮氨酰-N-[(1S)-1-甲酰基-3-甲基丁基]-D-亮氨酰胺 结构式](CAS/20180808/GIF/1211877-36-9.gif) |
N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-亮氨酰-N-[(1S)-1-甲酰基-3-甲基丁基]-D-亮氨酰胺 性质
| 沸点 | 682.0±55.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.073±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：25mg/mL |
| 酸度系数(pKa) | 11.14±0.46(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至米白色 |
MG132 (Z-Leu-Leu-Leu-al)是一种具有细胞透性的蛋白酶体和calpain抑制剂，IC50分别为100 nM和1.2 μM。MG132 可激活自噬并诱导肿瘤细胞的凋亡。
| Target | Value |
|
Proteasome
(Cell-free assay) | 100 nM |
MG-132抑制20S 蛋白酶体ZLLL-MCA降解活性，IC50为100 nM，比ZLLal(IC50为110 μM)有效1000多倍。MG-132也会抑制钙蛋白酶，IC50 为1.2 μM。MG-132在20 nM的最佳浓度下诱导PC12细胞中神经突增生，表现出高于ZLLal 500倍的效能。 MG-132 (10 μM) 通过抑制蛋白酶体介导的IκBα降解，有效抑制A549细胞中TNF-α诱导的NF-κB活化，白介素-8 (IL-8)基因转录，和IL-8蛋白质释放。 MG-132处理通过抑制26S蛋白酶体，有效诱导p53依赖性KIM-2细胞凋亡。不同于BzLLLCOCHO或PS-341，MG-132处理对26S蛋白酶体的糜蛋白样(CT-L)和肽谷氨酰基肽水解(PGPH)活性抑制较弱，而相对于BzLLLCOCHO，MG-132能够更有效诱导多发性骨髓瘤细胞(U266 和OPM-2)的细胞凋亡。 MG-132 (1 μM)通过激活AP-1家族成员c-Fos和 c-Jun，使TRAIL抗性前列腺癌细胞敏感，这反过来抑制抗凋亡分子c-FLIP(L)。 MG-132显著增强肌醇六磷酸(IP6) 的作用以降低PC3 和DU145雄激素非依赖性前列腺癌(AIPCa)细胞系的细胞代谢活性。
MG-132给药有效恢复mdx小鼠骨骼肌纤维中肌萎缩蛋白，β-营养不良聚糖蛋白，α-营养不良聚糖蛋白，和α-肌聚糖蛋白的表达水平和血浆膜定位，减少肌肉膜损伤，并改善肌肉萎缩症的组织病理学信号。 MG-132治疗通过下调肌肉特异性泛素连接酶atrogin-1/MAFbx 和MuRF-1 mRNA，显著减少小鼠体内固定化诱导的骨骼肌萎缩。
安全信息
| WGK Germany | 3 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/08/19 | S2619 | N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-亮氨酰-N-[(1S)-1-甲酰基-3-甲基丁基]-D-亮氨酰胺 MG-132 | 1211877-36-9 | 5mg | 647.01元 |
| 2024/08/19 | S2619 | N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-亮氨酰-N-[(1S)-1-甲酰基-3-甲基丁基]-D-亮氨酰胺 MG-132 | 1211877-36-9 | 10mM(1mL in DMSO) | 819.69元 |