蒜黎芦碱

蒜黎芦碱

中文名称蒜黎芦碱
中文同义词蒜黎芦碱;白藜芦碱;杰尔碱;杰尔文;介芬碱;介芬胺/蒜藜芦碱;介藜芦碱;芥芬鹼
英文名称JERVINE
英文同义词Spiro[9H-benzo[a]fluorene-9,2'(3'H)-furo[3,2-b]pyridin]-11(1H)-one,2,3,3'a,4,4',5',6,6',6a,6b,7,7',7'a,8,11a,11b-hexadecahydro-3-hydroxy-3',6',10,11b-tetraMethyl-,(2'R,3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,11aS,11bR)-;17,23-epoxy-3-hydroxy-,(3-beta,23-beta)-veratraman-11-on;17,23-epoxy-3-hydroxy-,(3beta,23beta)-veratraman-11-on;4’,5’,6,6’,6a,6b,7,7’,7’a,8,11a,11b-hexadecahydro-3-hydroxy-3’,6’,10,11b-tetra;Iervin;(2'R,3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,11aS,11bR)-2,3,3'a,4,4',5',6,6',6a,6b,7,7',7'a,8,11a,11b-hexadecahydro-3-hydroxy-3',6',10,11b-tetramethyl-Spiro[9H-benzo[a]fluorene-9,2'(3'H)-furo[3,2-b]pyridin]-11(1H)-one;jerwiny;Spiro(9H-benzo(a)fluorene-9,2'(3'H)-furo(3,2-b)-pyridin)-11(1H)-one,2,3,3'a,4,4',5',6,6',6a,6b,7,7',7'a,8,11a,11b-hexadecahydro-3-hydroxy-3',6',10,11b-tetramethyl-
CAS号469-59-0
分子式C27H39NO3
分子量425.6
EINECS号207-417-9
相关类别中药对照品;对照品;标准品;合成;植物提取物;细胞生物学试剂;对照品-中药对照品;标准品 -中药标准品;标准品,对照品;reagent;standard substance;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroids;Lipid signaling
Mol文件469-59-0.mol
结构式蒜黎芦碱 结构式

蒜黎芦碱 性质

熔点242- 244°C
比旋光度D20 -150° (ethanol) (Saito); D20 -167.6° (chloroform) (Poethke)
沸点541.31°C (rough estimate)
密度1.18±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
折射率1.6400 (estimate)
储存条件−20°C
溶解度溶于甲醇,2mg/mL
形态固体
酸度系数(pKa)14.98±0.70(Predicted)
颜色白色
最大波长(λmax)250nm(lit.)
Merck14,5264
稳定性储存在 - 20°C 的冰箱中

蒜黎芦碱 用途与合成方法

Jervine (11-Ketocyclopamine)是Hedgehog信号通路的抑制剂(IC50=500-700 nM),通过与smoothened相互作用抑制shh信号通路。
TargetValue
Hedgehog
Shh

相较于对照组,暴露于25 μg/ml jervine的软骨细胞在细胞数目上有明显的减少,而在细胞形态或阿尔新蓝染色的强度没有变化。

暴露于jervine的胚胎会产生颅面骨畸形,与Shh突变胚胎表型类似。这些胚胎的下颌在大小上显著减小,通常会造成门齿的缺失。对受孕小鼠处理以jervine会导致其胚胎发生颌骨缺损,其表型与Prx1。
化学性质 
白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于藜芦。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号WG9700000
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29349990
毒害物质数据469-59-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.v. in mice: 9.3 mg/kg (Krayer); LD50 s.c. in male mice: 29 mg/kg (Tanaka)

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/08HY-N0836蒜黎芦碱
Jervine
469-59-05mg810元
2024/11/08S4747蒜黎芦碱
Jervine
469-59-05mg1040.63元

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