N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-乙酰胺
中文名称 | N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-乙酰胺 |
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中文同义词 | N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-乙酰胺;3-乙酰氨基四氢-2-噻吩;2-乙酰氨基-4-巯基丁酸Γ-硫内酯;西替沃酮 乙酰胺噻酮;N-(2-氧代四氢噻吩-3-基)乙酰胺; |
英文名称 | N-(Tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamide |
英文同义词 | 3-Acetamidotetrahydro-2-thiophenone;2-acetamido-4-mercaptobutyricacidthiolactone;achtl;ahctl;alpha-acetamido-gamma-thiobutyrolactone;bo714;citiolase;n-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid |
CAS号 | 1195-16-0 |
分子式 | C6H9NO2S |
分子量 | 159.21 |
EINECS号 | 214-793-8 |
相关类别 | 噻吩;中间体;医药中间体;医药、农药及染料中间体;CITIOLASE;Building Blocks;C4 to C6;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;Thiophenes |
Mol文件 | 1195-16-0.mol |
结构式 | ![]() |
N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-乙酰胺 性质
熔点 | 109-111 °C |
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沸点 | 427.3±34.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.202 (estimate) |
折射率 | 1.5500 (estimate) |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 二甲基亚砜:≥ 50 mg/mL(314.05 mM) |
酸度系数(pKa) | 14.62±0.20(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色到近乎白色 |
Merck | 14,2320 |
EPA化学物质信息 | Citiolone (1195-16-0) |
N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-乙酰胺作为DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐的乙酰化衍生物在医药、化工领域有广泛的应用。
在三口烧瓶中加入氢溴酸,边加DL-蛋氨酸边搅拌,等DL-蛋氨酸完全溶解在氢溴酸中,然后滴加浓硫酸。浓硫酸滴加完毕后,加上尾气吸收装置,130 ℃下反应12 h,反应结束后,降温至室温。用10%KOH水溶液将反应液的pH调为6。抽滤,滤饼用蒸馏水水洗2-3次,100℃干燥7~8 h,得到DL-高胱氨酸粗品。
将DL-高胱氨酸溶解到HCL溶液中,然后加入锡粉,30 ℃下反应3 h。然后通入H2S气体,生成SnS沉淀。过滤,然后将滤液减压浓缩,得到DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐,用酒精冲洗DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐两次,抽滤,真空干燥,得到DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐粗品,产品在无水乙醇中重结晶,得到DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐纯品。
DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐和乙酸酐在100mL 乙酸中加热回流反应,薄层色谱检测反应进度,反应结束后,停止升温,反应液减压蒸干,残余物用水重结晶得N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-乙酰胺。
Citiolone是半胱氨基酸的衍生物,用于肝治疗。安全信息
危险品标志 | T,Xi |
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危险类别码 | 25-36/37/38 |
安全说明 | 22-24/25-45-36-26 |
危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | AC8680000 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 2934.99.9001 |
毒性 | LD50 i.v. in mice: 1200 mg/kg (Kirnberger) |