甲磺草胺

大鼠急性经口LD₅₀2855mg/kg，兔急性经皮LD₅₀>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC₅₀4.14mg/L。对兔眼睛无刺激性，对皮肤有轻微刺激作用，但无致敏性。Ames试验呈阴性，小鼠淋巴瘤和活体小鼠微核试验呈阴性。虹鳟鱼LC₅₀>130mg/L （96h)，水蚤LC₅₀60.4mg/L (48h)。野鸭经口LD₅₀>2250mg/kg。Sulfentrazone 是一种苯基三唑啉酮除草剂，用于控制某些阔叶和禾本科杂草。Sulfentrazone 抑制原卟啉原氧化酶，导致脂质细胞膜破裂。纯品为棕黄色固体。m.p.121～123℃，相对密度1.34(20℃)，蒸气压1.3×10^-4Pa (25℃)，离解常数pK_a6.56。可溶于丙酮等大多数极性有机溶剂，25℃时在水中的溶解度11mg/L (pH=6)、0.78 (pH=7)、16 （pH=7.5)。土壤中半衰期110～280d。三唑啉酮类除草剂，原卟啉原氧化酶抑制剂。通过抑制叶绿素生物合成过程中原卟啉原氧化酶而破坏细胞膜，使叶片迅速干枯、死亡。适用于大豆、玉米及高粱、花生、向日葵等作物田内一年生阔叶杂草、禾本科杂草和莎草，如牵牛、反枝苋、铁苋菜、藜、曼陀罗、宾洲蓼、马唐、狗尾草、苍耳、牛筋草、油莎草、香附子等。对目前较难治的牵牛、藜、苍耳、香附子等杂草有卓效。如大豆播后苗前作土壤处理或苗后除草，使用剂量350～400g有效成分/hm²，在大豆播后苗前每667m²用38.6%胶悬剂70～100g，对水50kg均匀喷洒于土表，或拌细潮土40～50kg施于土壤表面。2，4-二氯盐酸苯肼与丙酮酸作用，生成2，4-二氯丙酮苯腙；然后在三乙胺存在下与二苯基磷酰基叠氮回流反应2h，制得1-（2，4-二氯苯基）-3-甲基-1，2，4-三咪啉-5-酮；再以四氢呋喃为溶剂，在氢氧化钾、叔丁基溴化铵存在下，通入二氟一氯甲烷，得1-（2，4-二氯苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1，2，4-三唑啉-5-酮；然后硝化得1-（2，4-二氯-5-硝基苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1，2，4-三唑-5-酮；还原得1-（5-氨基-2，4-二氯苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1，2，4-三唑器械-5-酮；再在三乙胺存在下，以二氯甲烷为熔剂，低温下滴加甲磺酰氯，自然升温至室温搅拌反应16h，得1-{2，4-二氯-5-[双-（N-甲磺酰基）氨基]苯基}-3-甲基-4-二氟甲基-1，2，4-三唑啉-5-酮。将上述产物0.8g (0.002mol)溶于10mL乙醇，然后加入0.14g氢氧化钠和0.3mL水，反应15min后加入100mL水，混合物用浓盐酸中和。过滤收集固体沉淀物，干燥后得0.5g磺酰唑草酮原药。