荭草苷
中文名称 | 荭草苷 |
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中文同义词 | 荭草苷 、荭草素;荭草苷(标准品);荭草苷(素);素;2-(3,4-二羟基苯基)-8-BETA-D-吡喃葡萄糖基-5,7-二羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮;荭草苷, 来源于荭草;红草素;ORIENTIN 荭草苷 |
英文名称 | ORIENTIN |
英文同义词 | 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-8-beta-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one;ORIDONIN (RG);4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-.beta.-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-;Aids026706;Aids-026706;8-Glucosylluteolin;ORIENTIN;ORIENTINE |
CAS号 | 28608-75-5 |
分子式 | C21H20O11 |
分子量 | 448.38 |
EINECS号 | |
相关类别 | 植提标准品;植物生化提取物;中药标准品;天然产物;对照品;中药对照品;标准品;高纯试剂;植物提取物;分析对照品;标准品-对照品;标准品-中药标准品;标准品,对照品;标准品 -中药标准品;分析试剂-标准品;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Aromatics, Glucuronides, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals |
Mol文件 | 28608-75-5.mol |
结构式 | ![]() |
荭草苷 性质
熔点 | 260-285°C |
---|---|
沸点 | 816.1±65.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.759±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
溶解度 | 可溶于1MNaOH:溶解度为性1mg/mL,澄清,黄橙色 |
酸度系数(pKa) | 6.24±0.40(Predicted) |
形态 | 粉末 |
颜色 | 粘黄色 |
稳定性 | 吸湿性 |
LogP | 1.580 (est) |
金莲花是毛茛科植物金莲花Trollius chinensis Bunge的干燥花及花蕾,广泛分布于西南、西北、华北、东北地区。《本草纲目拾遗》谓其“味苦,性寒,无毒”,可“治口疮、喉肿、浮热牙宣、耳疼、目痛”,并具“明目、解岚障”之功效。前期研究发现,金莲花总黄酮具有抗氧化、抗肿瘤等作用。
荭草苷(orientin)是一种具有生物活性的黄酮类化合物单体,分布广泛,在金莲花总黄酮中较高,还广泛分布于陵齿蕨科(Lindsaeacea)乌蕨属植物,刚竹属(Phyllostachys)竹叶、木豆(Cajanus cajan( L.) Millsp.)叶、山楂属光叶桑(Crataegus laevigata)等多种药用植物中。荭草苷具有显著的抗氧化、抗凋亡、抗脂质形成、抗辐射、镇痛、抗血栓等作用,现以其为主要成分的荭叶心通软胶囊和荭草复方冻干粉制剂已投入临床应用,主治冠心病、心绞痛、心血瘀阻症等心血管疾病。目前,以荭草苷为主要药效成分的荭叶心通软胶囊、荭草复方冻干粉剂制剂已经应用于临床,在治疗冠心病、心绞痛、心血瘀阻症方面发挥重要作用。根据目前对荭草苷的研究得知,荭草苷具有对缺血心肌的保护作用,可刺激血管细胞产生NO,并使cGMP水平升高,可通过NO-cGMP信号通路减少心肌缺血-再灌注诱导的心肌细胞损伤;另外,可舒张血管平滑肌,其舒张作用是由于对血管内皮的直接作用和对血管平滑肌抑制了受体依赖的 Ca2+通道及电压依赖的 Ca2+通道,并且荭草苷对苯肾上腺素引起快速收缩及依赖性收缩反应均有抑制作用;同时还表现出抗血栓形成的作用,这对心肌缺血脑缺血等心脑血管疾病的防治具有重要意义。此外,荭草苷在抗凋亡、镇痛方面也具有显著作用,说明荭草苷具有广阔的应用前景。荭草苷对心肌缺血、心肌梗塞的保护作用
荭草苷对大鼠急性心肌缺血具有预防和治疗的双重作用。冠状动脉供血不足或心肌细胞耗氧量增加是导致心肌缺血的主要原因。实验表明,表明荭草苷对垂体后叶素所致的急性心肌缺血具有一定的预防作用;对异丙肾上腺素所致的急性心肌缺血具有一定的治疗作用;预防性给予荭草苷可以增强心肌梗塞大鼠心肌收缩功能,减轻心肌缺血程度,保护缺血心肌,主要体现在以下方面:1)荭草苷干预的急性心肌梗塞大鼠血清中缺血性心肌酶LDH、ALT及AST活性较模型组明显降低,表明荭草苷可以减轻心肌细胞变性反应,保护心肌缺血损伤;2)荭草苷干预提高急性心肌梗塞大鼠血清中抗氧化酶活性,减轻心肌代谢产生的自由基对心肌细胞的损害,降低心肌梗塞程度。此外,荭草苷还能通过抑制脂质吸收,促进脂类分解和排泄,从而抑制动脉粥样硬化;荭草苷还具有抗缺氧及抗血小板聚集的作用;同时,研究发现荭草苷可显著抑制花生四烯酸诱导的血小板聚集,从而抑制心肌缺血;此外,荭草苷还能显著增加离体豚鼠心脏的冠脉流量,从而改善心肌缺血的程度,然而其具体机制尚未阐明。
荭草苷的在缺血-再灌注过程中对心肌的保护作用
心肌缺血可导致心绞痛、心肌梗塞等心血管疾病,而通过溶栓、冠脉搭桥术等方法可恢复心肌供血,可达到对抗心肌缺血的效果,然而心脏病学研究和心脏手术中发现,在心脏缺血后,再灌注过程可明显诱导心肌细胞凋亡,加重心肌损伤,称缺血-再灌注损伤(ischemia-reperfusion injury,I/R)。荭草苷可以在一定浓度范围内剂量依赖性的抑制促凋亡蛋白Bax Cty-c Caspase-3的表达,从而减弱心肌I/R诱导的心肌细胞凋亡。此外,荭草苷还能够显著增加新生小鼠心肌细胞中抗凋亡基因bcl-2的表达,抑制Bax Cyt-c Caspase-3表达,从而抑制缺氧-复氧诱导的新生小鼠心肌细胞凋亡。
荭草苷的抗血栓活性
血栓是引起心肌梗塞的一个重要因素,溶栓是治疗心肌梗塞的医学方法之一。实验表明,荭草苷能显著延长小鼠凝血时间、家兔KPTT 及TT,提示其是通过干扰内源性凝血系统因子的活性,从而使纤维蛋白的生成受到抑制。荭草苷还能显著延长家兔 PT,提示其是通过干扰外源凝血系统因子的活性而抑制凝血酶原向凝血酶的转变,从而使纤维蛋白原向纤维蛋白的转变受到抑制。荭草苷能显著抑制ADP 引起的家兔血小板聚集,从而具有抑制动脉血栓形成的作用。 荭草苷不能缩短 ELT,也不能减轻小鼠全血凝块的重量,说明荭草苷不具有纤溶活性。综上所述,荭草苷具有活血化淤作用,可以通过干扰内源性凝血系统因子的活性,抑制纤维蛋白的生成,延长小鼠和家兔的凝血时间。
荭草苷的抗辐射作用
研究发现,荭草苷具有抗辐射作用。小鼠接受11Gyγ-射线全身照射后,腹腔注射给予荭草苷可以防止小鼠死于胃肠道综合征和骨髓型综合征,最佳治疗量为50mg/kg体重,增加剂量保护作用不增加。此外,小鼠接受1 Gy60Coγ-射线全身照射后,腹腔注射荭草苷,与对照组相比,可以显著降低胎鼠染色体变异、成鼠造血细胞异常,全血细胞计数恢复至正常值,同时可减少肿瘤发生率延迟肿瘤扩散。荭草苷抗辐射的作用机制可能与其抗氧化性有关,而其具体机制还未能阐明。
荭草苷的镇痛作用
荭草苷还具有镇痛作用。研究发现荭草苷可以剂量依赖性地抑制乙酸、辣椒素以及谷氨酸盐诱导的疼痛,其镇痛作用是解热镇痛药乙酰水杨酸的20倍,是吲哚美辛(消炎痛)镇痛作用的3. 5倍。
抗氧化作用
实验表明 ,一定的浓度范围内,荭草苷对O2-和DPPH具有较好的清除作用;对ONOO-具有高效的清除效果,对SIN-1 诱导氧化致损心肌细胞具有一定的保 护作用。荭草苷对ONOO-所致病理损伤的疾病防治具有较好的应用前景,荭草 苷在高浓度时,可能存在自氧化作用,还需进一步的实验证实。
抗癌\抗病毒活性
荭草苷与DNA主要通过疏水作用力以嵌入模式结合,从而改变了DNA的双螺旋结构,影响了其复制,这可能是其具有抗癌抗病毒活性的原因之一。荭草苷对EC-109细胞具有抑制细胞生长增殖作用,能够诱导食管癌EC-109细胞出现早期凋亡,作为一种黄酮碳苷有可能成为一种新型抗食管癌的药物。色谱条件
分析条件:采用C18反相色谱柱(150 mm×4.6 mm,5 μm,Sigma),柱温30 ℃,流动相为乙腈-0.3%乙酸水溶液,梯度洗脱条件:0~16 min,11%乙腈16~18 min,11%~13%乙腈;18~40 min,13%~16%乙腈;40~42 min,16%~18%乙腈;42~60 min,18%~100%乙腈;60~65 min,100%~11%乙腈;进样量为20 μL,体积流量为0.7 mL/min,检测波长为330 nm,运行时间为70 min。
PHPLC条件:使用C18反相半制备色谱柱(250 mm×10 mm,5 μm,SunFire
TM),柱温为20 ℃,甲醇-0.3%乙酸水溶液(33∶67),进样体积400 μL,体积流量5 mL/min,检测波长330 nm,运行时间为40 min。
样品的吸附洗脱
称取50 g的竹叶黄酮,使用500 mL无水乙醇溶解,真空抽滤除去极性大的多糖类物质,然后将清液旋干,再使用1 L纯水溶解,真空抽滤除去极性小的黄酮内酯类的物质。将处理好的样品用超纯水稀释至4 L(质量浓度约为8g/L),并调节pH值为5,上样于装好AB-8树脂的常压玻璃柱中(10cm×60cm),依次使用1.5 BV的0、10%、20%、30%、40%、50%、60%、65%乙醇溶液洗脱,收集时每500毫升为1瓶,其中40%乙醇洗脱条件下,得到异荭草苷(质量分数18.0%)和荭草苷(质量分数10.1%)的洗脱液。
![样品的吸附洗脱](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2017-11-08/2017118108457395.jpg)
荭草苷和异荭草苷单体的PHPLC分离
将所得的洗脱液(质量浓度为4.2 mg/mL),按所述的PHPLC条件进行单体分离。分别收集组分1、2,经一步分离即可得到高质量分数的荭草苷和异荭草苷单体,通过减压蒸馏,真空干燥得到产品粉末。荭草苷在不同种属动物组织的分布均没有差异,肾脏中浓度最高,其次是肝,脑中含量最少。[1] 郭红等. 荭草苷药理作用研究进展. 中国民族民间医药. 中国民族民间医药杂志. 2014年第10期.
[2] 黄秀兰等. 荭草苷对大鼠急性心肌梗死的保护作用及机制研究.药物评价研究. 2012,35(6):412-415.
[3] 付晓春等. 荭草苷对离体家兔主动脉平滑肌的舒张作用及其机制. 中国药科大学学报.2006 , 37(6):539 -543.
[4] 朱登祥等. 金莲花中荭草苷对人食管癌EC-109肿瘤细胞生长及凋亡的影响. 中成药.2012,34(11):2055-2059.
[5] 付晓春等. 荭草苷的抗血栓作用研究. 中国药房.2006 ,17 (17):1292-1294.
[6] 李建平等. 荭萆篑体外抗氧化作用的研究. 中华高血压杂志.2015,23(3): 394-395.
[7] 刘炜等. 荭草苷与DNA相互作用的机理研究. 华中师范大学学报(自然科学版).2014,48(4):528-531.
[8]许将等. 制备色谱分离竹叶黄酮中异荭草苷和荭草苷. 中草药. 2014,45(15):2184-2187.
[9] 袁丹华等. 金莲花中荭草苷和牡荆苷对D-半乳糖致衰老小鼠肝肾脑组织的抗氧化作用. 中国老年学杂志.2012,32(9):1875-1877.
药理药效:荭草苷对缺氧-复氧心肌细胞损伤具有一定的保护作用。
荭草苷(orientin)是一种具有生物活性的黄酮类化合物单体,分布广泛,在金莲花总黄酮中较高,还广泛分布于陵齿蕨科(Lindsaeacea)乌蕨属植物,刚竹属(Phyllostachys)竹叶、木豆(Cajanus cajan( L.) Millsp.)叶、山楂属光叶桑(Crataegus laevigata)等多种药用植物中。荭草苷具有显著的抗氧化、抗凋亡、抗脂质形成、抗辐射、镇痛、抗血栓等作用,现以其为主要成分的荭叶心通软胶囊和荭草复方冻干粉制剂已投入临床应用,主治冠心病、心绞痛、心血瘀阻症等心血管疾病。目前,以荭草苷为主要药效成分的荭叶心通软胶囊、荭草复方冻干粉剂制剂已经应用于临床,在治疗冠心病、心绞痛、心血瘀阻症方面发挥重要作用。根据目前对荭草苷的研究得知,荭草苷具有对缺血心肌的保护作用,可刺激血管细胞产生NO,并使cGMP水平升高,可通过NO-cGMP信号通路减少心肌缺血-再灌注诱导的心肌细胞损伤;另外,可舒张血管平滑肌,其舒张作用是由于对血管内皮的直接作用和对血管平滑肌抑制了受体依赖的 Ca2+通道及电压依赖的 Ca2+通道,并且荭草苷对苯肾上腺素引起快速收缩及依赖性收缩反应均有抑制作用;同时还表现出抗血栓形成的作用,这对心肌缺血脑缺血等心脑血管疾病的防治具有重要意义。此外,荭草苷在抗凋亡、镇痛方面也具有显著作用,说明荭草苷具有广阔的应用前景。荭草苷对心肌缺血、心肌梗塞的保护作用
荭草苷对大鼠急性心肌缺血具有预防和治疗的双重作用。冠状动脉供血不足或心肌细胞耗氧量增加是导致心肌缺血的主要原因。实验表明,表明荭草苷对垂体后叶素所致的急性心肌缺血具有一定的预防作用;对异丙肾上腺素所致的急性心肌缺血具有一定的治疗作用;预防性给予荭草苷可以增强心肌梗塞大鼠心肌收缩功能,减轻心肌缺血程度,保护缺血心肌,主要体现在以下方面:1)荭草苷干预的急性心肌梗塞大鼠血清中缺血性心肌酶LDH、ALT及AST活性较模型组明显降低,表明荭草苷可以减轻心肌细胞变性反应,保护心肌缺血损伤;2)荭草苷干预提高急性心肌梗塞大鼠血清中抗氧化酶活性,减轻心肌代谢产生的自由基对心肌细胞的损害,降低心肌梗塞程度。此外,荭草苷还能通过抑制脂质吸收,促进脂类分解和排泄,从而抑制动脉粥样硬化;荭草苷还具有抗缺氧及抗血小板聚集的作用;同时,研究发现荭草苷可显著抑制花生四烯酸诱导的血小板聚集,从而抑制心肌缺血;此外,荭草苷还能显著增加离体豚鼠心脏的冠脉流量,从而改善心肌缺血的程度,然而其具体机制尚未阐明。
荭草苷的在缺血-再灌注过程中对心肌的保护作用
心肌缺血可导致心绞痛、心肌梗塞等心血管疾病,而通过溶栓、冠脉搭桥术等方法可恢复心肌供血,可达到对抗心肌缺血的效果,然而心脏病学研究和心脏手术中发现,在心脏缺血后,再灌注过程可明显诱导心肌细胞凋亡,加重心肌损伤,称缺血-再灌注损伤(ischemia-reperfusion injury,I/R)。荭草苷可以在一定浓度范围内剂量依赖性的抑制促凋亡蛋白Bax Cty-c Caspase-3的表达,从而减弱心肌I/R诱导的心肌细胞凋亡。此外,荭草苷还能够显著增加新生小鼠心肌细胞中抗凋亡基因bcl-2的表达,抑制Bax Cyt-c Caspase-3表达,从而抑制缺氧-复氧诱导的新生小鼠心肌细胞凋亡。
荭草苷的抗血栓活性
血栓是引起心肌梗塞的一个重要因素,溶栓是治疗心肌梗塞的医学方法之一。实验表明,荭草苷能显著延长小鼠凝血时间、家兔KPTT 及TT,提示其是通过干扰内源性凝血系统因子的活性,从而使纤维蛋白的生成受到抑制。荭草苷还能显著延长家兔 PT,提示其是通过干扰外源凝血系统因子的活性而抑制凝血酶原向凝血酶的转变,从而使纤维蛋白原向纤维蛋白的转变受到抑制。荭草苷能显著抑制ADP 引起的家兔血小板聚集,从而具有抑制动脉血栓形成的作用。 荭草苷不能缩短 ELT,也不能减轻小鼠全血凝块的重量,说明荭草苷不具有纤溶活性。综上所述,荭草苷具有活血化淤作用,可以通过干扰内源性凝血系统因子的活性,抑制纤维蛋白的生成,延长小鼠和家兔的凝血时间。
荭草苷的抗辐射作用
研究发现,荭草苷具有抗辐射作用。小鼠接受11Gyγ-射线全身照射后,腹腔注射给予荭草苷可以防止小鼠死于胃肠道综合征和骨髓型综合征,最佳治疗量为50mg/kg体重,增加剂量保护作用不增加。此外,小鼠接受1 Gy60Coγ-射线全身照射后,腹腔注射荭草苷,与对照组相比,可以显著降低胎鼠染色体变异、成鼠造血细胞异常,全血细胞计数恢复至正常值,同时可减少肿瘤发生率延迟肿瘤扩散。荭草苷抗辐射的作用机制可能与其抗氧化性有关,而其具体机制还未能阐明。
荭草苷的镇痛作用
荭草苷还具有镇痛作用。研究发现荭草苷可以剂量依赖性地抑制乙酸、辣椒素以及谷氨酸盐诱导的疼痛,其镇痛作用是解热镇痛药乙酰水杨酸的20倍,是吲哚美辛(消炎痛)镇痛作用的3. 5倍。
抗氧化作用
实验表明 ,一定的浓度范围内,荭草苷对O2-和DPPH具有较好的清除作用;对ONOO-具有高效的清除效果,对SIN-1 诱导氧化致损心肌细胞具有一定的保 护作用。荭草苷对ONOO-所致病理损伤的疾病防治具有较好的应用前景,荭草 苷在高浓度时,可能存在自氧化作用,还需进一步的实验证实。
抗癌\抗病毒活性
荭草苷与DNA主要通过疏水作用力以嵌入模式结合,从而改变了DNA的双螺旋结构,影响了其复制,这可能是其具有抗癌抗病毒活性的原因之一。荭草苷对EC-109细胞具有抑制细胞生长增殖作用,能够诱导食管癌EC-109细胞出现早期凋亡,作为一种黄酮碳苷有可能成为一种新型抗食管癌的药物。色谱条件
分析条件:采用C18反相色谱柱(150 mm×4.6 mm,5 μm,Sigma),柱温30 ℃,流动相为乙腈-0.3%乙酸水溶液,梯度洗脱条件:0~16 min,11%乙腈16~18 min,11%~13%乙腈;18~40 min,13%~16%乙腈;40~42 min,16%~18%乙腈;42~60 min,18%~100%乙腈;60~65 min,100%~11%乙腈;进样量为20 μL,体积流量为0.7 mL/min,检测波长为330 nm,运行时间为70 min。
PHPLC条件:使用C18反相半制备色谱柱(250 mm×10 mm,5 μm,SunFire
TM),柱温为20 ℃,甲醇-0.3%乙酸水溶液(33∶67),进样体积400 μL,体积流量5 mL/min,检测波长330 nm,运行时间为40 min。
样品的吸附洗脱
称取50 g的竹叶黄酮,使用500 mL无水乙醇溶解,真空抽滤除去极性大的多糖类物质,然后将清液旋干,再使用1 L纯水溶解,真空抽滤除去极性小的黄酮内酯类的物质。将处理好的样品用超纯水稀释至4 L(质量浓度约为8g/L),并调节pH值为5,上样于装好AB-8树脂的常压玻璃柱中(10cm×60cm),依次使用1.5 BV的0、10%、20%、30%、40%、50%、60%、65%乙醇溶液洗脱,收集时每500毫升为1瓶,其中40%乙醇洗脱条件下,得到异荭草苷(质量分数18.0%)和荭草苷(质量分数10.1%)的洗脱液。
![样品的吸附洗脱](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2017-11-08/2017118108457395.jpg)
荭草苷和异荭草苷单体的PHPLC分离
将所得的洗脱液(质量浓度为4.2 mg/mL),按所述的PHPLC条件进行单体分离。分别收集组分1、2,经一步分离即可得到高质量分数的荭草苷和异荭草苷单体,通过减压蒸馏,真空干燥得到产品粉末。荭草苷在不同种属动物组织的分布均没有差异,肾脏中浓度最高,其次是肝,脑中含量最少。[1] 郭红等. 荭草苷药理作用研究进展. 中国民族民间医药. 中国民族民间医药杂志. 2014年第10期.
[2] 黄秀兰等. 荭草苷对大鼠急性心肌梗死的保护作用及机制研究.药物评价研究. 2012,35(6):412-415.
[3] 付晓春等. 荭草苷对离体家兔主动脉平滑肌的舒张作用及其机制. 中国药科大学学报.2006 , 37(6):539 -543.
[4] 朱登祥等. 金莲花中荭草苷对人食管癌EC-109肿瘤细胞生长及凋亡的影响. 中成药.2012,34(11):2055-2059.
[5] 付晓春等. 荭草苷的抗血栓作用研究. 中国药房.2006 ,17 (17):1292-1294.
[6] 李建平等. 荭萆篑体外抗氧化作用的研究. 中华高血压杂志.2015,23(3): 394-395.
[7] 刘炜等. 荭草苷与DNA相互作用的机理研究. 华中师范大学学报(自然科学版).2014,48(4):528-531.
[8]许将等. 制备色谱分离竹叶黄酮中异荭草苷和荭草苷. 中草药. 2014,45(15):2184-2187.
[9] 袁丹华等. 金莲花中荭草苷和牡荆苷对D-半乳糖致衰老小鼠肝肾脑组织的抗氧化作用. 中国老年学杂志.2012,32(9):1875-1877.
化学性质
来源于毛茛科植物金莲花用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效:荭草苷对缺氧-复氧心肌细胞损伤具有一定的保护作用。
安全信息
安全说明 | 24/25 |
---|---|
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | DJ3009300 |
海关编码 | 29389090 |
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | HY-N0405 | 荭草苷 Orientin | 28608-75-5 | 5mg | 240元 |
2024/08/19 | HY-N0405 | 荭草苷 Orientin | 28608-75-5 | 10mg | 380元 |