L-高苯丙氨酸
中文名称 | L-高苯丙氨酸 |
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中文同义词 | L-2-氨基-4-苯基丁酸;(ΑS)-Α-氨基-苯丁酸;L-2-氨基-4-苯基丁酸高苯丙氨酸;L-苯基丁氨酸,L-2-氨基-4-苯基丁酸,(S)-2-氨基-4-苯基丁酸;L-高苯丙氨酸,98%;S-苯基丁氨酸,L-2-氨基-4-苯基丁酸;(S)-2-氨基-4-苯基丁酸;S-苯基丁氨酸 |
英文名称 | L-Homophe-OH |
英文同义词 | (+)-2-Amino-4-phenylbutyric acid,98%;S)-α-Amino-benzenebutanoic acid;L-(S)-Homophenylalanine.HCl;L-Homophenylalanine ,98%;H-L-HPA-OH;Benzenebutanoicacid, a-aMino-, (aS)-;H-HoMophe-OH(HoMophenylalanine);RARECHEM BK PT 0049 |
CAS号 | 943-73-7 |
分子式 | C10H13NO2 |
分子量 | 179.22 |
EINECS号 | 213-403-3 |
相关类别 | 医药中间体;其他生化试剂;保护氨基酸;非天然氨基酸;中间体;氨基酸;氨基酸及其衍生物;生化试剂;非天然氨基酸极其衍生物;氨基酸类;中药对照品;化学试剂;对照品;有机化工;生化试剂-氨基酸类;Phenylalanine analogs and other aromatic alpha amino acids;API intermediates;Homophenylalanine [Hph];Amino Acids 13C, 2H, 15N;Chiral Compound;Amino Acids;Amino Acids & Derivatives;Aromatics;Chiral Compounds;原料;化工原料;医药原料;通用生化试剂-氨基酸 |
Mol文件 | 943-73-7.mol |
结构式 | ![]() |
L-高苯丙氨酸 性质
熔点 | >300 °C(lit.) |
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比旋光度 | 45 º (C=1, 3N HCl 19 ºC) |
沸点 | 311.75°C (rough estimate) |
密度 | 1.1248 (rough estimate) |
折射率 | 44 ° (C=1, 3mol/L HCl) |
储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
溶解度 | 溶于稀酸水溶液。 |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 2.32±0.10(Predicted) |
颜色 | 白色至类白色 |
InChI | InChI=1/C10H13NO2/c11-9(10(12)13)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7,11H2,(H,12,13)/t9-/s3 |
InChIKey | JTTHKOPSMAVJFE-VIFPVBQESA-N |
SMILES | C(O)(=O)[C@H](CCC1=CC=CC=C1)N |&1:3,r| |
CAS 数据库 | 943-73-7(CAS DataBase Reference) |
L-高苯丙氨酸,即(S)-2-氨基-4-苯基丁酸,L-高苯丙氨酸是一种非天然的手性α-氨基酸,该类氨基酸及其酯是用来制备血管紧张素(ACE)抑制剂类药物的重要原料。它是目前世界上约20种抗高血压新药的共同中间体,例如一方面可以直接用于制造如Enalapril(依那普利)、Benazepril(贝那普利)、Lisinopril(赖诺普利)、Captopril(卡托普利)、Temocapril、Cilazapril(西拉普利)等,另一方面可以通过制成双胜肽化合物(NEPA)来制造多种抗高血压药物如Sprirapril、Delapril(地拉普利)、Imidapril(咪哒普利)、Quinapril(喹那普利)等。5-苯乙基海因(20.4克,0.1mol)悬浮在37-40度的温水中,加入10毫克的氯化锰然后再加入10克的L-海因酶和10克的海因消旋酶,用30%碳酸钠水溶液控制pH值保持在7.0-7.5之间。待体系pH不再变化后加入10克L-氨甲酰基水解酶,并用1M的HCl控制pH值在7.0-7.2之间,HPLC监控反应,反应结束后继续用1M的HCl调pH值至5.5附近,大量固体析出,过滤烘干得15.8克L-高苯丙氨酸,收率88.3%,纯度为99.5%,ee值99.2%
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