射干提取物
射干提取物 性质
射干提取物为鸢尾科植物射干Belamcanda chinensis (L).DC.的干燥根茎提取物,主要含黄酮类等成分。
射干又名马虎扇子、鬼蒲扇,其性味苦,寒,具有清热解毒、消痰、利咽的功效。常用于热毒痰火郁结,咽喉肿痛,痰涎壅盛,咳嗽气喘。射干多年生草本,高50~120厘米。根茎横走,略呈结节状,须根多数,断面黄色。茎直立,单一;叶剑形,无柄,抱茎,成2列状;聚伞花序伞房状顶生,二歧分枝,佛焰苞卵形或披针形,长约1厘米,花序具3~10朵花;花橘黄色,具紫色的斑点,花被片6,二轮,椭圆形;雄蕊3,子房下位,花柱棒状,顶端3浅裂。蒴果倒卵圆形或三角状倒卵形,成熟时3瓣裂。花期7—8月。
![射干](/NewsImg/2015-10-31/201510312011543741.jpg)
图1为射干射干中主要含异黄酮及其糖苷,二环三萜及其脂肪酸酯,苯丙酮及其糖苷等多种组分,尚含草酸钙等。异黄酮类成分有射干定(Belamcandin)、鸢尾苷(Tectoridin)、鸢尾苷元(Tectorigenin)、鼠李秦素等。
1.次野鸢尾黄素(Irisflorentin):分子式C28H18O8,分子量386。无色针晶(甲醇),mp. 166℃~168℃。溶于氯仿,微溶于丙酮,不溶于水。对碘-碘化钾试剂,碘化铋钾试剂呈生物碱假阳性反应。
2.茶叶花宁(Apocynin):分子式C9H10O3,分子量166。黄色片状结晶,mp.113℃~114℃。对三氯化铁试剂呈阳性反应。
3.射干酮(Sheganone):分子式C19H20O8,分子量376.116。黄色簇状针晶,mp.125℃~ 126℃。溶于氯仿、吡啶、冰醋酸,微溶于乙醚、四氯化碳和乙醇,不溶于水,对三氯化铁试剂呈阳性反应,与碘-碘化钾、碘化铋钾试剂呈生物碱假阳性。
4.白射干素(Dichotomitin):分子式C18H14O8,分子量358.071。浅黄色棱晶(二氧六环-甲醇(20:1))。mp.249℃~251℃。四氢硼钠反应阴性,盐酸镁粉反应阴性,三氯化铁反应绿色,变色酸反应阳性,Gibbs反应阳性,氯化氧铁反应阳性,加柠檬酸后褪色,紫外灯下深紫色。
5.汉黄芩素(Wogonin):分子式C16H12O5,分子量284。金黄色针晶(甲醇),mp.193℃~ 195℃,极易溶于甲醇、乙醇、丙酮和酯酸乙酯,溶于乙醇、醋酸和氯仿,微溶于苯和水,不溶于二硫化碳和石油醚。盐酸-镁粉反应桔红色。
6.鼠李秦素(Rhamnazin):分子式C17H14O7,分子量330。深黄色针晶(甲醇-氯仿1:1), mp.219℃~221℃。盐酸-镁粉反应紫红色,Gibbs反应阳性。
7.野鸢尾苷元(Irigenin):异名野鸢尾黄素。分子式C18H16O8,分子量360。浅黄色柱晶(甲醇),mp.181℃~183℃。盐酸-镁粉反应呈黄色,Gibb’s反应阳性。
8.鸢尾苷元(Tectorigenin):异名鸢尾黄酮。分子式C16H12O6,分子量300。浅黄色针晶(甲醇),mp.231℃~232℃。盐酸-镁粉反应桔黄色。
9.鸢尾苷(Tectoridin):分子式C22H22O11,分子量462。无色针晶(80%甲醇)。mp.269℃~ 271℃,[α]D20-29.4°(吡啶)。溶于吡啶、乙醇和水,几乎不溶于有机溶剂。盐酸-镁粉反应粉红色,Gibbs反应阳性,Molisch反应阳性。
10.射干宁定(Belamcanidin):分子式C19H18O7,分子量358。无色针晶,mp.180℃~181℃ Gibbs反应深蓝色。该成分系从射干中分出的新异黄酮。
11.鸢尾甲黄素A(IristectorigeninA):mp.235~236℃。
12.甲基尼鸢尾立黄素(Methyl irisolidone):mp.190℃。
13.去甲次野鸢尾黄素(Noririsflorentin):分子式C19H16O8,分子量372。针状结晶(MeOH), mp.239℃~240℃,三氯化铁反应阳性,盐酸镁粉反应阴性。
14.鼠李黄素(Rhamnocitrin):异名鼠李柠檬素。分子式C16H12O6,分子量300。黄色针状结晶(MeOH),mp.220℃~224℃。
![结构式](/NewsImg/2015-10-31/2015103120412337858.jpg)
图2为结构式1.抗炎作用
射干提取物,以25g/kg灌胃,能抑制由醋酸所致的大鼠皮肤毛细血管通透性增高、大鼠棉球肉芽肿组织增生的作用。鸢尾甙在试管中有抗透明质酸酶的作用,能抑制大鼠的透明质酸酶性浮肿,还有抑制大鼠腹腔注射氮芥所致的腹水渗出及巴豆油引起的炎性渗出作用。表明本品有显著抗炎作用。
2.降血压作用
射干醇溶出物对家兔血压能使之持续下降,脉搏增大,呼吸呈一时性兴奋,频率加快或幅度增大。
3.抗菌作用
射干乙醇浸液、水煎液和注射液在试管内有抗H37RV株结核杆菌、肺炎球菌及甲、乙型链球菌的作用。射干 (1:10~1:20) 煎剂或浸剂在试管中,对常见的致病性皮肤癣菌有抑制作用。
4.抗病毒作用
在体外用组织培养法,射干或提取物对腺病毒、ECHO11病毒、疱疹病毒等外感及咽喉疾患中的病毒及其他病毒均有抑制作用。由射干等药组成的润喉宁复方亦能明显抑制流感病毒FMI株、单纯疱疹病毒Ⅰ型(HSV-Ⅰ)和腺病毒A3所致的细胞病变及其增殖。
5.增强唾液分泌作用
射干乙醇、水提取物或注射液给家兔灌胃20~100mg/kg,能促进动物唾液分泌作用,注射作用更快。提示此作用主要是与鸢尾黄酮甙有关。
6.利尿作用
射干提取物中的野鸢尾甙及其甙元以25mg/kg,给家兔皮下注射有显著的利尿作用。并能改善毛细血管的通透性。
7.其他作用
射干提取物还有雌性激素样的作用;有消除上呼吸道的炎性渗出物及解热、止痛作用。射干提取物具有明显的抗凝血作用和兴奋咽喉粘膜作用。射干有一定抗过敏作用,所含鸢尾黄酮对大鼠因卵清蛋白诱导的被动皮肤过敏的抑制率为40%。![鼠李黄素等成分的提取分离](/NewsImg/2015-10-31/201510312124151721.jpg)
图3为鼠李黄素等成分的提取分离射干为鸢尾科植物射干Belamcanda chinensis (L).DC. 的干燥根茎。
【性状鉴别】 根茎呈不规则的结节状,长3~10cm,直径1~2cm,表面黄褐色、棕褐色或黑褐色,皱缩,有排列较密的环纹,上面有数个圆盘状凹陷的茎痕,偶有茎基残存,下面有残留的细根及根痕。质硬,折断面黄色,颗粒性。气微,味苦、微辛。以身干、肥壮,断面色黄,无须根泥土者为佳。
【显微鉴别】 粉末 黄色。①草酸钙柱晶较多,棱柱形,多已破碎,完整者长49~240~315μm,直径约至49μm。②薄壁细胞类圆形或椭圆形,壁稍厚或连珠状增厚,有单纹孔。
【理化鉴别】 (1)取粉末2g,加甲醇14ml,水浴上回流10min,趁热过滤,取滤液1ml,加少量锌粉及盐酸4~5滴,加热3min,溶液显橙红色或棕红色。
(2) 取上述甲醇提取液2ml,浓缩至1ml作为供试品溶液。另取射干对照药材同法制成对照药材溶液。吸取上述两种溶液各1μl,分别点于聚酰胺薄膜上,以氯仿-甲醇-丁酮(3:1:1)展开,喷以三氯化铝试液,置紫外光灯下 (365nm) 下检视。供试品色谱在与对照药相色谱相应的位置上,显相同颜色的荧光斑点。
【紫外光谱鉴别】取样品粗粉(20~40目)1g,4份,分别置于50ml碘量瓶中,各加石油醚(60~90℃)、氯仿、无水乙醇和蒸馏水20ml,室温浸泡2h,振摇,滤过,滤液用相应的溶剂适当稀释后,于岛津 UV-3000型紫外分光光度计上测定其紫外光谱。测试条件:波长范围190~400nm,吸收度量程0~3A,狭缝1nm,扫描速度200nm/min,尺度扩张20nm/cm。结果射干λmaxPet为231.0(sh)、 235.0、240.0、245.5、251.0、258.0、266、274.0、280.0、375.5(sh)nm,λmaxCHCl3为261.0、274.0 (sh)、285.5、336.0(sh)nm,λmaxEtOH为217.5、266.5、329.0(sh)nm,λmaxH2O为223.0、264.0、336.0 (sh)nm。
![射干的紫外光谱图](/NewsImg/2015-10-31/2015103120161416801.jpg)
图4为射干的紫外光谱图
1.石油醚浸液 2.氯仿浸液 3.无水乙醇浸液 4.水浸液
有关射干提取物的概述、植物形态、主要成分、药理作用、毒副作用等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-11-03)本品急性毒性试验,给家兔皮下注射的致死量为8~10g/kg。
![射干](/NewsImg/2015-10-31/201510312011543741.jpg)
图1为射干射干中主要含异黄酮及其糖苷,二环三萜及其脂肪酸酯,苯丙酮及其糖苷等多种组分,尚含草酸钙等。异黄酮类成分有射干定(Belamcandin)、鸢尾苷(Tectoridin)、鸢尾苷元(Tectorigenin)、鼠李秦素等。
1.次野鸢尾黄素(Irisflorentin):分子式C28H18O8,分子量386。无色针晶(甲醇),mp. 166℃~168℃。溶于氯仿,微溶于丙酮,不溶于水。对碘-碘化钾试剂,碘化铋钾试剂呈生物碱假阳性反应。
2.茶叶花宁(Apocynin):分子式C9H10O3,分子量166。黄色片状结晶,mp.113℃~114℃。对三氯化铁试剂呈阳性反应。
3.射干酮(Sheganone):分子式C19H20O8,分子量376.116。黄色簇状针晶,mp.125℃~ 126℃。溶于氯仿、吡啶、冰醋酸,微溶于乙醚、四氯化碳和乙醇,不溶于水,对三氯化铁试剂呈阳性反应,与碘-碘化钾、碘化铋钾试剂呈生物碱假阳性。
4.白射干素(Dichotomitin):分子式C18H14O8,分子量358.071。浅黄色棱晶(二氧六环-甲醇(20:1))。mp.249℃~251℃。四氢硼钠反应阴性,盐酸镁粉反应阴性,三氯化铁反应绿色,变色酸反应阳性,Gibbs反应阳性,氯化氧铁反应阳性,加柠檬酸后褪色,紫外灯下深紫色。
5.汉黄芩素(Wogonin):分子式C16H12O5,分子量284。金黄色针晶(甲醇),mp.193℃~ 195℃,极易溶于甲醇、乙醇、丙酮和酯酸乙酯,溶于乙醇、醋酸和氯仿,微溶于苯和水,不溶于二硫化碳和石油醚。盐酸-镁粉反应桔红色。
6.鼠李秦素(Rhamnazin):分子式C17H14O7,分子量330。深黄色针晶(甲醇-氯仿1:1), mp.219℃~221℃。盐酸-镁粉反应紫红色,Gibbs反应阳性。
7.野鸢尾苷元(Irigenin):异名野鸢尾黄素。分子式C18H16O8,分子量360。浅黄色柱晶(甲醇),mp.181℃~183℃。盐酸-镁粉反应呈黄色,Gibb’s反应阳性。
8.鸢尾苷元(Tectorigenin):异名鸢尾黄酮。分子式C16H12O6,分子量300。浅黄色针晶(甲醇),mp.231℃~232℃。盐酸-镁粉反应桔黄色。
9.鸢尾苷(Tectoridin):分子式C22H22O11,分子量462。无色针晶(80%甲醇)。mp.269℃~ 271℃,[α]D20-29.4°(吡啶)。溶于吡啶、乙醇和水,几乎不溶于有机溶剂。盐酸-镁粉反应粉红色,Gibbs反应阳性,Molisch反应阳性。
10.射干宁定(Belamcanidin):分子式C19H18O7,分子量358。无色针晶,mp.180℃~181℃ Gibbs反应深蓝色。该成分系从射干中分出的新异黄酮。
11.鸢尾甲黄素A(IristectorigeninA):mp.235~236℃。
12.甲基尼鸢尾立黄素(Methyl irisolidone):mp.190℃。
13.去甲次野鸢尾黄素(Noririsflorentin):分子式C19H16O8,分子量372。针状结晶(MeOH), mp.239℃~240℃,三氯化铁反应阳性,盐酸镁粉反应阴性。
14.鼠李黄素(Rhamnocitrin):异名鼠李柠檬素。分子式C16H12O6,分子量300。黄色针状结晶(MeOH),mp.220℃~224℃。
![结构式](/NewsImg/2015-10-31/2015103120412337858.jpg)
图2为结构式1.抗炎作用
射干提取物,以25g/kg灌胃,能抑制由醋酸所致的大鼠皮肤毛细血管通透性增高、大鼠棉球肉芽肿组织增生的作用。鸢尾甙在试管中有抗透明质酸酶的作用,能抑制大鼠的透明质酸酶性浮肿,还有抑制大鼠腹腔注射氮芥所致的腹水渗出及巴豆油引起的炎性渗出作用。表明本品有显著抗炎作用。
2.降血压作用
射干醇溶出物对家兔血压能使之持续下降,脉搏增大,呼吸呈一时性兴奋,频率加快或幅度增大。
3.抗菌作用
射干乙醇浸液、水煎液和注射液在试管内有抗H37RV株结核杆菌、肺炎球菌及甲、乙型链球菌的作用。射干 (1:10~1:20) 煎剂或浸剂在试管中,对常见的致病性皮肤癣菌有抑制作用。
4.抗病毒作用
在体外用组织培养法,射干或提取物对腺病毒、ECHO11病毒、疱疹病毒等外感及咽喉疾患中的病毒及其他病毒均有抑制作用。由射干等药组成的润喉宁复方亦能明显抑制流感病毒FMI株、单纯疱疹病毒Ⅰ型(HSV-Ⅰ)和腺病毒A3所致的细胞病变及其增殖。
5.增强唾液分泌作用
射干乙醇、水提取物或注射液给家兔灌胃20~100mg/kg,能促进动物唾液分泌作用,注射作用更快。提示此作用主要是与鸢尾黄酮甙有关。
6.利尿作用
射干提取物中的野鸢尾甙及其甙元以25mg/kg,给家兔皮下注射有显著的利尿作用。并能改善毛细血管的通透性。
7.其他作用
射干提取物还有雌性激素样的作用;有消除上呼吸道的炎性渗出物及解热、止痛作用。射干提取物具有明显的抗凝血作用和兴奋咽喉粘膜作用。射干有一定抗过敏作用,所含鸢尾黄酮对大鼠因卵清蛋白诱导的被动皮肤过敏的抑制率为40%。
![鼠李黄素等成分的提取分离](/NewsImg/2015-10-31/201510312124151721.jpg)
图3为鼠李黄素等成分的提取分离射干为鸢尾科植物射干Belamcanda chinensis (L).DC. 的干燥根茎。
【性状鉴别】 根茎呈不规则的结节状,长3~10cm,直径1~2cm,表面黄褐色、棕褐色或黑褐色,皱缩,有排列较密的环纹,上面有数个圆盘状凹陷的茎痕,偶有茎基残存,下面有残留的细根及根痕。质硬,折断面黄色,颗粒性。气微,味苦、微辛。以身干、肥壮,断面色黄,无须根泥土者为佳。
【显微鉴别】 粉末 黄色。①草酸钙柱晶较多,棱柱形,多已破碎,完整者长49~240~315μm,直径约至49μm。②薄壁细胞类圆形或椭圆形,壁稍厚或连珠状增厚,有单纹孔。
【理化鉴别】 (1)取粉末2g,加甲醇14ml,水浴上回流10min,趁热过滤,取滤液1ml,加少量锌粉及盐酸4~5滴,加热3min,溶液显橙红色或棕红色。
(2) 取上述甲醇提取液2ml,浓缩至1ml作为供试品溶液。另取射干对照药材同法制成对照药材溶液。吸取上述两种溶液各1μl,分别点于聚酰胺薄膜上,以氯仿-甲醇-丁酮(3:1:1)展开,喷以三氯化铝试液,置紫外光灯下 (365nm) 下检视。供试品色谱在与对照药相色谱相应的位置上,显相同颜色的荧光斑点。
【紫外光谱鉴别】取样品粗粉(20~40目)1g,4份,分别置于50ml碘量瓶中,各加石油醚(60~90℃)、氯仿、无水乙醇和蒸馏水20ml,室温浸泡2h,振摇,滤过,滤液用相应的溶剂适当稀释后,于岛津 UV-3000型紫外分光光度计上测定其紫外光谱。测试条件:波长范围190~400nm,吸收度量程0~3A,狭缝1nm,扫描速度200nm/min,尺度扩张20nm/cm。结果射干λmaxPet为231.0(sh)、 235.0、240.0、245.5、251.0、258.0、266、274.0、280.0、375.5(sh)nm,λmaxCHCl3为261.0、274.0 (sh)、285.5、336.0(sh)nm,λmaxEtOH为217.5、266.5、329.0(sh)nm,λmaxH2O为223.0、264.0、336.0 (sh)nm。
![射干的紫外光谱图](/NewsImg/2015-10-31/2015103120161416801.jpg)
图4为射干的紫外光谱图
1.石油醚浸液 2.氯仿浸液 3.无水乙醇浸液 4.水浸液
有关射干提取物的概述、植物形态、主要成分、药理作用、毒副作用等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-11-03)本品急性毒性试验,给家兔皮下注射的致死量为8~10g/kg。