苦参碱
中文名称 | 苦参碱 |
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中文同义词 | 苦参碱, 来源于苦参根茎;苦参碱98%;(+)-苦参碱;MATRINE 苦参碱;苦参碱溶液;苦参碱原药;苦参碱(母菊碱);苦参碱 |
英文名称 | Matrine |
英文同义词 | alpha-matrine;SOPHOCARPIDINE;(+)-MATRINE;MATRINE;MATRINIUM;MATRENE;Alkaloids Sophora Flavescen;Matrines |
CAS号 | 519-02-8 |
分子式 | C15H24N2O |
分子量 | 248.36 |
EINECS号 | 610-750-6 |
植物来源 | 苦参 |
相关类别 | 医药与生物化工;原料药;中草药成分;天然产物;中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;植物提取物;对照品;医药中间体;植提标准品;天然来源抗感染药;人工合成抗感染类药;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;医药原料;植物生化提取物;中药标准品;医药化工类;细胞生物学试剂;化工;天然植物性农药;药物原料;高纯植物提取物;医药原料药-科研原料;生化试剂-其他化学试剂;标准品-对照品;动植物提取;原料;植物提取;医用原料;标准品,对照品;标准品-中药标准品;生物碱;标准品 -中药标准品;医药原料药;分析试剂-对照品;化妆品原料;标准提取物;医药、农药及染料中间体;化工原料;高含量单体;有机化工原料;含量产品;农药;苦参;通用生化试剂-天然产物;植提提取物;Miscellaneous Natural Products;Natural Plant Extract;Plant extract;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;natural product;Inhibitors;herbal extract;农药中间体;食品添加剂 |
Mol文件 | 519-02-8.mol |
结构式 |
苦参碱 性质
熔点 | 77 C |
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沸点 | 86-88C/2,5Torr |
比旋光度 | D20 +38° (alc) |
密度 | 1,191g/cm |
折射率 | 1,536 |
储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
溶解度 | 溶于水(高达25mg/ml) |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 9.47±0.20(Predicted) |
颜色 | 白色 |
旋光性 (optical activity) | +37.926 (c 1.69, H2O) |
Merck | 14,5759 |
稳定性 | 自购买之日起 1 年内保持稳定。蒸馏水溶液可在 -20°C 下保存长达 3 个月。 |
LogP | 1.440 (est) |
CAS 数据库 | 519-02-8(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Matrine(519-02-8) |
苦参碱又名母菊碱,是由豆科植物苦参的根、茎、果实经乙醇等有机溶剂提取的一种生物碱,属于喹诺里西啶类的衍生物羽扇豆生物碱类。具有特定性、天然性的特点,在大自然中能迅速分解,最终产物为二氧化碳和水。是一个绿色、环保的杀虫剂。
氧化苦参碱对菜青虫、黄掌蛾和榆蓝叶甲有强触杀作用,对桃蚜、萝卜、梨二叉蚜、小麦蚜虫的防治效果均达90% 以上。苦参碱对小菜蛾低龄幼虫,茶黑毒蛾防效明显。苦参碱能防治蔬菜上菜青虫、菜蚜、瓜蚜、螟虫、瓢虫、甜菜夜蛾、黄条跳甲、小菜蛾、蓝叶蛾、韭蛆,果树上的天慕毛虫、舟型毛虫、刺蛾、尺蠼、红蜘蛛蜡蚧、金龟子、蝽象等,粮食作物上粘虫、小麦吸浆虫和蝗虫等多种害虫。苦参碱对害虫具有触杀、胃毒、内吸、忌避、拒食、绝育、干拢脱皮、麻痹神经中枢系统,虫体蛋白凝固、虫体气孔堵死,害虫窒息死亡等生物活性。靶标大,多点位追杀,能抑制抗药性的产生,对已经产生抗性的害虫仍有很强的活性。苦参主要成分有苦参碱、氧化苦参碱、槐果碱、氧化槐果碱、槐定碱等多种生物碱,以苦参碱、氧化苦参碱的含量最高。随结晶条件不同,苦参碱有四种晶型:α-型:针状,熔点 76℃;β-型:短棱柱状,熔点87℃;γ-型:油状液体,静置转变为α-型;δ-型:叶状或棱柱状,熔点84℃。苦参碱是一种低毒的植物源杀虫剂。害虫一旦触及,神经中枢即被麻痹,继而虫体蛋白质凝固,虫体气孔堵死,使害虫窒息而死。苦参碱是天然植物农药,对人、畜低毒,是一种广谱杀虫剂,具有触杀和胃毒作用。对于蔬菜、苹果树、棉花等作物上的菜青虫、蚜虫、红蜘蛛防治效果较好。苦参碱是由豆科植物苦参的根、茎、果实经乙醇等有机溶剂提取的一种生物碱,属于喹诺里西啶类的衍生物羽扇豆生物碱类。苦参成分主要有苦参碱、氧化苦参碱、槐果碱、氧化槐果碱、槐定碱等多种生物碱,以苦参碱、氧化苦参碱的含量最高。随结晶条件不同,苦参碱有四种晶型:α-型:针状,熔点 76℃;β-型:短棱柱状,熔点87℃;γ-型:油状液体,静置转变为α-型;δ-型:叶状或棱柱状,熔点84℃。这些晶型能相互转变并生成相同的盐类。相对密度1.0888(85/4℃),折光率1.52865(85℃) [α]D20-39.11℃水。溶于冷水、乙醇、乙醚、氯仿和苯,难溶于石油醚,在热水中溶解度比在冷水中小。用过氧化氢氧化生成氧化苦参碱。苦参碱和氧化苦参碱均较易溶于水。但氧化苦参碱分子中的氧原子是通过半极性配位键与N原子共享一对电子的,与生物碱盐类有一定的相似性,极性较大,因此在水中的溶解度更大于苦参碱,在有机溶剂中则溶解度比苦参碱小。
苦参碱具有比较强的碱性,它的分子中有2个氮原子,N16呈酰胺状态几乎没有碱性,N1属叔胺,三价都结在环上,由于它的立体形象便于接受质子,减弱了立体效应的影响,所以碱性比较强。又如在东莨菪碱的分子中,由于三元氧环的存在,氮原子上的孤电子对产生显著的立体效应(加强空间位阻),使氮原子不容易给出电子,所以使碱性减弱。
生物碱的碱性强弱,不但与杂环结构中N原子结合的状态有关,也与N原子所处的化学环境有关,如是否有电性效应、立体效应以及其他取代基团与分子内氢键等因素的影响。但更主要的是要从分子整体性全面来考虑。
苦参碱有抗菌、平喘、升白细胞等多种药理作用。动物实验表明对某些恶性肿瘤有抑制作用,氧化苦参碱尤为突出,其化疗指数是自力霉素的7.8倍。在乏氧状态下对LA-795细胞的杀伤作用明显增强。
以上信息由chemicalbook的Andy编辑整理。0.3%~1%苦参碱溶液对乙型链球菌、痢疾杆菌、变形杆菌、大肠杆菌、金黄色葡葡球菌、绿脓杆菌均有较强的抑制作用,7.5%~10%的氧化苦参碱对痢疾、大肠杆菌、金黄色葡葡球菌、乙型链球菌也有抑制作用。另有报道苦参总碱对结核杆菌、霍乱弧菌、麻风杆菌、皮肤致病性真菌及钩端螺旋体等病原体也都有一定抑制杀灭作用。另外,山豆根水煎剂中含有抗Cox B5病毒的活性物质。具有一定的抗病毒作用。苦参碱是一种低毒的植物杀虫剂。害虫一旦触及,神经中枢即被麻痹,继而虫体蛋白质凝固,虫体气孔堵死,使害虫窒息而死。该杀虫剂对害虫具有触杀和胃毒作用,对于蔬菜、苹果树、棉花等作物上的菜青虫、蚜虫、红蜘蛛防治效果较好。
【使用方法】
1.防治棉花叶螨:在6月上旬棉叶螨第一次发生高峰前,棉苗红叶率达7%~14%时施药,每亩用0.2%苦参碱水剂250~350ml加水40~50kg喷雾,喷雾时要均匀周到。
2.防治苹果叶螨:在苹果树开花后,叶螨越冬卵开始孵化至孵化结束期间防治,用0.2%水剂100~300倍液喷雾,以整株树叶喷湿为宜。
3.防治蚜虫:在蚜虫发生期施药,每亩用1%苦参碱醇溶液50~120ml或0.3%水剂50~65 ml,加水40~50kg,叶背、叶面均匀喷雾,着重喷叶背。
4.防治菜青虫:在成虫产卵高峰后7d左右,幼虫3龄前进行防治,每亩用1%醇溶液60~110ml加水40~50kg,或0.3%水剂50~70ml对水40~50kg均匀喷雾,有较好的防治效果。该药对4~5龄幼虫防效较差。
5.防治韭菜蛆:于韭菜蛆发生初盛期施药,每亩用1.1%苦参碱粉剂2~4kg,加水1000~2 000kg灌根。
6.防治地下害虫:防治小麦地老虎、蛴螬、金针虫等,每亩用1.1%粉剂2~2.5kg撒施、条施或拌种。拌种处理时,种子先用水润湿,每100kg种子用1.1%粉剂4~4.67kg搅拌均匀,堆放2~4h后播种。
氧化苦参碱对菜青虫、黄掌蛾和榆蓝叶甲有强触杀作用,对桃蚜、萝卜、梨二叉蚜、小麦蚜虫的防治效果均达90% 以上。苦参碱对小菜蛾低龄幼虫,茶黑毒蛾防效明显。苦参碱能防治蔬菜上菜青虫、菜蚜、瓜蚜、螟虫、瓢虫、甜菜夜蛾、黄条跳甲、小菜蛾、蓝叶蛾、韭蛆,果树上的天慕毛虫、舟型毛虫、刺蛾、尺蠼、红蜘蛛蜡蚧、金龟子、蝽象等,粮食作物上粘虫、小麦吸浆虫和蝗虫等多种害虫。苦参碱对害虫具有触杀、胃毒、内吸、忌避、拒食、绝育、干拢脱皮、麻痹神经中枢系统,虫体蛋白凝固、虫体气孔堵死,害虫窒息死亡等生物活性。靶标大,多点位追杀,能抑制抗药性的产生,对已经产生抗性的害虫仍有很强的活性。苦参主要成分有苦参碱、氧化苦参碱、槐果碱、氧化槐果碱、槐定碱等多种生物碱,以苦参碱、氧化苦参碱的含量最高。随结晶条件不同,苦参碱有四种晶型:α-型:针状,熔点 76℃;β-型:短棱柱状,熔点87℃;γ-型:油状液体,静置转变为α-型;δ-型:叶状或棱柱状,熔点84℃。苦参碱是一种低毒的植物源杀虫剂。害虫一旦触及,神经中枢即被麻痹,继而虫体蛋白质凝固,虫体气孔堵死,使害虫窒息而死。苦参碱是天然植物农药,对人、畜低毒,是一种广谱杀虫剂,具有触杀和胃毒作用。对于蔬菜、苹果树、棉花等作物上的菜青虫、蚜虫、红蜘蛛防治效果较好。苦参碱是由豆科植物苦参的根、茎、果实经乙醇等有机溶剂提取的一种生物碱,属于喹诺里西啶类的衍生物羽扇豆生物碱类。苦参成分主要有苦参碱、氧化苦参碱、槐果碱、氧化槐果碱、槐定碱等多种生物碱,以苦参碱、氧化苦参碱的含量最高。随结晶条件不同,苦参碱有四种晶型:α-型:针状,熔点 76℃;β-型:短棱柱状,熔点87℃;γ-型:油状液体,静置转变为α-型;δ-型:叶状或棱柱状,熔点84℃。这些晶型能相互转变并生成相同的盐类。相对密度1.0888(85/4℃),折光率1.52865(85℃) [α]D20-39.11℃水。溶于冷水、乙醇、乙醚、氯仿和苯,难溶于石油醚,在热水中溶解度比在冷水中小。用过氧化氢氧化生成氧化苦参碱。苦参碱和氧化苦参碱均较易溶于水。但氧化苦参碱分子中的氧原子是通过半极性配位键与N原子共享一对电子的,与生物碱盐类有一定的相似性,极性较大,因此在水中的溶解度更大于苦参碱,在有机溶剂中则溶解度比苦参碱小。
苦参碱具有比较强的碱性,它的分子中有2个氮原子,N16呈酰胺状态几乎没有碱性,N1属叔胺,三价都结在环上,由于它的立体形象便于接受质子,减弱了立体效应的影响,所以碱性比较强。又如在东莨菪碱的分子中,由于三元氧环的存在,氮原子上的孤电子对产生显著的立体效应(加强空间位阻),使氮原子不容易给出电子,所以使碱性减弱。
生物碱的碱性强弱,不但与杂环结构中N原子结合的状态有关,也与N原子所处的化学环境有关,如是否有电性效应、立体效应以及其他取代基团与分子内氢键等因素的影响。但更主要的是要从分子整体性全面来考虑。
苦参碱有抗菌、平喘、升白细胞等多种药理作用。动物实验表明对某些恶性肿瘤有抑制作用,氧化苦参碱尤为突出,其化疗指数是自力霉素的7.8倍。在乏氧状态下对LA-795细胞的杀伤作用明显增强。
以上信息由chemicalbook的Andy编辑整理。0.3%~1%苦参碱溶液对乙型链球菌、痢疾杆菌、变形杆菌、大肠杆菌、金黄色葡葡球菌、绿脓杆菌均有较强的抑制作用,7.5%~10%的氧化苦参碱对痢疾、大肠杆菌、金黄色葡葡球菌、乙型链球菌也有抑制作用。另有报道苦参总碱对结核杆菌、霍乱弧菌、麻风杆菌、皮肤致病性真菌及钩端螺旋体等病原体也都有一定抑制杀灭作用。另外,山豆根水煎剂中含有抗Cox B5病毒的活性物质。具有一定的抗病毒作用。苦参碱是一种低毒的植物杀虫剂。害虫一旦触及,神经中枢即被麻痹,继而虫体蛋白质凝固,虫体气孔堵死,使害虫窒息而死。该杀虫剂对害虫具有触杀和胃毒作用,对于蔬菜、苹果树、棉花等作物上的菜青虫、蚜虫、红蜘蛛防治效果较好。
【使用方法】
1.防治棉花叶螨:在6月上旬棉叶螨第一次发生高峰前,棉苗红叶率达7%~14%时施药,每亩用0.2%苦参碱水剂250~350ml加水40~50kg喷雾,喷雾时要均匀周到。
2.防治苹果叶螨:在苹果树开花后,叶螨越冬卵开始孵化至孵化结束期间防治,用0.2%水剂100~300倍液喷雾,以整株树叶喷湿为宜。
3.防治蚜虫:在蚜虫发生期施药,每亩用1%苦参碱醇溶液50~120ml或0.3%水剂50~65 ml,加水40~50kg,叶背、叶面均匀喷雾,着重喷叶背。
4.防治菜青虫:在成虫产卵高峰后7d左右,幼虫3龄前进行防治,每亩用1%醇溶液60~110ml加水40~50kg,或0.3%水剂50~70ml对水40~50kg均匀喷雾,有较好的防治效果。该药对4~5龄幼虫防效较差。
5.防治韭菜蛆:于韭菜蛆发生初盛期施药,每亩用1.1%苦参碱粉剂2~4kg,加水1000~2 000kg灌根。
6.防治地下害虫:防治小麦地老虎、蛴螬、金针虫等,每亩用1.1%粉剂2~2.5kg撒施、条施或拌种。拌种处理时,种子先用水润湿,每100kg种子用1.1%粉剂4~4.67kg搅拌均匀,堆放2~4h后播种。
化学性质
溶于水,苯,氯仿,乙醚和二氧化碳,难溶于石油醚。 来源于豆科植物苦参Sophora flavescens Ait的干燥根。用途
抗菌消炎药,用于治疗慢性宫颈炎、菌痢、肠炎等病症抗菌消炎药,用于慢性宫颈炎、菌痢、肠炎等。用途
抗菌消炎药,用于慢性宫颈炎、菌痢、肠炎等。用途
利尿作用,抗病原体作用类别
有毒物质毒性分级
中毒急性毒性
腹腔- 大鼠 LD50: 125 毫克/ 公斤; 腹腔- 小鼠 LD50: 150 毫克/ 公斤可燃性危险特性
可燃; 火场分解有毒氮氧化物烟雾储运特性
库房低温, 通风, 干燥灭火剂
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土安全信息
危险品标志 | Xn |
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危险类别码 | 20/21/22-37/38-41-48-22 |
安全说明 | 22-26-36/37/39-45-36/37 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | OQ1754000 |
海关编码 | 13021990 |
苦参碱 农药中毒急救措施
注意事项
注意:贮存在避光、阴凉、通风处。严禁与碱性农药混用。如作物用过化学农药,5天后方可施用此药,以防酸碱中和影响药效。
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