2,6-二甲基苯胺 基本信息
中文名称 | 2,6-二甲基苯胺 |
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中文同义词 | 2,6二甲代苯胺;2,6-二甲苯;1-氨基-2,6-二甲基苯;2-氨基-1,3-二甲苯;连间二甲苯胺;2-氨基间二甲苯;2,6-二甲苯胺;2,6-二甲基苯胺 |
英文名称 | 2,6-Dimethylaniline |
英文同义词 | 2,6-Xylidine, 2-Amino-m-xylene;2,6-Dimethylaniline Solution, 100ppm;2,6-two Methyl aniline;2.6-DiMethylan;ai3-52358;Aniline, 2,6-dimethyl-;NCI-C56188;2,6-Dimethylaniline (Lidocaine RCA) |
CAS号 | 87-62-7 |
分子式 | C8H11N |
分子量 | 121.18 |
EINECS号 | 201-758-7 |
相关类别 | 芳烃;偶氮;24种禁用偶氮染料;农药中间体;杀菌剂中间体;酰胺类杀菌剂;苯胺类;苯胺;偶氮染料类;小分子抑制剂;有机化工;医药原料;胺;农药原料;有机化工原料;Intermediates;Aromatic Amine;Aniline;Building Blocks;C8;Chemical Synthesis;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks;分析标准品;Amines, Aromatics, Impurities, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals;通用试剂;农业和环境标准品;农药;农药原料;农用兽用原料;胺类;标准品;杂质对照品;利多卡因杂质;化工原料;Anilines, Aromatic Amines and Nitro Compounds;Organics;Amines;Aromatics;Impurities;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
Mol文件 | 87-62-7.mol |
结构式 |
2,6-二甲基苯胺 性质
熔点 | 10-12 °C(lit.) |
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沸点 | 216 °C |
密度 | 0.984 g/mL at 25 °C(lit.) |
蒸气压 | <0.01 mm Hg ( 20 °C) |
折射率 | n |
闪点 | 196 °F |
储存条件 | Store below +30°C. |
溶解度 | 13克/升 |
形态 | 液体 |
酸度系数(pKa) | 3.89(at 25℃) |
颜色 | 透明黄色至红棕色 |
酸碱指示剂变色ph值范围 | 12.5 |
PH值 | 12.5 (100g/l, H2O, 20℃) |
爆炸极限值(explosive limit) | 1.3-6.9%(V) |
水溶解性 | 7.5 g/L (20 ºC) |
Merck | 14,10084 |
BRN | 636332 |
稳定性 | 对空气敏感,吸湿 |
LogP | 1.840 |
CAS 数据库 | 87-62-7(CAS DataBase Reference) |
(IARC)致癌物分类 | 2B (Vol. 57) 1993 |
NIST化学物质信息 | Benzenamine, 2,6-dimethyl-(87-62-7) |
EPA化学物质信息 | 2,6-Xylidine (87-62-7) |
化学性质
2,6-二甲基苯胺为微黄色液体,b.p.216~217℃,m.p.10~12℃,n20D 1.5590,相对密度0.973,不溶于水,能溶于醇、醚,溶于盐酸中。用途
2,6-二甲基苯胺是杀菌剂甲霜灵、苯霜灵、呋霜灵和除草剂异丁草胺的中间体。用途
2,6-二甲基苯胺是农药、医药及兽药的中间体。在农药行业用于生产高效杀菌剂甲霜灵、呋霜灵、呋酰胺、甲呋酰胺、苯霜灵、杀毒矾和高效低毒选择性除草剂异丁草胺、特瑞多(二甲草胺)和咪唑胺等;在医药行业用于生产麻醉药盐酸利多卡因、盐酸布比卡因、盐酸室安卡因、托卡铵、杜娟素等药物。此外,它还是生产兽药静松灵的原料。用途
用作农药、医药中间体,用于制造甲霜灵、呋霜灵和利多卡因等用途
本产品系生产农药、医药的重要中间体,也可作为染料等化工产品的原料。生产方法
2,6-二甲基苯胺的合成路线主要有2,6-二甲基苯酚氨解法、邻甲基苯胺烷基化法、苯胺甲基化法、间二甲苯双磺化硝化法和间二甲苯硝化还原法等。生产方法
其制备方法有以下几种。(1)以间二甲苯为原料,采用混酸硝化、催化加氢而得。其工艺是将间二甲苯冷却至0~5℃,分批加入冷却后的混酸(56.5%硫酸,28%硝酸,15.5%水),第一次保持温度在17℃~25℃,在3h加完,第二次于17~25℃在2h加完,最后滴加温度为25~30℃,1h内加完,再在25~30℃搅拌30min,将硝化物分出用水洗,然后减压蒸馏得粗品,再蒸馏78~85℃/666.5Pa的馏分,冷却结晶得2,6-二甲基硝基苯。
将2,6-二甲基硝基苯进行还原,过去用铁粉和盐酸进行逐步还原,铁粉逐步加入到2,6-二甲基硝基苯和稀盐酸溶液中,加完后再回流30min,冷却,然后加碳酸钠中和,加水蒸馏得到油状溶液,分层,油层进行干燥得产品。现在已用催化加氢代替铁粉还原,在催化剂存在下,2,6-二甲基硝基苯进行催化加氢,得到粗产品,进行后处理,得到产品。
采用该法生产的有2,6-二甲基苯胺和2,4-二甲基苯胺,而反应过程中2,6-二甲基苯胺占的份额较少,不能满足生产要求,而国外采用邻甲苯胺烷基化法生产2,6-二甲基苯胺成为关注的焦点。
(2)烷基化法,即用邻甲苯胺和甲醇为原料,在催化剂存在下,在一定压力下进行反应。在该反应中,除了主产物2,6-二甲基苯胺外,还有许多副产物,其中2,3-二甲基苯胺与2,6-二甲基苯胺结构相似,物理性质相似,沸点差较小,分离比较困难,一般将烷基化的反应物首先分离掉邻甲苯胺、三甲苯胺等其他副产品,得到含量为98%的2,3-二甲基苯胺和2,6-二甲基苯胺的混合物,将该混合物为起始原料(其中2,3-二甲基苯胺的含量为18%)通过精密分馏,全塔理论塔板数在80块以上,可以将该两组分完全分离,得到2,6-二甲基苯胺。
类别
有毒物品毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 840 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 707 毫克/ 公斤可燃性危险特性
明火可燃; 与氧化剂起作用;高热分解有毒氮氧化物烟雾储运特性
库房通风低温干燥; 与酸类、氧化剂、食品添加剂分开存放灭火剂
泡沫、二氧化碳、干粉、砂土安全信息
危险品标志 | Xn,N,T |
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危险类别码 | 20/21/22-37/38-40-51/53 |
安全说明 | 23-25-36/37-61 |
危险品运输编号 | UN 1711 6.1/PG 2 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | ZE9275000 |
F | 8 |
自燃温度 | 490 °C |
TSCA | Yes |
危险等级 | 6.1 |
包装类别 | II |
海关编码 | 29214910 |
毒害物质数据 | 87-62-7(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in Rabbit: 1290 mg/kg |
提供商 | 语言 |
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