甲基毒死蜱
中文名称 | 甲基毒死蜱 |
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中文同义词 | 甲基毒死蜱;O,O-二甲基-O-(3,5,6-三氯-2-吡啶基)硫代磷酸酯;硫代磷酸O,O-二甲基O-(3,5,6-三氯-2-吡啶基)酯;O,O-二甲基-O-3,5,6-三氯-2-吡啶基硫逐磷酸酯;甲基毒死蜱溶液,100PPM;甲基毒死蜱 溶液;6-三氯-2-吡啶基)硫代磷酸酯;O-二甲基-O-(3 |
英文名称 | Chlorpyrifos-methyl |
英文同义词 | Chloropyrifos-methyl;Chloropyriphos-methyl;Cooper graincote;Dowco 214;dowco214;Dowco-214;Dursban methyl;dursbanmethyl |
CAS号 | 5598-13-0 |
分子式 | C7H7Cl3NO3PS |
分子量 | 322.53 |
EINECS号 | 227-011-5 |
相关类别 | 农药;杀虫(螨)剂;有机磷杀虫剂;杀虫剂;分析标准品;农残、兽药及化肥类;有机氯杀虫剂;INSECTICIDE;CHEnvironmental Standards;MetabolitesPesticides;Organophorous;AcaricidesPesticides&Metabolites;Alpha sort;C;CAlphabetic;Insecticides;Pesticides;Pesticides&Metabolites;挥发性有机化合物(VOCs);农药原料 |
Mol文件 | 5598-13-0.mol |
结构式 |
甲基毒死蜱 性质
熔点 | 45.5-46.5°C |
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沸点 | 347.3±52.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.64 g/cm3(Temp: 23 °C) |
闪点 | >100 °C |
储存条件 | APPROX 4°C |
溶解度 | 氯仿:微溶 |
酸度系数(pKa) | -5.59±0.10(Predicted) |
形态 | 结晶固体 |
颜色 | 琥珀色 |
水溶解性 | 4mg/L(25 ºC) |
Merck | 13,2208 |
BRN | 1541078 |
CAS 数据库 | 5598-13-0(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | o,o-Dimethyl-o-(3,5,6-trichloro-2-pyridyl)phosphorothioate(5598-13-0) |
EPA化学物质信息 | Chlorpyrifos-methyl (5598-13-0) |
雄性急性经口LD50为2140mg/kg(2472mg/kg, 1708mg/kg),雌性为1630mg/kg(1828mg/kg,2088mg/kg),豚鼠为2250mg/kg,兔为2000mg/kg。兔急性经皮LD50>2000mg/kg。大鼠急性经皮LD50>2800mg/kg (1266mg/kg)。蓄积毒性试验属弱毒性,狗与大鼠2年饲喂试验最大无作用剂量为每天1.19mg/kg,动物试验无致畸、致癌、致突变作用。对鱼和鸟安全,鲤鱼LC50为4.0mg/L (48h),虹鳟鱼LC50为0.3mg/L (96h)。对虾有毒。
2,3,5,6-四氯吡啶的制备 将199g乙腈、35g五氯吡啶,加热回流,完全溶解。再加入锌粉9.6g,并将由15g氯化铵和40mL水配成的溶液,缓慢地滴加至上述混合物中,反应适当时间后,补加稀盐酸, 于77~78℃下蒸馏得四氯吡啶。
3,5,6-三氯-2-吡啶醇的制备 将217g四氯吡啶、868g水、128gKOH混合物于95~100℃搅拌反应,趁热过滤,使滤液温度为85℃,向滤液中加浓硫酸,使pH值达3.5,冷却至50℃,热水洗涤滤饼、烘干。
3,5,6-三氯-2-吡啶醇的合成 可参见毒死蜱的制备方法。
O,O-二甲基硫代磷酰氯的制备 参见杀螟硫磷的制备方法。
甲基毒死蜱的合成 投入3,5,6-三氯-2-吡啶醇、氢氧化钠和水,加热使固体物完全消失,降温后再分别加入氯化钠、氢氧化钠、硼酸、苄基三乙基氯化铵、1-甲基咪唑和二氯甲烷,在室温搅拌,滴加O,O-二甲基硫代磷酰氯,滴毕,升温回流1~1.5h,冷却,静置分层、水洗、减压脱溶制得。
化学性质
外观为白色结晶,略有硫醇味。m.p. 45.5~46.5℃,蒸气压5.63×10-3Pa (25℃)。易溶于大多数有机溶剂;25℃时在水中的溶解度为4mg/L。正常贮存条件下稳定,在中性介质中相对稳定,在pH值4~6和pH值8~10介质中则水解,碱性条件下加热则水解加速。用途
广谱性有机磷杀虫剂,具有触杀、胃毒和熏蒸作用,无内吸作用。用于防治贮藏谷物中的害虫和各种叶类作物上的害虫,也可用于防治蚊、蝇等卫生害虫,在土壤中无持效性。如药剂用于原粮贮藏时,可有效防治玉米象、杂拟谷盗、锯谷盗、赤拟谷盗等。施药量为1000kg稻谷喷1000mL(有效浓度10~20mg/kg)的药液(或撒1kg拌药的砻糠)。采用边倒粮食边喷(撒)药的方法。对谷蠹和螨类、书虱的防治效果不理想。用途
甲基毒死蜱是一种广谱性杀虫剂。解杀、胃毒和薰蒸均有效,无内吸性,主要用于防治谷物贮藏过程中的害虫。用途
广谱性杀虫剂,通过触杀、胃毒和熏蒸均有效生产方法
1.五氯吡啶的合成 吡啶催化氯化得到五氯吡啶。2.2,3,5,6-四氯吡啶的合成 五氯吡啶与锌粉和氯化铵反应得四氯吡啶。3.3,5,6-三氯-2-吡啶醇的合成 四氯吡啶和KOH反应得3,5,6-三氯-2-吡啶醇。4.甲基毒死蜱的合成 3,5,6-三氯-2-吡啶醇,与O,O-二甲基硫化磷酰氯,反应得甲基毒死蜱。生产方法
五氯吡啶的制备 将4~6目活性炭60mL浸渍于内含1.5g氯化钴的150mL水溶液中,加热蒸水至干,得催化剂。然后将催化剂用氯气预处理,在镍制反应管内,升温至330℃,将汽化的吡啶、氯气和氮气充分混合,送入催化剂层进行反应而得五氯吡啶,纯度99.5%。2,3,5,6-四氯吡啶的制备 将199g乙腈、35g五氯吡啶,加热回流,完全溶解。再加入锌粉9.6g,并将由15g氯化铵和40mL水配成的溶液,缓慢地滴加至上述混合物中,反应适当时间后,补加稀盐酸, 于77~78℃下蒸馏得四氯吡啶。
3,5,6-三氯-2-吡啶醇的制备 将217g四氯吡啶、868g水、128gKOH混合物于95~100℃搅拌反应,趁热过滤,使滤液温度为85℃,向滤液中加浓硫酸,使pH值达3.5,冷却至50℃,热水洗涤滤饼、烘干。
3,5,6-三氯-2-吡啶醇的合成 可参见毒死蜱的制备方法。
O,O-二甲基硫代磷酰氯的制备 参见杀螟硫磷的制备方法。
甲基毒死蜱的合成 投入3,5,6-三氯-2-吡啶醇、氢氧化钠和水,加热使固体物完全消失,降温后再分别加入氯化钠、氢氧化钠、硼酸、苄基三乙基氯化铵、1-甲基咪唑和二氯甲烷,在室温搅拌,滴加O,O-二甲基硫代磷酰氯,滴毕,升温回流1~1.5h,冷却,静置分层、水洗、减压脱溶制得。
类别
农药毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1828 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 2032 毫克/ 公斤刺激数据
皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物、硫氧化物、磷氧化物和氯化物气体储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运灭火剂
干粉、泡沫、砂土安全信息
危险品标志 | Xi;N,N,Xi,Xn,F |
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危险类别码 | 43-50/53-36-20/21/22-11 |
安全说明 | 36/37-60-61-36-26-16 |
危险品运输编号 | UN 3077 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | TG0700000 |
海关编码 | 29333990 |
毒害物质数据 | 5598-13-0(Hazardous Substances Data) |
甲基毒死蜱 农药中毒急救措施
中毒症状
急性中毒多因误食引起,约半小时到数小时可发病。 轻度中毒:全身不适,头痛、头昏、无力、视力模糊、呕吐、出汗、流涎、嗜睡等,有时有肌肉震颤,偶有腹泻 中度中毒:除上述症状外剧烈呕吐、腹痛、烦燥不安、抽搐、呼吸困难等 重度中毒:癫痫样抽搐。急性中毒多在12小时内发病,误服者立即发病。
急救治疗
[1]用阿托品1~5mg皮下或静脉注射(按中毒轻重而定) [2]用解磷定0.4-1.2g 静脉注射( 按中毒轻重而定) [3]禁用吗啡、茶硷、吩噻嗪、利血平。
注意事项
按规定剂量施药,仅限于原粮,成品粮上不能使用