白皮杉醇
中文名称 | 白皮杉醇 |
---|---|
中文同义词 | 白皮杉醇(3'-羟基白藜芦醇;(E)-4-[2-(3,5-二羟基苯)乙烯基]-1,2-苯二酚;3,4,3',5'-四羟基-反式-二苯乙烯;比杉特醇;(E)-3,3',4,5'-四羟基苯乙烯;3'-羟基白藜芦醇;4-[2-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]-1,2-苯二酚;白皮杉醇 |
英文名称 | PICEATANNOL |
英文同义词 | TRANS-3,3',4,5'-TETRAHYDROXYSTILBENE;PICEATANNOL;PICEATANNOL (3,3',4,5'-TETRAHYDROXY-TRAN;(e)-4-[2-(3,5dihydroxyphenyl)ethenyl]1,2-benzenediol;4-[2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,2-diol;trans-Piceatannol;(E)-3,3',4,5'-Tetrahydroxystilbene;(E)-Piceatannol |
CAS号 | 10083-24-6 |
分子式 | C14H12O4 |
分子量 | 244.24 |
EINECS号 | 600-132-4 |
植物来源 | 大黄 |
相关类别 | 小分子抑制剂,天然产物;中药对照品;对照品标准品;医药原料;植物提取物;小分子抑制剂;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;细胞生物学;标准品;对照品;标准品-对照品;其他原料;标准品 -中药标准品;其它酚类;标准品,对照品;原料药;医药、农药及染料中间体;Stilbenes (substituted);Protein Kinase;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Aromatics, Metabolites & Impurities, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals;Syk;Inhibitors |
Mol文件 | 10083-24-6.mol |
结构式 |
白皮杉醇 性质
熔点 | 223.0-227.0 °C |
---|---|
沸点 | 108°C/0.04mmHg(lit.) |
密度 | 1.1245 (rough estimate) |
折射率 | 1.5190 (estimate) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 在水中的溶解度0.5 mg/mL |
形态 | 粉末 |
酸度系数(pKa) | 9.17±0.10(Predicted) |
颜色 | 浅棕褐色至黄色 |
最大波长(λmax) | 323nm(MeOH)(lit.) |
稳定性 | 可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存长达2个月。 |
LogP | 2.690 (est) |
2012年4月初美国普渡大学在《生物化学》杂志刊登一项最新研究发现,白皮杉醇延迟新脂肪细胞的产生,并抑制未成熟的脂肪细胞生长为成熟细胞,因而可帮助控制肥胖。研究人员同时还表示,尽管本次研究显示红酒有助于减肥,但还需做进一步的研究,以提高白皮杉醇的稳定性和可溶性,以最大程度的发挥其作用。
实验室制备方法:以3,4-二甲氧基苄醇为原料,通过溴代、Arbuzov重排反应、Wittig-Horner反应和脱甲基化反应得到目标产物(E)-3,3′,4,5′-四羟基二苯乙烯,即白皮杉醇。Piceatannol,是一种天然二苯乙烯,是选择性Syk抑制剂,比作用于Lyn选择性高10倍左右。
Target | Value |
Syk
(Cell-free assay) | |
Lyn
(Cell-free assay) | |
cAK
(Cell-free assay) | 3 μM |
PKC
(Cell-free assay) | 8 μM |
MLCK
(Cell-free assay) | 12 μM |
Piceatannol对Syk的选择性比Lyn高10倍左右。RBL-2H3 细胞中Piceatannol处理会强烈抑制抗原刺激的Syk和其它大部分细胞蛋白的磷酸化,但对 受体β 或 γ 亚型的磷酸化没有影响, 这种抑制具有剂量依赖特性。在肥大细胞中Piceatannol 同时也是一种有效的组胺释放抑制剂。在肥大细胞中Piceatannol 选择性抑制Syk可以阻断受体介导的 下游细胞应答,包括对1,4,5-IP 3 合成,分泌,胞膜边缘波动以及运输的抑制 。Piceatannol也可以有效地抑制 PKA, PKC, MLCK,和 CDPK, IC50 分别为 3 μM, 8 μM, 12 μM, 以及19 μM 。Piceatannol选择性抑制IFNα诱导的 STAT3和5酪氨酸磷酸化, 但对STAT1 和2没有影响, 同时选择性抑制 Jak1 和 IFNAR1酪氨酸去磷酸化但对Tyk2和 IFNAR2没有影响 。Piceatannol 可以有效地诱导BJAB Burkitt样淋巴瘤细胞凋亡,ED50 为 25 μM,这一过程通过激活半胱天冬酶3和线粒体通透性改变实现而不依赖CD95/Fas信号通路 。Piceatannol抑制TNF, H 2 O 2 , PMA, LPS, 冈田酸和神经酰胺诱导的NF-κB 激活。Piceatannol抑制TNF诱导的NF-κB依赖性报告基因表达,通过阻断TNF诱导的IκBαof磷酸化,p65磷酸化,p65核转位以及IκBα激酶激活来抑制基质金属蛋白酶- 9, 环氧酶-2和 cyclin D1 的表达,而不依赖酪氨酸激酶。 Piceatannol 以ATP 竞争性方式直接结合PI3K 并且抑制PI3K 活性,比resveratrol的抗动脉粥样硬化效果更好。Piceatannol会抑制雄激素依赖或不依赖的CaP 细胞增殖,同时使mTOR和它的关键效应器 AKT和eIF4EBP-1的表达下降
患有葡聚糖硫酸钠诱导结肠炎的BALB/c小鼠口服Piceatannol 会明显改善结肠结构破坏情况,会诱导结肠髓过氧化物酶 (MPO) 活性显著降低,炎症介质产生量明显减少,如一氧化氮 (NO), 前列腺素 (PG) E 2 , 和前炎症细胞因子。在2型糖尿病db/db 小鼠模型中,Piceatannol 会抑制早期血糖水平的升高,在晚期可以改善糖耐量受损。药理药效:具有抗白血病、抑制非受体激活酶、脾酪酸激酶以及淋巴细胞特异性蛋白质酪氨酸激酶活性,有助于延缓未成熟新脂肪细胞的产生。
安全信息
安全说明 | 24/25 |
---|---|
WGK Germany | 3 |
海关编码 | 29072990 |
提供商 | 语言 |
---|---|
英文
|
|
英文
|
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024/04/30 | C32845 | 白皮杉醇 10MG Piceatannol, 96% | 10083-24-6 | 250mg | 3771元 |
2024/04/30 | C32845 | 白皮杉醇 10MG Piceatannol, 96% | 10083-24-6 | 1g | 9931元 |