桧木醇
| 中文名称 | 桧木醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-异丙基环庚三烯酚酮;扁柏醇;2-羟基-4-(1-甲基乙基)-2,4,6- 环庚三烯-1-酮;Β-桧木醇;桧木醇;Β-檜酚酮;Β-異丙【草(之上)+卓】酚酮;日柏醇 |
| 英文名称 | Hinokitiol |
| 英文同义词 | HINOKITIOL;B-THUJAPLICIN;2-HYDROXY-4-ISOPROPYL-2,4,6-CYCLOHEPTATRIEN-1-ONE;2-hydroxy-6-isopropyl-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one;2-hydroxy-6-propan-2-yl-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one;2-hydroxy-6-propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one;THUJAPLICIN, BETA- (RG);2-Hydroxy-4-isopropylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one beta-Thujaplicine |
| CAS号 | 499-44-5 |
| 分子式 | C10H12O2 |
| 分子量 | 164.2 |
| EINECS号 | 207-880-7 |
| 相关类别 | 植物提取物;酮;中药对照品;生物化工;有机化学;化工原料;有机原料;智尚化工中间体;Tropolones;Tropolones & Azulenes;化妆品类 |
| Mol文件 | 499-44-5.mol |
| 结构式 |  |
桧木醇 性质
| 熔点 | 50-52 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 140 °C10 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.0041 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5190 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（高达25mg/ml）或乙醇（高达25mg/ml）。 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.06±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 气味 (Odor) | 木质苔藓味 |
| 香型 | woody |
| Merck | 14,9390 |
| 稳定性 | DMSO或乙醇溶液可在-20°下稳定储存4个月。 |
| LogP | 1.137 (est) |
| CAS 数据库 | 499-44-5(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-hydroxy-4-(1-methylethyl)-(499-44-5) |
| EPA化学物质信息 | 2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-hydroxy-4-(1-methylethyl)- (499-44-5) |
2，从香芹酮经环氧化、缩醛化等六步反应合成桧木醇。
3，从异丙基环己酮或异丙基环己烯酮经转变成羟基腈，两步制成异丙基环庚酮，再经氧化、溴化、脱溴化氢制备。
4，溴代环庚三烯酮与一种有机物反应，然后催化氢化合成。
5，从环戊二烯与一个二氯烯酮加成制成异丙基环戊二烯，再进行溶剂解，经三步反应合成桧木醇。
前四种制备方法合成路线步骤太多或原料难以得到，实际上无法工业生产。因此近年来主要集中在第五种合成方法的研究。Hinokitiol 是从日本扁柏中分离到的挥发油成分，能够降低 Nrf2 的表达，减少 DNMT1 和 UHRF1 的 mRNA 和蛋白的表达，具有抗感染、抗氧化及抗肿瘤等活性。
|
DNMT1
|
Nrf2
|
In U87MG and T98G glioma cell lines, hinokitiol demonstrates a dose-dependent decrease in viability, with IC 50 values of 316.5 ± 35.5 and 152.5 ± 25.3 µM, respectively. Hinokitiol represses ALDH activity and self-renewal ability in glioma stem cells, and inhibits in vitro oncogenicity. Hinokitiol also reduces Nrf2 expression in glioma stem cells in a dose-dependent manner. Hinokitiol (0-100 μM) inhibits colon cancer cell growth in a dose- and time-dependent manner. Hinokitiol (5, 10 μM) decreases DNMT1 and UHRF1 mRNA and protein expression, and increases TET1 expression via enhancement of 5hmC level in HCT-116 cells. Furthermore, hinokitiol reduces methylation status and restores mRNA expression of MGMT , CHST10 , and BTG4 genes.