三氯杀虫酯
中文名称 | 三氯杀虫酯 |
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中文同义词 | 1,1,1-三氯-2(3,4-二氯苯基)乙酸乙酯;2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙基乙酸酯;蚊蝇净;蚊蝇灵;三氯杀虫酯 |
英文名称 | Acetofenate |
英文同义词 | acetophenate;Bayer 78257;Acetofenate;1,1,1-Trichloro-2(3,4-dichlorophenyl)ethanol acetate;Benzenemethanol, 3,4-dichloro-2-(trichloromethyl)-, 1-acetate |
CAS号 | 51366-25-7 |
分子式 | C10H7Cl5O2 |
分子量 | 336.43 |
EINECS号 | |
相关类别 | 有机杂环及其他杀虫剂;农药;杀虫(螨)剂;杀虫剂;INSECTICIDE |
Mol文件 | 51366-25-7.mol |
结构式 | ![]() |
三氯杀虫酯 性质
沸点 | 353.8±37.0 °C(Predicted) |
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密度 | 1.547±0.06 g/cm3(Predicted) |
对雄、雌大鼠急性经口LD50>10000mg/kg,雄、雌小鼠>2500mg/kg,雄狗>1000mg/kg,雄兔>2500mg/kg。雄大鼠急性经皮LD50>1000mg/kg(大鼠3600mg/kg)。雄大鼠急性吸入LC50>516mg/ m3(4h),雄小鼠>567mg/ m3(4h)。大鼠3个月喂养无作用剂量为1000mg/kg。动物试验无致畸、致突变作用。鱼毒LC50为1.52mg/L。
三氯杀虫酯的合成 在硫酸和三氯化磷存在下,上步反应合成的2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙醇络合物直接与醋酸(醋酐)作用合成三氯杀虫酯。反应温度4~8℃,反应时间1.5h,原料配比为三氯乙醛:醋酐=1:0.9(醋酐法),三氯乙醛:醋酸:三氯化磷:硫酸=1:1.5:0.58:0.51(醋酸法)(均mol)
中间试验在相似工艺条件下,平均收率82.7%,文献报道可达92%。
化学性质
纯品为白色结晶。m.p.84.5℃(83.7℃),蒸气压1.5×10-9Pa (20℃)。20℃时溶解度:甲苯>60%,二氯甲烷>60%,环己酮>60%,异丙醇<1%,还能溶于丙酮、苯、甲苯、二甲苯、热的甲醇、乙醇等有机溶剂,水中溶解度0.005%。在中性和弱酸性介质中较稳定,遇碱分解。用途
兼有触杀和熏蒸作用,防治卫生害虫的杀虫剂,对双翅目蝇类、蚊及虱子效果良好,且对哺乳动物低毒,容易降解、无累积作用。如室内灭蚊蝇用20%乳油10mL加水190mL,按0.4mL/m3喷雾,按2g有效成分/m2做室内墙壁滞留喷洒,对成蚊持效达25d以上。用3%o粉剂防治头虱,1周后头虱全部死亡。此外母粉可用于制作蚊香;可湿性粉剂可用于猪圈、牛舍处理。也可制成喷雾剂、烟雾剂、电热熏蒸片、气雾剂等。用途
主要用于防治蚊蝇。滞留喷洒,可防治蚊蝇一个月之久。防治水坑中孑孓,0.5%浓度即有效。防治宿舍,旅馆的臭虫,25%胶悬剂加水25kg,可喷50-100床位。用途
卫生用药,用于防治蝇、蚊、衣蛾等害虫生产方法
将邻二氯苯投入合成锅,开动搅拌,以- 10℃盐水降温后加三氯化铝、三氯乙醛,维持10-20℃反应3.5h。将物料降温至0℃加入乙酐(或乙酸等),维持4-8℃反应1h。所得7504合成液减压蒸馏,回收邻二氯苯可套用。蒸余物放入结晶器。加酒精,搅匀、冷却,结晶完全后,过滤,得7504产品。滤液可集中加收酒精及邻二氯苯。收率85%。配料比(摩尔):邻二氯苯:三氯乙醛:三氯化铝:乙酐=7:1:1.18::1原料消耗定额(100%三氯杀虫酯):邻二氯苯(98%)787kg/t、三氯乙醛(97%)638kg/t、三氯化铝(99%)606kg/t、乙酐(97%)371kg/t、酒精321kg/t。生产方法
2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙醇络合物的制备 在三氯化铝存在下,由邻二氯苯与三氯乙醛反应,温度10~20℃,时间3.8h,配比为邻二氯苯:三氯乙醛:三氯化铝=7:1:1.1,制得2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙醇络合物。三氯杀虫酯的合成 在硫酸和三氯化磷存在下,上步反应合成的2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙醇络合物直接与醋酸(醋酐)作用合成三氯杀虫酯。反应温度4~8℃,反应时间1.5h,原料配比为三氯乙醛:醋酐=1:0.9(醋酐法),三氯乙醛:醋酸:三氯化磷:硫酸=1:1.5:0.58:0.51(醋酸法)(均mol)
中间试验在相似工艺条件下,平均收率82.7%,文献报道可达92%。
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